Реактивы: мыло (стружки), 1-процентный водный раствор мыла, спиртовой раствор мыла, 10-процентный раствор серной кислоты, 10-процентный раствор соляной кислоты, 10-процентный раствор уксусной кислоты, 5-процентный раствор хлорида кальция, 5-процентный раствор ацетата свинца, 5-процентный раствор сульфата меди (II), 1-процентный спиртовой раствор фенолфталеина, 10-процентный раствор гидроксида натрия, хлорид натрия, диэтиловый эфир, бензол (керосин, скипидар), стеарин, подсолнечное масло.
Оборудование: пипетки, часовые стекла, стаканы (50-100 мл), корковые пробки к пробиркам.
а) Кислотные свойства высших предельных кислот. В сухой пробирке растворяют примерно 0.5 г стеарина в диэтиловом эфире (без нагревания) и добавляют 2 капли 1-процентного спиртового раствора фенолфталеина. Затем по каплям приливают 10-процентный раствор гидроксида натрия. Появляющаяся вначале малиновая окраска исчезает при встряхивании.
Напишите уравнение реакции стеариновой кислоты с гидроксидом натрия (стеарин представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот).
б) Гидролиз натриевых солей высших жирных кислот (гидролиз мыла). В сухую пробирку наливают 0,5 мл спиртового раствора мыла и прибавляют 2 капли спиртового раствора фенолфталеина.
Появляется ли окраска? Затем в пробирку постепенно приливают дистиллированную воду. Что при этом происходит? Как можно объяснить этот опыт? Напишите уравнение реакции гидролиза мыла.
в) Выделение высших жирных кислот из мыла. В стакане растворяют 1 г мыльной стружки в 10 мл дистиллированной воды. Полученный раствор разливают в четыре пробирки. К одной части приливают 2 мл 10-процентного раствора серной кислоты.
Что вы наблюдаете? Напишите уравнение реакции.
Смесь нагревают почти до кипения. Расплавившиеся жирные кислоты всплывают в виде слоя, затвердевающего при охлаждении пробирки. Какие высшие предельные кислоты входят в состав мыла?
К охлажденной смеси добавляют 3 мл диэтилового эфира. Пробирки закрывают корковыми пробками и энергично встряхивают. Водный слой становится прозрачнее, жирные кислоты растворяются в эфире. Эфирный слой осторожно с помощью пипетки переносят на часовое стекло. После испарения эфира на стекле остается осадок, напоминающий парафин.
г) Образование нерастворимых солей высших жирных кислот. Ко второй части мыльного раствора, полученного в опыте 44, в, прибавляют 1 мл 5-процентного раствора хлорида кальция, к третьей – 1 мл 5-процентного раствора ацетата свинца. К четвертой – 1 мл 5-процентного раствора сульфата меди (II).
Что происходит? Напишите уравнения реакций. Свинцовые мыла применяют в медицине пол названием «свинцовый пластырь».
Пробирку с осадком медного мыла (голубовато-белого цвета) нагревают до начинающегося кипения. При этом медное мыло всплывает в виде изумрудно-зеленого кольца. Если в растворе находится избыток натриевого мыла, то зеленого кольца не получается. В подобном случае добавляют еще немного 5-процентного раствора сульфата меди и снова смесь нагревают до кипения.
д) Растворение Ca-, Pb-, Cu-мыл. К половине осадка кальциевого мыла, полученного в предыдущем опыте, прибавляют 10-процентный раствор уксусной кислоты. Осадок растворяется, происходит выделение жирных кислот, образующих при нагревании маслянистый слой.
Напишите уравнение реакции.
Вторую половину кальциевого мыла растворяют в 10-процентном растворе соляной кислоты. Напишите уравнение реакции.
Свинцовое мыло взаимодействует с растворами уксусной и соляной кислот так же, как кальциевое мыло.
Нерастворимые в воде мыла жирных кислот (кальциевое, свинцовое, медное, и др.) растворяются в органических растворителях. В пробирку с осадком медного мыла добавляют 1 мл бензола и энергично встряхивают содержимое пробирки. Над поверхностью водного слоя образуется изумрудно-зеленый слой бензольного раствора медного мыла.
е) Высаливание мыла. В пробирку наливают 2-3 мл водного раствора мыла, подогревают его и затем вносят при перемешивании стеклянной палочкой сухой хлорид натрия до получения насыщенного раствора. По мере насыщения раствора хлоридом натрия растворимость мыла уменьшается, раствор начинает мутнеть. И затем натриевое мыло всплывает над прозрачной жидкостью в виде творожистых хлопьев. Этот процесс называют «высаливанием», его часто применяют в лабораторной практике и в промышленности при выделении органических веществ из водных растворов.
Список литературы
1. Беляк Е.Л., Чабарова Б.М., Щербакова В.А. В мире минералов: Учебно—методическое пособие. Тобольск: Изд-во ТГПИ им. Д.И. Менделеева, 2007.-230с.
2. Грандберг, И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: учеб. пособие для бакалавров / И. И. Грандберг. - 6-е изд. - Москва: Юрайт, 2012. - 349 с. - (Бакалавр).
3. Лосева, Н. И. Избранные главы органической химии: учеб.-метод. пособие / Н. И. Лосева. - Тобольск: ТГСПА, 2010. - 156 с.
4. Органическая химия. Основной курс.: Учебник / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич; Под ред. А.Э. Щербины. - М.: НИЦ ИНФРА-М; Мн.: Нов. знание, 2013. - 808 с.: ил.; 70x100 1/16. - (Высшее образование: Бакалавриат). (п) ISBN 978-5-16-006956-2, 500 экз; http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=415732.
5. Органическая химия: учеб. пособие для студ. пед вузов / Иванов В.Г., Горленко В.А., Гева О.Н. - 4-е изд., испр. - Москва: Академия, 2008. - 624 с.
6. Практикум по органической химии: [учеб. пособие] / В. И. Теренин и др.; ред. Н. С. Зефиров. - Москва: БИНОМ. Лаборат. Знаний, 2010. – 568.
7. Попова Е.М., Чабарова Б.М. Химия растворов: учебно-методическое пособие. -1-е изд. - Тобольск: ТГПИ им. Д.И. Менделеева, 2009.-156с.
8. Реутов, О. А. Органическая химия: в 4 ч. [Электронный ресурс] / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — 4-е изд. (эл.). — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.— (Классический университетский учебник). ISBN 978-5-9963-0808-8(Ч.1)ISBN978-5-94774-611-2; http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=362653
Список Интернет-ресурсов
1. Портал для химиков [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://www.chemport.ru.- Загл. с экрана.
2. Химики — Википедия [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://ru.wikipedia.org/wiki. - Загл. с экрана.
3. ChemNet" - российская информационная сеть [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://www.chem.msu.su. -Загл. с экрана.
4. Словари и энциклопедии на Академике [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://dic.academic.ru.-Загл. с экрана.
5. Химик. Сайт о химии. [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://www.xumuk.ru. - Загл. с экрана.
6. Планирование и расчет химического синтеза, работа со справочной литературой по химии. [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://www.ido.tsu.ru-
7. Описание синтезов органических и неорганических веществ. [Электронный ресурс]: - Режим доступа:. http://www.chemexpress.fatal.ru –
8. Теория и практика синтезов химических соединений. [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://www.xumuk.ru/ –
9. Синтезы неорганических соединений. [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://www.alhimik.ru/ –
10. Интерактивный мультимедиа учебник «Органическая химия» [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://www.chemistry.ssu.samara.ru/ -
