A. диазогруппа;
B. аминогруппа;
C. иминогруппы;
D. сульфогидрильна группа.
E. нитрогруппа;
2. При гидролизе жира провизор получил глицерин, имеющий структурную формулу (рис.). К какому классу соединений он относится?
A. кетоны;
B. карбоновые кислоты.
C. спирты;
D. эфиры.
E. фенолы;
3. Лекарственное средство имеет характерный запах благодаря составу, относящийся к классу альдегидов. Укажите это соединение:
A B C
D E
Как исходное вещество в органическом синтезе азокрасителя был использован фенол. Сложите его название по заместительной номенклатуре (ИЮПАК).
A. аминобензен
B. нитробензен
C. гидроксибензол
D. бензальдегид
E. гидроксибензен
Органическое вещество содержит в своей структуре тройную связь. По названию определите это вещество.
A. 2-хлорпропан
B. пропандиол-1,2
C. 3-метилбутин-1
D. 2-метилгексан
E. диметиламин
Структурная формула органического вещества (рис.) Укажите, ее название.
A. 4-амино-1-гидрокси-2-хлорбензол
B. 4-карбокси-3-хлоранилин
C. 2-хлор-4-аминобензойной кислоты
D. 4-амино-2-хлорбензойна кислота
E. 3-хлор-4-карбоксианилин
7. Соединение называется гексадиен-1,3. Установите ее структурную формулу.
A. B. 
C.
D. E.
Радикал имеет структурную формулу (рис.). Укажите, его название.
A. изопропил
B. изобутил
C. Втор-бутил
D. h-бутил
E. трет-бутил
Еталоны ответов:
1.B, 2.C, 3.D, 4.E, 5.C, 6.D, 7.E, 8.B.
Тема №2
ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И
ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ
Изучение органической химии значительно упростилось, благодаря развитию теории химической связи. На основании существующих представлений о природе химической связи и электронную структуру молекул стало возможным объяснить реакционную способность органических соединений, понять и систематизировать накопленный фактический материал химии.
Отличие в типах химических связей между атомами в соединениях приводит к различным свойствам органических веществ как кислотно-основных, так и окислительно-восстановительных. В теме углубляются понятия о типах химических связей: координационным и Семиполярная, с которыми студенты встречаются при изучении курса органической химии.
Учение о взаимном влиянии атомов в молекулах органических соединений объясняет наличие в них реакционных центров. Умение находить расположение таких центров в молекуле и интерпретировать их реакционную способность помогает будущем фармацевту предвидеть и объяснять химические свойства лекарственных препаратов, многим из которых присуща достаточно сложная структура молекулы.
ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ
Общая цель: Уметь определять распределение электронной плотности и реакционных центров в молекулах для использования при изучении свойств органических веществ.
Конкретные цели
Уметь:
1. Определять типы гибридизации атома углерода.
2. Определять тип химической связи в молекулах.
3. Определять типы сопряжения в молекулах.
4. Определять характер функциональных групп по электронным эффектами.
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ
1. Основные теоретические вопросы:
1. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.
2. Типы химических связей в органических соединениях: ионная, ковалентная, координационная, Семиполярная. Водородная связь. Характеристики химической связи.
3. Квантово-механические основы теории химической связи. Атомные орбитали. Характеристика ковалентной связи с позиций метода молекулярных орбиталей (МО).Гибридизация атомных орбиталей.
4. Электронное строение двойного и тройного карбон-карбоновых связей.
5. Индуктивный эффект.
6. Соединенные системы с открытым и замкнутым цепью. Виды сообщения (π, π-, г, π- и σ, π-).
7. Мезомерный эффект.
8. Совместимость проявление индуктивного и мезомерного эффектов заместителей. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
9. Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах. Понятие о резонансе. Найти материал для освоения этих вопросов можно в одном из следующих источников.
2. Основные термины и их определения
Ковалентная связь - основной тип связи в органических соединениях, образуется с помощью общих электронных пар.
