В органических соединениях

Элементы органической

Химии

Введение

Органическая химия – это химия соединений углерода (кроме наиболее простых – СО, СО₂, Н₂СО₃и её солей, НСN, HCNS и их солей, алмаза, графита и т. д., изучаемых в неорганической химии).

Соединения углерода (кроме наиболее простых) называют «органическими» издавна, т.к. в природе они встречаются в организмах животных и растений, принимают участие в жизненных процессах или же являются продуктами жизнедеятельности или распада организмов.

Сейчас известно более 4 млн. органических веществ, многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.

Особенности органических соединений

Разнообразие органических соединений в значительной мере обусловлено:

1) способностью атомов углерода образовывать прочные ковалентные связи друг с другом (образуются цепи, состоящие из большого числа углеродных атомов: ‌ ‌‌ ‌‌׀ ׀ ׀

– С ‌‌‌– С – С –;

׀ ׀ ׀

2) явлением изомерии, которое заключается в существовании одинаковых по составу и молекулярной массе, но различных по структуре и пространственному расположению атомов.

К особенностям органических соединений можно также отнести существование гомологических рядов.

Гомологический ряд – это бесконечный ряд веществ, отличающихся друг от друга определённой для данного ряда группой атомов (гомологической разностью), имеющих сходное строение и сходные химические свойства.

Например, в гомологическом ряду предельных углеводородов такой группой является СН₂. Гомологический ряд характеризуется общей формулой, например, С_nН₂_n₊₂ для предельных углеводородов. В то же время происходит закономерное изменение физических свойств соединений по мере увеличения числа групп.

Для большинства органических соединений характерна относительно невысокая скорость химических взаимодействий при обычных условиях. Это обусловлено высокой прочностью ковалентной связи углерод — углерод и углерода с другими атомами и относительно малой разностью энергии связи углерода с различными атомами:

Связь............................ С–Н С–С С–Сl C–N C–S

Энергия связи, кДж................. 415 356 327 293 259

Разность электроотрицательностей.... 0,4 0,0 0,5 0,5 0,0

В ряду значений электроотрицательности углерод (ЭО(С)=2,5) занимает промежуточное положение между типичными окислителями и восстановителями, поэтому разность электроотрицательностей углерода со многими другими атомами относительно невелика. В силу этого химические связи в органических соединениях, как правило, малополярны. Большинство органических соединений не способно к электролитической диссоциации (являются неэлектролитами или слабыми электролитами).

Тип химических связей и валентность углерода

в органических соединениях

Атом углерода образует только ковалентные связи. Это объясняется тем, что углерод имеет электроотрицатеьность (ЭО) = 2,5, что является промежуточной величиной между значениями ЭО типичных металлов (ЭО = 0,7—1,5) и ЭО типичных неметаллов (ЭО = 3,0 ÷ 4,0).

Рассмотрим валентные возможности атома углерода:

₆С 1s² 2s² 2p² C* 1s² 2s¹ 2p³

валентные

ē-ны

↑

+Е

↑

↑↓

2p 2p

2s 2s

основное возбуждённое

состояние состояние

В=2 В*=4

Во всех органических соединениях атом С находится в возбуждённом состоянии, и поэтому валентность С равна 4.

Атом углерода в органических соединениях может находиться в трёх валентных состояниях (табл.1). Этим валентным состояниям соответствуют различные типы гибридизации атомных орбиталей (облаков) атома углерода.

Таблица 1.

Валентные состояния и типы гибридизации атома углерода.

Основные положения теории