С помощью тестовых дл студент может сделать самоконтроль результатов изучения темы и при необходимости повторить вопрос, при решении которых возникли осложнения.
Коллектив кафедры химии надеется, что подготовленный методические указания будут способствовать лучшему усвоению материала органической химии, пониманию ее основных закономерностей, правильному формированию профессиональных навыков будущих провизоров.
СОДЕРЖАНИЕ
| Стр. | ||
| Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные. | ||
| Содержательный модуль 1. Основы строения органических соединений. | ||
| 1. | Классификация и номенклатура органических соединений_________ | |
| 2. | Химическая связь. Взаимное влияние атомов в органических соединениях__________________________________________ | |
| 3. | Изомерия органических соединений. Пространственное строение молекулы ____ | |
| 4. | Кислотные и основные свойства органических соединений. Классификация органических реакций и реагентов___________ | |
| Содержательный модуль 2. Углеводороды, их галоген и азота производные. | ||
| 5. | Алканы. Циклоалканы. Реакции радикального замещения _____ | |
| 6. | Алкены, алкины, алкадиены. Реакции электрофильного присоединения | |
| 7. | Моноядерних арены. Реакции электрофильного замещения в аренах. Правила ориентации заместителей_________________ | |
| 8. | Многоядерные арены с конденсированными и изолированными ядрами | |
| 9. | Галогенопроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования ____________________________ | |
| 10. | Нитросоединения. Амины ________________________________ | |
| 11. | Диазо- и азосочетания. Теория цветности ___________________ | |
| Содержательный модуль 3. Кислород производные углеводородов | ||
| 12. | Спирты. Аминоспирты. Эфиры __________________________ | |
| 13. | Фенолы. Аминофенолы_________________________________ | |
| 14. | Алифатические альдегиды. Алифатические кетоны __________ | |
| 15. | Ароматические альдегиды и кетоны ______________________ | |
| 16. | Монокарбоновые кислоты ______________________________ | |
| 17. | Карбоновые кислоты ____________________________________ | |
| 18. | Функциональные производные карбоновых кислот ___________ | |
| 19. | Гетерофункциональные карбоновые кислоты _______________ | |
| 20. | Угольная кислота. Производные угольной кислоты __________ | |
Тема №1
КЛАСИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ
В настоящее время известно более пяти миллионов органических веществ, в то время как неорганических - всего около 700 000. Ежегодно получают примерно 200 000 новых органических соединений. В системе фармацевтического образования большое значение придается изучению органической химии, поскольку около 90% лекарственных препаратов составляют органические соединения.
Для изучения такого огромного количества органических веществ необходимых для их систематизация и классификация. Важнейшими классификационным признакам органических соединений является строение углеродной цепи и природа функциональной группы.
Тема данного занятия является базовой в курсе органической химии. В теме данного занятия изучаются основные типы функциональных групп в органической химии, а также принципы образования названий органических соединений. Материал данного занятия использоваться на протяжении всего курса, постоянно прибавляясь и уточнюючись при изучении отдельных классов органических соединений.
ЦЕлИ ОБУЧЕНИЯ
Общая цель: Уметь образовывать названия органических соединений для использования при изучении свойств органических веществ.
Конкретные цели
Уметь:
1. Определять и называть функциональные группы.
2. Определять принадлежность органических веществ к определенным классам.
3. Составлять названия органических соединений по замисниковий номенклатуре (ИЮПАК).
4. Составлять структурные формулы органических соединений химическим названием.
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ
1. Основные теоретические вопросы:
1. Предмет органической химии, ее значение и связь с провизор.
2. Пути становления органической химии. Развитие теоретических представлений о строении органических соединений.
3. Основные способы изображения органических молекул.
4. Классификация органических соединений по строению углеродной цепи и по природе функциональной группы.
5. Основные функциональные группы и соответствующие классы органических соединений.
6. номенклатурные системы: тривиальная, рациональная и международная (ИЮПАК).
7. Основные принципы построения названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК (заместительная и радикалы-функциональная номенклатура).
2. Основные термины и их определения
Классификация органических веществ по углеродным скелетом
| Органические вещества |
| Алифатические |
| Циклические |
| Карбоциклические |
| Гетероциклические |
| Алициклические |
| Ароматические |
Ациклические или алифатические - вещества с открытой цепью, другое ее название - соединения жирного ряда. По строению карбонового цепи среди ациклических соединений различают: насыщенные (предельно) вещества, содержащие только простые карбон-карбоновые связи, и ненасыщенные (ненасыщенные) алифатические структуры с кратными (двойными, тройными) карбон-карбоновыми связями.
К циклическим относятся соединения, содержащие в своей структуре замкнутые цепи атомов - циклы. В молекулах карбоциклических соединений цикл состоит только из атомов углерода. Гетероциклические соединения имеют в своей структуре циклы, содержащие наряду с атомами углерода атомы других элементов, чаще всего О, S, N.
Функциональная группа - структурный фрагмент молекулы, ха-Териза свойства соединений этого класса. Вещества с одной функциональной группой называют монофункциональными, с несколькими одинаковыми функциональными группамы - полифункциональными. Соединения, содержащие несколько различных функциональных групп - гетерофункциональными.
Гомологический ряд - это ряд органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый представитель гомологического ряда отличается от предыдущего на постоянную единицу (CH2), которую называют гомологичной разницей. Члены гомологического ряда называются гомологами.
Родоначальная структура - структурное фрагмент молекулы, лежащий в основе названия соединения: главный углеродную цепь атомов для ациклических соединений, для карбо- и гетероциклических - цикл.
Атом углерода, связанный σ-связью только с одним атомом углерода, называется первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным.
Радикал - остаток углеводорода, образуется в результате отщепления одного или нескольких атомов водорода.
Заместителем называют любой атом или группу атомов, радикал, функциональную группу, которые не входят в родоначальной структуру.
3. Граф логической структуры темы
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
КЛАССИФМКАЦИЯ
По углеродным скелетом
По функциональным группам
НОМЕНКЛАТУРА
Тривиальная
Заместительная
Рациональная
НАЗВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
4. Источники информации
1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.1. Основы строения органических соединений: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 6-25.
2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с.5-12.
3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х.: Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.151-155.
4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 5-19.