Если электрон атомов одинакова, то общая электронная пара находится на одинаковом расстоянии от ядра каждого из атомов (например, С-Н). Такая связь называется ковалентной неполярной.
При возникновении ковалентной связи между атомами с различной электроотрицательностью общая электронная пара смещается к более электроотрицательному атома (например С-О, С-Cl). В этом случае образуется ковалентная полярная связь.
Донорно-акцепторная связь или координационная - разновидность ковалентной связи, отличается способом образования. Донор - атом, который имеет пару неразделенных электронов, a акцептором может быть любой атом (в том числе и протон), у которого не достает до образования октета двух электронов.
Семиполярная связь - частный случай донорно-акцепторной связи. Он образуется между атомами, один из которых имеет неразделенную пару электронов, а другой удерживает на внешнем энергетическом уровне шесть электронов (секстет), то есть имеет вакантную атомную орбиталь.
Атомная орбиталь (АО) - это область пространства в которой наиболее вероятно нахождение электрона.
Гибридизация атомных орбиталей - это процесс образования из нескольких различных по форме и близких по энергии АО путем комбинирования (смешивания, сочетание) равного количества одинаковых по форме и равных по энергии гибридизованих орбиталей.
ВИдЫ гИбридизацИИ атомнЫх орбИталей УГЛЕРОДА
| Sp3 | Sp2 | Sp | |
| Форма молекулы | тетраедр | плоская | линейная |
| Валентный угол | 109°28¢ | 120° | 180° |
| Вид связи | одинарная | двойная | тройная |
ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТИ
| ИНДУКТИВНЫЙ эффект (I): | МЕЗОМЕРНЫЙ эффект(М): |
| 1.Проявляется между атомами с различной электроотрицательностью 2.Распространяется вдоль σ-связей и всегда в одном направлении. 3.Затухают через 3-4 связи. | 1.Проявляется только в том случае, если заместитель включен в сопряженную систему. 2.Распространяется вдоль π-связей. 3.Не затухает в пределах сопряженной системы. |
| Положительный (+ I) эффект проявляют: 1.Атомы с отрицательным зарядом 2. Насыщенные радикалы | Положительный (+ М) эффект проявляют: 1. Атомы с неразделенной парой электронов 2. Атомы с отрицательным зарядом 3. Насыщенные радикалы -R |
| Отрицательный (- I) эффект проявляют: 1. Атомы с положительным зарядом 2. Заместители, содержащие атомы с высокой електронегативнисттю. 3. Ненасыщенные радикалы. | Отрицательный (- М) эффект проявляют: 1. Атомы с положительным зарядом 2. Атомы с высокой электро-негативности, входящих в систему сопряжения и связанные кратным связью. |
Сопряженной называется система, в которой имеет место чередование простых и кратных связей, или соседство атома, имеет вакантну р-орбиталь или неразделенной пару р-электронов. Сопряженные системы бывают с открытым и замкнутым цепью.
От вида орбиталей, перекрывающихся различают несколько видов сопряжения: π, π- сопряжения (прекривання двух π-орбиталей), р, π-сопряжения (перекрывание р и π-орбиталей).
3. Граф логической структуры темы
АТОМ УГЛЕРОДА
ТИПы ГИБРИДИЗАЦИИ
SP3
SP2
SP
ТИПЫ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
Ковалентная
Ионная
Координационная
Семиполярная
ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ
Индуктивная
Мезомерная
СВОЙСТВА ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ
Электроннодонорные
Электронноакцепторные
РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ГУСТОТЫ В МОЛЕКУЛАХ
РАЗМЕЩЕНИЕ РЕАКЦИОННЫХ ЦЕНТРОВ В МОЛЕКУЛАХ
4. Источники информации
1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.1. Основы строения органических соединений: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 27-60.
2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 13-32.
3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х.: Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.156-161.
4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 19-35.
ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)
