Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


–еакции метаболического окислени€ органических ксенобиотиков, основные типы и ферменты.




–еакции окислени€:

1) окисление спиртов и альдегидов;

2) окисление аминов. Ќапример, реакци€ диэтиламина с нитритом в кислой среде желудка, в результате которой образуетс€ канцероген Ц диэтилнитрозамин:

ƒругой пример Ц реакци€ окислени€ симазина с образованием канцерогенного продукта:

Ќитрит натри€ ранее широко использовалс€ в качестве консервирующей добавки к пищевым продуктам;

3) окисление ароматических аминов. Ёти вещества подвергаютс€ N-гидроксилированию, что может приводить к по€влению канцерогенных продуктов:

4) окисление ароматических алкилзамещенных соединений. ќни обычно расщепл€ютс€ между атомами C1 и —2 боковой цепи с образованием соответствующей ароматической кислоты:

 

Ёти реакции происход€т с участием микроорганизмов, а также в растени€х. ” различных видов микроорганизмов удалось установить многочисленные реакции разрыва бензольного кольца. ќбычно такие процессы весьма избирательны, поэтому универсальность почвенной экосистемы в превращени€х различных классов соединений определ€етс€ разнообразием попул€ций микроорганизмов в почве;

5) гидроксилирование кольцевых систем. јлициклические кольцевые структуры гидроксилируютс€ легче, чем ароматические. Ёто одна из причин высокой токсичности бензола, поскольку он т€жело окисл€етс€ до фенола. Ѕольшое значение имеет положение в ароматическом кольце неуглеродного заместител€.

јроматическое гидроксилирование:

јлифатическое гидроксилирование: RCH3 RCH2OH;

6) ароматизаци€ алициклических соединений происходит в случае окислени€ циклогексанкарбоновых кислот с четным числом —Ќ2-групп в боковой цепи) с участием мито≠хондрий.  онечный продукт Ц бензойна€ кислота.

7) реакци€ эпоксидации. ѕри реакци€х окислени€ с участием фермента эпоксидазы образуетс€ эпоксидное кольцо:

Ќапример, в результате окислени€ (эпоксидации) пестицида альдрина получаетс€ токсический эпоксид дильдрин. Ёпоксиды высокотоксичны и обладают мутагенными и канцерогенными свойствами. Ёпоксидации подвергаютс€ многие ароматические соединени€;

8) окисление или окислительное замещение органической серы. √етероциклическа€ сера обычно окисл€етс€ в сульфоксиды или дисульфоны. —ера в алифатических комбинаци€х или ароматических боковых цеп€х иногда замещаетс€ кислородом. Ќапример, инсектицид паратион (тиофос) метаболизируетс€ микросомальными ферментами (а также в почве) в параоксон, который также обладает инсектицидными свойствами и почти вдвое более токсичен дл€ млекопитающих, чем паратион:

(RO)3P=S → (RO)3P=O

паратион параоксон

(тиофос)

ѕревращение св€зи –=S в св€зь –=ќ приводит к повы≠шению токсичности продуктов;

9) окислительное дезалкилирование ќ- и N-атомов. Ќаиболее часто дезалкилированию под≠вергаютс€ ксенобиотики следующих классов: динитроанилины (гербициды трифлурамин, динитрамин и др.), фенилмочевины (гербициды хлороксурон, диурон, монурон, флуометурон, линурон и др.), симметричные триазины, фосфорорганические сое≠динени€, алкиламины и др. Ёти реакции осуществл€ютс€ оксигеназами микроорганизмов, а также клетками печени.

ѕри окислительной биотрансформации ксенобиотиков нередко образуютс€ более токсичные или канцерогенные соединени€.  роме отмеченных выше случаев, это может иметь место при окислении дибензантрацена в организме грызунов (образуютс€ канцерогены) или при деградации некоторых азотсодержащих пестицидов, кото≠рые легко превращаютс€ в высокомутагенные и канцерогенные соединени€. “ак, гербицид симазин окисл€етс€ в опасный канцероген.

 


ќбща€ схема и основные реакции конъюгации в живых системах. ‘ерменты,





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2016-12-05; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1402 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

¬аше врем€ ограничено, не тратьте его, жив€ чужой жизнью © —тив ƒжобс
==> читать все изречени€...

1206 - | 1201 -


© 2015-2024 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.008 с.