Химическая классификация кумаринов предложена в 1938 г. Е.Шпетом дополнена отечественными учеными Г.К.Никоновым и Г.А.Кузнецовой.
В зависимости от своей химической структуры, все кумарины делят на 7 групп:
1. Собственно кумарины: кумарин, изокумарин, дигидрокумарин и их гликозиды:
Кумарин дигидрокумарин изокумарин мелилотозид
Все эти соединения обнаружены в траве донника лекарственного (Melilotus officinalis, c. Fabaceae)
Окси-, метокси- (алкокси-) и метилендиоксикумарины:
7-оксикумарин 6,7-диоксикумарин 7-метокси-8-изопентенил- (Умбеллиферон) (Эскулетин) кумарин (остхол)
(с.Apiaceae, Fabaceae: (c. Hippocastanaceae: (дягель лекарственный,
пастернак посевной, плоды и семена обладает противоопухолевой
амми большая, каштана конского) активностью)
псоралея костянковая) (Aesculus hippocatanum)
Фурокумарины, или кумарон-альфа-пироны образуются в результате конденсации кольца фурана и ядра кумарина.
В зависимости от места конденсации подразделяются на группы:
А) производные псоралена, т.е. фурокумарины, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-положении (псорален, ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин);
фуро- 21,31: 6,7-кумарин или 6,7-фурокумарин
(Псорален)
Содержится в плодах псоралеи костянковой (Psoralea drupacea, c. Fabaceae)
и в листьях инжира, с. тутовых (Ficus carica, с. Moraceae)
К производным псоралена относятся его метоксипроизводные:
ксантотоксин бергаптен
Изопимпинеллин Пеуцеданин
Ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин выделены из плодов амми большой (Ammi major,) и пастернака посевного (Pastinaca sativa); пеуцеданин – из корней горичника Мориссона (Peucedanum morisonii,) c. Apiaceae
Б) производные ангелицина, т.е. фурокумарина, фурановое ядро которого сконденсировано с кумарином в 7,8-положении: например, ангелицин, атамантин
7,8-фурокумарин или фуро-2131:7,8-кумарин
(ангелицин)
(изопсорален)
Содержится в плодах псоралеи костянковой (Psoralea drupacea, c. Fabaceae)
и пастернака посевного (Pastinaca sativa, c. Apiaceae)
Пиранокумарины, или хроменопироны.
Образованы в результате конденсации кольца пирана и ядра кумарина.
В зависимости от места конденсации подразделяются на 3 группы:
а) производные 5,6-пиранокумарина;
б) производные 6,7-пиранокумарина;
в) производные 7,8-пиранокумарина.
виснадин (2,21-диметил-31-бутирил-41-ацетил-7,8-пиранокумарин)
Содержится в корневищах и корнях вздутоплодника сибирского (Phlojodicarus sibiricus) и укропа огородного (Anethum graveolens) c. Apiaceae.
5. 3,4-бензокумарины - образуются в результате конденсации в положении 3,4 бензольного кольца и ядра кумарина.
Соединения, образовавшиеся в результате конденсации кумарина с бензольным кольцом в положении 3,4, например, эллаговая кислота
Занимает промежуточное положение между кумаринами и оксибензойными кислотами.
Эллаговая кислота является структурным элементом гидролзуемых дубильных веществ.
Содержится в растениях сем. розоцветных (кровохлебка лекарственная – Sanguisorba officinalis; лапчатка прямостоячая – Potentilla erecta)
Эллаговая кислота
Бензофуранокумарины или Куместаны (куместролы).
Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положениях:
Куместрол
Куместролы выделены из различных видов клевера сем. Бобовых.
Некоторые другие более сложные конденсированные производные кумарина (афлатоксин), пока в медицине не используются.
