Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


Ѕиосинтез фенольных соединений




 

Ѕиосинтез у различных групп фенольных соединений протекает по одной итой же принципиальной схеме, из общих предшественников и через сходныепромежуточные продукты.

ћеханизм биосинтеза фенольных соединений был расшифрован в 60-х годах XX века в результате:

Ј применени€ меченых изотопами атомов углерода —14 и кислорода - ќ18;

Ј неклеточных систем;

Ј различных генетических методов.

Ѕиосинтез бензольного кольца в структуре фенольных соединений идет двум€ пут€ми:

1. ацетатно-малонатный;

2. шикиматный.

‘енольные соединени€ образуютс€ трем€ пут€ми: первые два и третий путь - смешанный (отдельные части одного и того же соединени€ синтезируютс€ разными пут€ми).

1. јцетатно-малонатный путь.

”становлен американскими учеными Ѕерчем и ƒонованом в 1955 году. ѕредшественником €вл€етс€ кислота уксусна€, котора€ образуетс€ при гликолизе сахаров.

¬ результате альдольной ступенчатой конденсации остатков кислоты уксусной образуютс€ поликетометиленовые кислоты. ѕрисоединение происходит по типу Ђголоваї - Ђхвостї при об€зательном участии фермента коэнзима ј с промежуточным образованием ацетил-коэнзима ј, а затем малонил-коэнзима ј (поэтому называют ацетатно-малонатный путь.

÷иклизаци€ поликетонов идет под действием фермента синтетазы.

≈сли наращивать цепочку до 16-ти углеродных атомов (8 остатков кислоты уксусной) образуетс€ €дро антрацена:

ѕо ацетатно-малонатному пути идет биосинтез простых фенолов и производных антрацена в грибах и лишайниках; антрахинонов группы хризацина, колец ј и — антрахинонов группы ализарина у растений; кольца ј в молекуле флавоноидов; госсипола, содержащегос€ в коре корней хлопчатника.

2. Ўикиматный путь.

Ѕиосинтез идет через кислоту шикимовую, соединение близкое к ароматическим соединени€м. ¬ расшифровке этого пути биосинтеза больша€ заслуга принадлежит ученому Ѕ. ƒэвису (1951-55 гг.).

»сходными продуктами биосинтеза служат фосфоенолпирувати эритрозо - 4-фосфат,образующиес€ в процессе гликолиза и пентозного цикла сахаров. ¬ результате р€да ферментативных реакций и конденсации из них образуетс€ кислота шикимова€.

ƒалее в процессе последовательных ферментативных реакций, протекающих при участии ј“‘, присоедин€етс€ еще фосфоенолпируват, количество двойных св€зей увеличиваетс€ до двух - образуетс€ кислота префенова€, а затем до трех - образуетс€ кислота фенилпировиноградна€ или кислота пара -гидроксифенилпировиноградна€. ƒалее под воздействием ферментов трансаминаз образуютс€ ароматические аминокислоты - фенилаланин и тирозин.

ѕри участии ферментов аммиаклиаз от аминокислот отщепл€етс€ аммиак, и возникают соответственно кислоты корична€ и пара -гидроксикорична€.

Ёто исходные продукты синтеза пара - и орто -фенолов в растени€х, кумаринов, хромонов, лигнанов, кольца ¬ в молекуле флавоноидов, кольца ¬ антрахинонов группы ализарина у растений, гидролизуемых дубильных веществ.

3. —мешанный путь.

ѕо смешанному пути синтезируютс€ флавоноиды и антрахиноны, производные ализарина. ‘лавоноиды €вл€ютс€ источником синтеза конденсированных дубильных веществ.

 





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-01-29; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 950 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

ƒаже страх см€гчаетс€ привычкой. © Ќеизвестно
==> читать все изречени€...

527 - | 399 -


© 2015-2023 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.007 с.