Проходит по механизму:
Выберите название механизма:
A. радикальное замещение SR
B. электрофильное замещение SE
C. отщепление E
D. радикальное присоединение AR
E. электрофильное присоединение AE
Реакция алкилирования бензола
Проходит по механизму:
Выберите название механизма:
A. радикальное замещение SR
B. электрофильное замещение SE
C. электрофильное присоединение AE
D. отщепление E
E. радикальное присоединение AR
Эталоны ответов:
1.С, 2.D, 3.В, 4.А, 5.D, 6.А, 7.C, 8.Е, 9.В.
Тема № 5
АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ
АктуальнОсть темЫ
Главными природными источниками алканов являются нефть и природный газ. В результате фракционной перегонки нефти получают фракции: петролейный эфир, бензин, керосин, дизельное топливо, мазут, каждая из которых широко применяется как горюче-смазочные материалы, а так же для синтеза многих жизненно важных веществ.
Из метана получают ацетилен, метиловый спирт, формальдегид, хлороформ, чотирьохлористий углерод, газовую сажу и другие вещества. Аналогичное применение находят и другие низшие алканы.
Вазелиновое масло - смесь алканов с числом атомов углерода до 15 применяется в медицине как слабительное средство, а в фармации при изготовлении лекарственных форм, а также в парфюмерно-косметической промышленности. Вазелин широко используется в фармации как основа для приготовления мазей.
Циклопентановое кольцо входит в состав важных биологически активных соединений - простагландинов.
Циклогексан широко применяется как растворитель, а также как сырье для получения капролактама и адипиновой кислоты. Другие производные циклоалканов применяются в медицинской практике как противовирусные средства.
Умение интерпретировать химическое строение и свойства алканов и циклоалканов необходимые студенту фармацевтического факультета для дальнейшего изучения классов органических соединений, а также таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия. Они позволяют спрогнозировать изменения, которые происходят при хранении лекарств, понять взаимосвязь между их строением и действием на организм, разрабатывать и совершенствовать новые методы синтеза лекарственных веществ.
ЦЕлИ ОБУЧЕНИЯ
Общая цель: Уметь интерпретировать свойства алканов и циклоалканов для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях.
Конкретные цели
Уметь:
1. Составлять названия алканов и циклоалканов.
2. Составлять формулы изомеров для алканов и циклоалканов и определять тип изомерии.
3. Определять алканы и циклоалканы, образующиеся по определенным методами добычи.
4. Интерпретировать механизм реакций радикального замещения.
5. Составлять уравнения реакций химических свойств алканов и циклоалканов.
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ
1. Основные теоретические вопросы:
1. Алканы
1.1. Строение, номенклатура и изомерия алканов.
1.2. Природные источники и синтетические способы получения.
1.3. Физические и химические свойства алканов: реакции радикального замещения (SR); окисления; крекинг.
2. Циклоалканы.
2.1. Классификация, номенклатура и изомерия циклоалканов.
2.2. Способы получения.
2.3. Строение циклоалканов.
2.4. Теория напряжения циклов Байера.
2.5. Физические и химические свойства циклоалканов:
2. Основные термины и их определения
Алканами называют углеводороды алифатического ряда, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой только простыми σ-связями. Общая формула алканов - СnН2n + 2. Алканы являются насыщенными соединениями и содержат максимально возможное количество атомов водорода. Первым представителем класса является метан (CH4).
Алканы образуют гомологический ряд, в котором каждый представитель отличается от последующего на группу -СН 2 (гомологическая разница). Гомологи - это органические соединения, сходные по химическим свойствам и отличаются между собой на гомологическую разницу. Алкил - остаток углеводорода, образуется в результате отщепления атома водорода.
Для алканов характерна: sр3-гибридизация атомных орбиталей (первый валентное состояние атома углерода); тетраэдрическое строение атома углерода; все атомы углерода связаны между собой одинарным (δ-сигма) связью; длина связи С-С 0,154 нм, валентный угол 109 ° 28 '; начиная с пропана (С3Н8), атомы углерода расположены не по прямой линии, а зигзагообразно. Температуры плавления и кипения разветвленных алканов, как правило ниже, чем нормального строения.
Способы получения
1. Гидрирование алкенов.
2. Гидрирование алкинов.
3. Синтез Вюрца
2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr
4. Сплавления солей карбоновых кислот со щелочами
R–COONa + NaOH ® R–H + Na2CO3
5. Оксосинтез (метод Фишера-Тропша)
Производство синтетических углеводов для использования в качестве синтетического смазочного масла или синтетического топлива состава С6-С10. Смесь монооксида углерода и водорода пропускают над катализатором Fe-Co при температуре 180-300оС
nCO + (2n+n)H2 ® СnH2n+2 + nH2O
6. Получение метана гидролиза карбида алюминия
Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 + 3Al(OH)3
Химические свойства
Реакции радикального замещения (SR)
1. Галогенирование
СH4 + Cl2 ® CH3Cl + HCl
2. Нитрование
CH3–CH3 + HNO3 розб. ® CH3–CH2–NO2 + H2O
3. Сульфохлорирование
CH3–CH3 + SO2 + Cl2 ® CH3–CH2–SO2Cl + HCl
Крекинг
2CH4 ® HCºCH + 3H2
CH3–CH3 ® CH2=CH2 + H2
Циклоалканы - алициклические углеводороды, содержащие только простые связи. Общая формула гомологического ряда - CnH2n. Все атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp³-гибридизации. Первым представителем класса является циклопропан (C3H6).
