В огромном и богатом Киеве положение было острым. Причина — интенсивный процесс этногенеза, т.е. смена стереотипа поведения в поколениях. Летописец отмечает, что старый и больной князь Всеволод «стал… любить разум молодых… они начали настраивать его, чтобы он пренебрегал дружиной со старой» ««ПВЛ. Ч. I. С. 343»». Тут налицо обычный конфликт «отцов и детей», сглаживаемый при спокойных фазах этногенеза, но крайне болезненный в переломные периоды. В таких ситуациях «старое» отбрасывается не потому, что оно «плохое», а потому, что молодое поколение жаждет самоутверждения и не гнушается ради этого никакими средствами. Иногда эта деятельность бывает полезной для всей этносистемы, а иногда наоборот. Однако современники событий руководствуются не далекими прогнозами, а своими насущными симпатиями и вожделениями. В данном случае молодые, пользуясь немощью старого князя, «начали…. грабить и продавать людей» ««Там же»», т.е. перечеркнули век героической борьбы своих предков за свободу и покой славянского населения Поднепровья.
На эту молодежь оперся князь Святополк Изяславич (в крещений — Михаил Дмитриевич), и свои интересы он не отделил от ее интересов. Сразу по вступлении на престол он арестовал половецких послов, пришедших к нему для подтверждения условий мира. Войну, им же развязанную, он провел крайне бездарно вследствие невероятного пристрастия к советам «молодых» и пренебрежения опытными боярами. Он сумел даже поссориться с Печерским монастырем, традиционно поддерживавшим антигречсскую линию, потому что отнял у монахов соль, которой они снабжали киевлян. Великий князь пустил эту соль в продажу по повышенной цене и пытал монахов, якобы нашедших и утаивших клад.
Такая эгоистичная и беспринципная позиция великого князя и бессмысленная, неудачная война с половцами в 1093‑1094 гг., несомненно, повели к возникновению недовольства на Руси, что и дало повод Олегу Святославичу решить, что его час настал. Старая вражда черниговцев и киевлян, политика Святополка II и надежда на обаяние русского патриотизма толкнули его на поступок, последствия которого были необратимы.
В 1094 г. Олег покинул Тьмутаракань навсегда. Он увел с собой всех сторонников — русских, местных и половецких, а княжество оставил своему благодетелю Алексею Комнину, который и присоединил Тьмутаракань к Византии.
Поскольку в тылу у Олега не было тайных врагов, поход его был удачен, Мономах, осажденный в цитадели Чернигова, отбивался восемь дней, но против него стояли, кроме дружины Олега и половцев, сами черниговцы. Это видно из того, что у Владимира было всего около 100 человек, включая женщин и детей.
Олег великодушно выпустил из западни, какой стал черниговский острог, своего бывшего друга, а тот признал за ним право княжить в Чернигове.
Чернигов считался вторым городом «империи Рюрикова чей». Согласно лествичной системе, черниговский князь имел право по смерти старшего брата взойти на золотой стол киевский. Олег «сам хотя на великое княжение… занеже Святослав большей брат Всеволоду» ««ПСРЛ. Т.IХ. С.153»», но его легитимная позиция была слаба, так как у него был старший брат Давид, сидевший в Смоленске под покровительством великого князя Святополка II и бывший его верным сподручником. Давыд, а потом его дети были постоянными противниками Олега и его потомков. А это открывало дорогу к престолу Владимиру Всеволодичу Мономаху, врагу половцев, недругу западников и вождю грекофилов.
Объединенные силы Святополка и Владимира Мономаха превосходили силы Олега, но за последним стояла Половецкая степь, парализовавшая возможный контрудар из Киева. Поэтому Святополк и Владимир, стремясь изолировать Олега, развязали войну с половцами, отнюдь не нужную их подданным, даже боярам.
