Реакция бромирования этилена

Проходит по механизму:

Выберите название механизма:

A. радикальное замещение S_R

B. электрофильное замещение S_E

C. отщепление E

D. радикальное присоединение A_R

E. электрофильное присоединение A_E

Реакция алкилирования бензола

Проходит по механизму:

Выберите название механизма:

A. радикальное замещение S_R

B. электрофильное замещение S_E

C. электрофильное присоединение A_E

D. отщепление E

E. радикальное присоединение A_R

Эталоны ответов:

1.С, 2.D, 3.В, 4.А, 5.D, 6.А, 7.C, 8.Е, 9.В.

Тема № 5

АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ

АктуальнОсть темЫ

Главными природными источниками алканов являются нефть и природный газ. В результате фракционной перегонки нефти получают фракции: петролейный эфир, бензин, керосин, дизельное топливо, мазут, каждая из которых широко применяется как горюче-смазочные материалы, а так же для синтеза многих жизненно важных веществ.

Из метана получают ацетилен, метиловый спирт, формальдегид, хлороформ, чотирьохлористий углерод, газовую сажу и другие вещества. Аналогичное применение находят и другие низшие алканы.

Вазелиновое масло - смесь алканов с числом атомов углерода до 15 применяется в медицине как слабительное средство, а в фармации при изготовлении лекарственных форм, а также в парфюмерно-косметической промышленности. Вазелин широко используется в фармации как основа для приготовления мазей.

Циклопентановое кольцо входит в состав важных биологически активных соединений - простагландинов.

Циклогексан широко применяется как растворитель, а также как сырье для получения капролактама и адипиновой кислоты. Другие производные циклоалканов применяются в медицинской практике как противовирусные средства.

Умение интерпретировать химическое строение и свойства алканов и циклоалканов необходимые студенту фармацевтического факультета для дальнейшего изучения классов органических соединений, а также таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия. Они позволяют спрогнозировать изменения, которые происходят при хранении лекарств, понять взаимосвязь между их строением и действием на организм, разрабатывать и совершенствовать новые методы синтеза лекарственных веществ.

ЦЕлИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель: Уметь интерпретировать свойства алканов и циклоалканов для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях.

 

Конкретные цели

Уметь:

1. Составлять названия алканов и циклоалканов.

2. Составлять формулы изомеров для алканов и циклоалканов и определять тип изомерии.

3. Определять алканы и циклоалканы, образующиеся по определенным методами добычи.

4. Интерпретировать механизм реакций радикального замещения.

5. Составлять уравнения реакций химических свойств алканов и циклоалканов.

 

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

1. Алканы

1.1. Строение, номенклатура и изомерия алканов.

1.2. Природные источники и синтетические способы получения.

1.3. Физические и химические свойства алканов: реакции радикального замещения (SR); окисления; крекинг.

2. Циклоалканы.

2.1. Классификация, номенклатура и изомерия циклоалканов.

2.2. Способы получения.

2.3. Строение циклоалканов.

2.4. Теория напряжения циклов Байера.

2.5. Физические и химические свойства циклоалканов:

2. Основные термины и их определения

Алканами называют углеводороды алифатического ряда, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой только простыми σ-связями. Общая формула алканов - СnН2n + 2. Алканы являются насыщенными соединениями и содержат максимально возможное количество атомов водорода. Первым представителем класса является метан (CH4).

Алканы образуют гомологический ряд, в котором каждый представитель отличается от последующего на группу -СН 2 (гомологическая разница). Гомологи - это органические соединения, сходные по химическим свойствам и отличаются между собой на гомологическую разницу. Алкил - остаток углеводорода, образуется в результате отщепления атома водорода.

Для алканов характерна: sр3-гибридизация атомных орбиталей (первый валентное состояние атома углерода); тетраэдрическое строение атома углерода; все атомы углерода связаны между собой одинарным (δ-сигма) связью; длина связи С-С 0,154 нм, валентный угол 109 ° 28 '; начиная с пропана (С3Н8), атомы углерода расположены не по прямой линии, а зигзагообразно. Температуры плавления и кипения разветвленных алканов, как правило ниже, чем нормального строения.

Способы получения

1. Гидрирование алкенов.

2. Гидрирование алкинов.

3. Синтез Вюрца

2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr

4. Сплавления солей карбоновых кислот со щелочами

R–COONa + NaOH ® R–H + Na₂CO₃

 

5. Оксосинтез (метод Фишера-Тропша)

Производство синтетических углеводов для использования в качестве синтетического смазочного масла или синтетического топлива состава С6-С10. Смесь монооксида углерода и водорода пропускают над катализатором Fe-Co при температуре 180-300^оС

nCO + (2n+n)H₂ ® С_nH_2n+2 + nH₂O

6. Получение метана гидролиза карбида алюминия

Al₄C₃ + 12H₂O ® 3CH₄­ + 3Al(OH)₃

Химические свойства

Реакции радикального замещения (S_R)

1. Галогенирование

СH₄ + Cl₂ ® CH₃Cl + HCl

2. Нитрование

CH₃–CH₃ + HNO_{3 розб.} ® CH₃–CH₂–NO₂ + H₂O

3. Сульфохлорирование

CH₃–CH₃ + SO₂ + Cl₂ ® CH₃–CH₂–SO₂Cl + HCl

Крекинг

2CH₄ ® HCºCH + 3H₂

CH₃–CH₃ ® CH₂=CH₂ + H₂

Циклоалканы - алициклические углеводороды, содержащие только простые связи. Общая формула гомологического ряда - CnH2n. Все атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp³-гибридизации. Первым представителем класса является циклопропан (C3H6).