Номенклатура органических соединений. В органической химии используются эмпирическая (тривиальная), рациональная и систематическая номенклатуры.

 

В органической химии используются эмпирическая (тривиальная), рациональная и систематическая номенклатуры.

Эмпирическая (тривиальная) номенклатура – это случайные, исторически сложившиеся названия органических соединений, обычно указывающие или на их природный источник, или на какое-либо их свойство, обратившее на себя в первую очередь внимание химика, впервые получившего это соединение. В настоящее время так называются только наиболее часто используемые соединения, например, ацетон (диметилкетон, пропанон), уксусная кислота (этановая кислота) и т. д.

Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Так, в органической химии долгое время применялась номенклатура, основным принципом которой было обозначение всех изомеров и гомологов как производных родоначальника ряда, в случае предельных углеводородов – метана.

Основные принципы современной систематической номенклатуры были приняты в 1892г. на съезде химиков в Женеве. На последующих съездах в эту номенклатуру были внесены изменения и дополнения. Последние изменения и дополнения были приняты на съездах химиков в 1957г. и в 1965г. в Париже (номенклатура ИЮПАК – International Union of Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Например:

СН₃

1 2׀ 3 4

СН₃– СН – СН₂– СН₃

2- метилбутан (систематическая номенклатура)

диметилэтилметан (рациональная номенклатура)

изопентан (эмпирическая номенклатура).

 

В соответствии с международной систематической номенклатурой названия органических соединений слагаются из словесных обозначений частей, их структуры и знаков, указывающих способ связей этих частей. Основная часть названия соединения состоит из названия самой длинной неразветвленной цепи атомов углерода. Число углеродных атомов в цепи (кольце) обозначается:

1) первые четыре имеют эмпирические названия:

«мет» – 1 атом,

«эт» – 2 атома,

«проп» – 3 атома,

«бут» – 4 атома;

2) далее названия образуют из греческих и латинских числительных:

пент – 5 нон – 9

гекс – 6 дек – 10

гепт – 7 ундек – 11

окт – 8 додек – 12

и т. д.

Самая длинная неразветвленная цепь нумеруется, начиная с того конца, к которому ближе радикал – заместитель или функциональная группировка.

 

С помощью суффиксов или префиксов обозначают класс соединения. Например, суффикс «ан» входит в названия предельных соединений (пропан С₃Н₈, гептан С₇Н₁₄), «ен» - соединений с двойной связью в основной цепи (этен СН₂ = СН₂ ), «диен» - с двумя двойными связями между атомами углерода (бутадиен-1,3 СН₂=СН–СН=СН₂), «ин» - соединений с тройной связью (пропин СН₂ – С СН), «ол» - спиртов (этанол С₂Н₅ОН), «аль» - альдегидов (метаналь О

НС ),

Н

«он» - кетонов (пропанон О

׀׀

СН₃ – С – СН₃),

 

Названия карбоновых кислот производят от названия углеводорода, добавляя окончание -овая- и слово «кислота».

С помощью суффикса «ил» обозначают соответствующие предельные радикалы (например, С₂Н₅ – этил), «енил» - непредельные радикалы (С₂Н₃ – этенил).

Функциональным группам, входящим в состав соединений присвоены соответствующие названия, например: CООН – карбокси, SO₃H – сульфо, ОН – гидрокси, NH₂ – амино, NO – нитрозо. Число одинаковых заместителей обозначают приставками (ди-, три-, тетра- и т. д.), с помощью цифр обозначают порядковые номера углеродных атомов, у которых имеются боковые цепи или функциональные группы. Для обозначения боковых цепей и функциональных групп используются дефисы, запятые, скобки. В качестве примера приведем название одного соединения

6 5 4 3 2 1

СН₃– СН– СН₂– СН– СН₂– СН₂ОН

׀ ׀

СН₃ Br

3-бром- 5-метилгексанол-1.