Ароматические углеводороды, как и алкены, имеют нуклеофильній характер. Однако, в отличие от ненасыщенных соединений, при взаимодействии с электрофильными реагентами арены более склонны к реакциям замещения, а не присоединения, так как при этом сохраняется их ароматический характер.
Электрофильное замещение (SE)
1. Нитрование
2. Сульфирование
3. Галогенирование
4. Алкилирование
5. Ацилирование
Присоединение
Реакции присоединения не характерны для аренов, они протекают в жестких условиях.
1. Гидрирование
2. Хлорирование
Бензольное кольцо устойчиво к воздействию окислителей. Оно окилюеться только в жестких условиях. Алкилбензены, в отличие от бензола, окисляются значительно легче.
Окисление
1. Бензойного кольца
2. Боковой цепи
Правила ориентации в бензольном ядре
По воздействию на направление реакций электрофильного замищення и реакционную способность бензольного кольца заместители можно разделить на две группы - заместители I рода (орто, пара-ориентанты) и заместители II рода (мета-ориентанты). Заместители I рода - атомы и атомные группы, проявляющие положительный индуктивный (+ I) или положительный мезомерный (+ М) эффекты (доноры электронов):
-NHR, -NH2, -ОН, -OR, -NHCOR, -OCOR, -SH, -Alk. –Hal
Заместители и рода (за исключением галогенов) увеличивают электронную плотность в бензольном кольце, тем самым активируют его в реакциях SЕ и направляют следующие заместители в орто- и пара-положение.
Заместители II рода - группы, проявляют негативное индуктивный (- I) или отрицательный мезомерный (- М) эффекты (електроноакцепторы):
-NR3, -NO2, -SO3H, -CN, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -CC13
Заместители второго рода уменьшают электронную плотность в бензольном ядре и снижают скорость реакций SE по сравнению с незамещенным бензолом. Заместитель, что снова входит, следует преимущественно мета-положение.
Граф логической структуры
| МОНОЯДЕРНІЕ АРЕНІ |
| СПОСОБІ ПОЛУЧЕНИЯ |
| СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ |
| СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНІХ |
| АРОМАТИЧНОСТЬ |
| Ориентировочное действие заместителей |
| ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА |
| Реакции єлектрофильного замещения |
| Восстановление |
| Окисление |
| Галогенирование гомологов бензола с участием боковой цепи |
| Нитрование |
| сульфирование |
| Галагенирование |
| Алкирование |
| Ацелирование |
| ИДЕНТИФИКАЦИЯ |
| ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СИНТЕЗЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ |
4. Источники информации
1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 88-117.
2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 123-200.
3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х.: Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.190-198.
4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 109-142.
ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)
1. Алгоритм обнаружения признаков ароматичности органических соединений
| ОрганическОЕ соединениЕ |
| Имеет плоский цикл |
| Имеет замкнутую цепь сопряжения |
| Количество p-єлектронов (4n+2) |
| СОЕДИНЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКОЕ |
| СОЕДИНЕНИЕ неароматическОЕ |
| НЕТ |
План описания механизма реакций электрофильного замещения
II. Образование p-комплекса
и описать словами строение p-комплекса.
III. Образование s-комплекса
Зарисовать строение s-комплекса. Указать место разрыва ароматической системы.
Напишите общее уравнение реакции и сделайте последовательное описание всех стадий.
I. Образование электрофильного частицы и ее атака ароматической системы
Указать причины образования электрофильного частицы. написать уравнения.
IV. Отщепление протона и создания конечного продукта
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ
УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ
Задание 1
По признакам ароматичности определите, какие из соединений является ароматическими. Свой ответ объясните.
a) 
b) 
c) 
d) 
Задание 2
Составьте названия ароматических соединений:
a) 
b) 
c) 
Задание 3
Исходя из бензола и других необходимых реагентов составьте схемы получения следующих соединений:
а) п-хлорбензойной кислоті
Примеррешения: 
b) 2,4-динитротолуена
c) м -бромбензойной кислоты
d) 2-бром-2-фенилпропана
Задание 4
По данному плану опишите механизм электрофильного замещения (SE) на примере предложенных реакций:
а) нитрования бензола
b) хлорирования толуола
Задание 5
Составьте уравнения реакций:
a) Нитрование бензенсульфокислоты
b) Ацилирование хлорбензена
c) Окисление толуола
d) Сульфирование фенола
Задание 6
Сравните реакционную способность моноядерних аренов. Расположите предложенные вещества в порядке увеличения их реакционной способности (в случае необходимости пользуйтесь алгоритмами темы №2).а) 
b) 
ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ
1. Для определения ароматичности любого циклического соединения существует правило Хюккеля (N = 4n + 2), где N - число обобщенных электронов. Какое из предложенных соединений является ароматическим?
А. B. C. D. E.
2. Некоторые соединения ароматического ряда имеют тривиальные названия. Выберите название, соответствующее формуле:
A. стирол
B. толуол
C. фенол
D. мезитилен
E. кумол
