Ослаблені золотоординським ігом українські землі були захоплені більш сильними європейськими державами. Більша частина українських земель перебувала в цей час у складі Литви та Польщі, тому період XIV–XVIIстоліть отримав назву – литовсько-польська доба. Саме в цей період окреслюються визначальні ознаки української народності: територія, мова, економічна й культурна спільність, психічний склад. Особливістю етно-культурних процесів в Україні була відсутність власної єдиної державності, що стояла б на захисті інтересів українського народу. Їх належало відстоювати в боротьбі проти польсько-литовського панування й турецько-татарської агресії.
В історичних обставинах, що склалися, успішність етнічної консолідації та культурного розвитку українців залежала від толерантності, лояльності панівних держав до етнічних і культурних потреб підкорених народів. Зрозуміло, що культура ″державних″ націй мала переваги перед культурою українців.
Відносно сприятливі умови для культурного розвитку українців-русинів склалися у Великому Литовському князівстві. Приєднуючи до себе українські землі, литовські князі запозичували культуру Русі: православ’я, суспільно-політичний устрій, правові норми, писемність. Така політика підтримувала в русинському народі, особливо в князівсько-магнатській еліті, відчуття власної гідності, суспільної значущості, посилювала надію відродити силу та славу давнього Києва.
У цілому державно-політичний симбіоз із Литвою дав українцям досить небагато культурно-цивілізаційних надбань. Велике князівство Литовське так і не стало міцною стабільною державою, що створила б сприятливі умови для нових прогресивних культурних злетів. Литовська держава не змогла утриматися ні на Чорному морі, ні в причорноморських степах. Їхніми новими володарями у XV ст. стають кочові татарські орди, які скоро перейшли під протекцію Оттоманської Порти. Мирне населення від небезпечного сусідства залишило степові й лісостепові простори, щоб не потрапити до ясиру, оскільки боронити південно-східні кордони довгий час було нікому. Давня столиця Русі перетворилася на невеличке прикордонне містечко, жити в якому не бажали навіть київські митрополити.
Під тиском цих вкрай несприятливих зовнішніх обставин починається повільний процес трансформації традиційної народної культури, що зрештою призвів до виникнення власне української культури. Важливою складовою цього еволюційного процесу продовжує бути Візантія – давній культурний партнер і цивілізаційний взірець для східнослов’янських народів. На колишніх давньоруських землях провідною залишалася візантійська, греко-слов’янська основа в культурі, особливо в духовній і художній. У подальшому візантійські впливи на Україну поступово слабшали у зв’язку з трагічною долею могутньої в минулому імперії: турецька навала припинила існування Візантії у середині XVI ст.
У XIV ст. Візантія була каталізатором культуротворення й активно впливала на культуротворчі процеси східнослов’янских народів. Цей візантійський вплив отримав назву другого південнослов’янського або візантійського відродження. Якщо перший вплив, пов’язаний зі святими Кирилом та Мефодієм, мав мовно-літературну спрямованість, то другий – відрізнявся загальнокультурною та богословською орієнтацією, будучи злиттям літературних, етико-релігійних ідей та реформаційних рухів. Поштовхом до нього послужила діяльність Тирновської школи єпископа Євфимія.
Другий південнослов’янський вплив, що поєднував слов’янські, візантійські та романські культурні здобутки, сприяв створенню у східнослов’янській літературі експресивно-емоційного стилю, що найбільше проявив себе в агіографічних та учительно-проповідницьких жанрах. Глава нової літературної школи болгарський єпископ Євфимій Тирновський у другій половині XIV ст. провів книжну реформу, що переоцінювала всю попередню книжність щодо форми (орфографія, стиль) й змісту. Перевірялися старі переклади, нові робилися здебільшого з грецьких та латинських оригіналів. Агіографи й історіографи критично вивіряли свої писання за першоджерелами. Загострювався інтерес до психології героїв. Починала дедалі помітніше формуватися творча індивідуальність конкретних авторів. Це руйнувало традиційні кліше, спрямовувало до стилістичного новаторства.
Пожвавлюються економічні та культурні зносини між слов’янськими народами, збільшується паломництво із Слов’янщини до Константинополя, на Афон та інші монастирі Балканського півострова. Вихідці із Східної Європи на багато років оселяються в цих монастирях, утворюючи цілі колонії-земляцтва. Після завоювання турками Болгарії та Сербії в кінці XIV ст. з балканських країн до України, Білорусії та Росії почався відтік освічених південнослов’янських емігрантів. Деякі з них на новому місці обіймали високі посади в церковній ієрархії й відзначилися як політичні та культурні діячі (напр., Кипріян та Григорій Цамблаки).
Другий південнослов’янський вплив XIV–XVI ст. став прологом до українського культурно-національного відродження другої половини XVI – першої половини XVIІ ст. Воно відбувалося за ще більш несприятливих умов для українського народу – у межах Речі Посполитої. Після Люблінської унії (1569 р.) всі українські землі були підпорядковані Польській Короні. Вона проводила відкрито жорстку політику відносно ″руських схизматиків″: поширення католицизму серед православних русинів, полонізації української еліти, асиміляції населення. Утиски української культури посилилися в умовах Реформації та Контрреформації, коли Польсько-Литовська держава перетворилася на фронт боротьби протестантів і римо-католиків. Експансія на схід Європи, розширення нових життєвих можливостей згуртували польське суспільство, створили сприятливе підґрунтя для розвитку пишної світської шляхетської культури. У змаганнях з українською культурою польська випереджала останню ще й тому, що літературна, шкільна й канцелярська мова Польщі – латина – приєднувала її до динамічного культурного життя Європи, а також відкривала для дослідження багатющу античну спадщину Риму. Польська культура виконувала донорську функцію відносно культур Східної Європи.
