Классификация. Химическая классификация кумаринов предложена в 1938 г
Лекции.Орг

Поиск:


Классификация. Химическая классификация кумаринов предложена в 1938 г




Химическая классификация кумаринов предложена в 1938 г. Е.Шпетом дополнена отечественными учеными Г.К.Никоновым и Г.А.Кузнецовой.

В зависимости от своей химической структуры, все кумарины делят на 7 групп:

 

1. Собственно кумарины: кумарин, изокумарин, дигидрокумарин и их гликозиды:

 

Кумарин дигидрокумарин изокумарин мелилотозид

Все эти соединения обнаружены в траве донника лекарственного (Melilotus officinalis, c. Fabaceae)

 

Окси-, метокси- (алкокси-) и метилендиоксикумарины:

 

7-оксикумарин 6,7-диоксикумарин 7-метокси-8-изопентенил- (Умбеллиферон) (Эскулетин) кумарин (остхол)

 

(с.Apiaceae, Fabaceae: (c. Hippocastanaceae: (дягель лекарственный,

пастернак посевной, плоды и семена обладает противоопухолевой

амми большая, каштана конского) активностью)

псоралея костянковая) (Aesculus hippocatanum)

 

Фурокумарины, или кумарон-альфа-пироны образуются в результате конденсации кольца фурана и ядра кумарина.

В зависимости от места конденсации подразделяются на группы:

 

А) производные псоралена, т.е. фурокумарины, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-положении (псорален, ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин);

фуро- 21,31: 6,7-кумарин или 6,7-фурокумарин

(Псорален)

 

Содержится в плодах псоралеи костянковой (Psoralea drupacea, c. Fabaceae)

и в листьях инжира, с. тутовых (Ficus carica, с. Moraceae)

 

К производным псоралена относятся его метоксипроизводные:

 

ксантотоксин бергаптен

 

Изопимпинеллин Пеуцеданин

 

Ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин выделены из плодов амми большой (Ammi major,) и пастернака посевного (Pastinaca sativa); пеуцеданин – из корней горичника Мориссона (Peucedanum morisonii,) c. Apiaceae

 

Б) производные ангелицина, т.е. фурокумарина, фурановое ядро которого сконденсировано с кумарином в 7,8-положении : например, ангелицин, атамантин

7,8-фурокумарин или фуро-2131:7,8-кумарин

 

(ангелицин)

(изопсорален)

Содержится в плодах псоралеи костянковой (Psoralea drupacea, c. Fabaceae)

и пастернака посевного (Pastinaca sativa, c. Apiaceae)

 

Пиранокумарины, или хроменопироны.

Образованы в результате конденсации кольца пирана и ядра кумарина.

В зависимости от места конденсации подразделяются на 3 группы:

а) производные 5,6-пиранокумарина;

б) производные 6,7-пиранокумарина;

в) производные 7,8-пиранокумарина.

виснадин (2,21-диметил-31-бутирил-41-ацетил-7,8-пиранокумарин)

Содержится в корневищах и корнях вздутоплодника сибирского (Phlojodicarus sibiricus) и укропа огородного (Anethum graveolens) c. Apiaceae.

 

5. 3,4-бензокумарины - образуются в результате конденсации в положении 3,4 бензольного кольца и ядра кумарина.

Соединения, образовавшиеся в результате конденсации кумарина с бензольным кольцом в положении 3,4, например, эллаговая кислота

Занимает промежуточное положение между кумаринами и оксибензойными кислотами.

Эллаговая кислота является структурным элементом гидролзуемых дубильных веществ.

Содержится в растениях сем. розоцветных (кровохлебка лекарственная – Sanguisorba officinalis; лапчатка прямостоячая – Potentilla erecta)

 

 

Эллаговая кислота

 

Бензофуранокумарины или Куместаны (куместролы).

Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положениях:

 

 

Куместрол

Куместролы выделены из различных видов клевера сем. Бобовых.

 

 

Некоторые другие более сложные конденсированные производные кумарина (афлатоксин), пока в медицине не используются.

 





Дата добавления: 2015-01-29; просмотров: 1224 | Нарушение авторских прав | Изречения для студентов


Читайте также:

Рекомендуемый контект:


Поиск на сайте:



© 2015-2020 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.003 с.