Отже, Україна, всупереч усім трагедіям напівколоніального становища через польську державність контактувала з культурним життям Європи, пізнала його досягнення та приєднала їх до своїх культурних традицій. Так в українській культурі відбувалися змагання двох впливів: традиційного греко-візантійського та сучасного європейського. Окрім них, тогочасне українське суспільство підпадало під вплив братніх східнослов’янських народів і мусульманської культури південних сусідів.
Закономірною відповіддю на такі геополітичні умови існування на перехресті різних культур і цивілізацій стало формування українського козацтва та його субкультури. У XV–XVI ст. населення півдня тогочасної України пристосувалося до екстремальних умов порубіжного життя й отримало назву Запорізького козацтва або Низового товариства.
Запоріжжя було простором безпосереднього контакту з ″чужим″, кочівницько-мусульманським світом, який розглядався як ″нечистий″ і ″нижній″. За ним християнська традиція уявляла простір дикого, несформованого, ворожого хаосу. Власне Січ знаходилась ″за порогом″ духовно й матеріально освоєного простору. З давньослов’янських часів дніпровські пороги мали сакральне значення кордону з ″нижнім світом″. Дверима в цей світ стало Запоріжжя. Тому соціально-культурний зміст Запоріжжя має парадоксальний, водночас аскетично-мілітарний і карнавально-гумористичний характер: суворі звичаї й кумедні ритуали, шляхетність і волоцюжництво, дисципліна й анархія, взаємодія східних і західних впливів у побуті та методах ведення війни тощо. Протягом всього часу існування в козацтві точилася постійна боротьба між різними тенденціями й течіями, але це не завадило Запоріжжю бути весь час ідеологічним центром усього козацтва.
Поступово Запорізька Січ перетворюється на військово-політичний центр українського народу, що підіймався на збройну боротьбу проти соціальних і національних утисків польської влади. З кінця XVI ст. починаються великі козацько-селянські повстання, що в умовах релігійної боротьби та між- церковної полеміки свідчили про те, що козацтво виступало у ролі оборонця православної віри. Особливо відчутною ця роль козаків була за гетьмана Петра Конашевича-Сагайдачного (1614 – 1622). Сагайдачний трансформував козацтво у політичний чинник з державними цілями. Козацька верства стала в авангарді суспільного життя й здійснила гуманістичний для свого часу акт – поставила зброю на охорону культури та освіти. Гетьман зумів об’єднати дві найактивніші групи українського громадянства – козаччини й міщансько-духовної інтелігенції. Загалом, козацтво було соціальним станом, що виконував обов’язки провідної верстви нації.
Цей факт складав одну з особливостей культурно-національного розвитку України в пізньому середньовіччі, тому що етнічна самосвідомість цієї доби в інших народів була притаманна виключно представникам вищих, привілейованих станів: князям, магнатам, шляхті, верхівці міщан, духівництву. Вони були носіями високої культури, мали власні родові традиції, кращу освіту, можливість контактів із іноземцями, тому чіткіше відчували етнічну самобутність. Військово-політичні обов’язки середньовічної аристократії перед вітчизною, якою вона мала керувати та організовувати її захист, дозволяли гостріше відчувати свою приналежність до рідної країни. Для більшої ж маси населення пізнього середньовіччя поняття батьківщини було пов’язане з місцем проживання.
Але на українських землях литовсько-польської доби, особливо після 1569 р., знать раніше й більше за інші стани полонізувалася, приймала католицьку віру та закони польської держави, щоб зберегти станові привілеї, можливість участі в політичному житті. За цих обставин українська аристократія втратила авангардну роль у культурно-національному житті народу, у боротьбі за права його самобутнього існування й розвитку. Цю роль почали виконувати козаки, міщани, дрібна шляхта, православне духівництво.
Однак, серед українських аристократів своєю патріотичною позицією в захисті культурних традицій і православної церкви вирізняється князь Костянтин-Василь Острозький (1526 – 1608) – фундатор і меценат культурно-освітнього центру в місті Острог на Волині. К.-В. Острозький послідовно захищав українські політичні права, став одним із лідерів опозиції, що не підтримувала укладання Люблінської унії, домагався рівноправ’я України у складі Речі Посполитої. 1596 р. під час Берестейського церковного собору знов очолив опозицію й виступив проти укладання унії, хоча в цілому не заперечував потреби об’єднання християнських церков після плідної розробки умов унії на рівноправних засадах.
У культурному житті польсько-литовської доби релігійно-конфесійні проблеми були найбільш гострими у діалозі культур, що стикнулися на українських землях. Релігія була світоглядною засадою самого життя середньовічної епохи, духовною основою культури народів. Тому від сили церкви залежали її можливості впливати на розвиток суспільних процесів, у т.ч. етнічних і культурних. Український народ мав боронити свою православну церкву, коли опинився в межах католицької держави – Речі Посполитої. Необхідність захисту традиційної церкви згуртувала її прихильників: козаків, селян, міщан. Церква стала ближче до свого такого ж знедоленого народу, стала потрібною йому, тому що стала основою його повсякденного життя, фундаментом його національної культури.
Тому захист батьківської віри виходив далеко за межі міжконфесійної боротьби. Під знаменами православ’я виборювалися політичні, етнічні, соціально-культурні інтереси українців. Воно стало стрижнем національно-культурного питання в Україні XVI–XVIІ ст.