Реактивы: этиловый спирт, йод, 10-процентный раствор гидроксида натрия, 1-процентный раствор нитрата серебра; 5-процентный раствор аммиака,1-процентный раствор перманганата калия, 20-процентный раствор азотной кислоты.
Оборудование: химические воронки, предметные и покровные стекла, микроскоп, водяные бани.
При встряхивании растворяют в пробирке 0,5 г йода в 1 мл спирта. К спиртовому раствору йода добавляют 5 мл воды (йод при этом выпадает в осадок), затем при встряхивании по каплям приливают 10-процентный раствор гидроксида натрия до тех пор, пока не исчезнет бурый цвет йода и реакционная смесь приобретает светло-желтую окраску. Избыток щелочи недопустим, так как щелочь гидролизует йодоформ. Для ускорения реакции пробирку осторожно подогревают на водяной бане (температура воды в бане 70-800С). При охлаждении выпадает обильный осадок йодоформа в виде светло-желтых кристаллов со специфическим запахом. Осадок йодоформа отфильтровывают, отжимают в фильтровальной бумаге и очищают перекристаллизацией из этилового спирта или ацетона. Для этого кристаллы переносят в пробирку, наливают около 1 мл органического растворителя (спирта или ацетона) и нагревают пробирку в водяной бане до полного растворения осадка. После охлаждения на воздухе выпавшие кристаллы йодоформа отфильтровывают и промывают небольшим количеством дистиллированной воды. Каплю водной взвеси кристаллов йодоформа переносят на предметное стекло и рассматривают кристаллы под микроскопом. Они имеют форму правильных шестиугольников или шестиконечных звездочек. Реакция получения йодоформа описанным способом очень чувствительна, она дает возможность обнаруживать даже следы этилового спирта в водном растворе. Йод реагирует с гидроксидом натрия с образованием NaIO3, который окисляет этанол до уксусного альдегида. Затем происходит замещение атомов водорода в СН3-группе уксусного альдегида на йод при действии избытка NaIO3 и расщепление образующегося йодаля (трииодуксусного альдегида) щелочью.
Напишите уравнение реакции получения йодоформа из этилового спирта, йода и щелочи (по проведенной выше схеме).
Проведите гидролиз полученного йодоформа 10-процентным раствором гидроксида натрия и качественные реакции с гидролизатом, описанные в опыте 17, г.
Напишите уравнения реакций гидролиза йодоформе щелочью, обнаружения иодид-иона (нитратом серебра), определения в гидролизате формиата натрия (реакция серебряного зеркала, окисление перманганатом калия). Какой из галоформов (хлороформ, бромоформ, йодоформ) наиболее легко гидролизуется в щелочной среде?
Опыт 7. Термическое разложение поливинилхлорида
Реактивы: 1-процентный раствор нитрата серебра.
Оборудование: поливинилхлоридная смола – винипласт (изоляция осветительного провода ППВ – провод плоский виниловый; ТРВК – телефон, радиовиниловый кабель или другой образец), изогнутые газоотводные трубки, синяя лакмусовая бумага.
Поливинилхлоридные смолы и пластмассы на их основе при нагревании выше 1400С разлагаются с выделением хлороводорода.
Напишите схему реакции полимеризации винилхлорида (получение поливинилхлорида).
Помещают кусочек (1-2 см) винипласта в пробирку с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опущен в другую пробирку с 1,5 мл раствора нитрата серебра. Осторожно нагревают пробирку пламенем горелки. Винипласт размягчается, темнеет и разлагается с выделением газообразных продуктов, в том числе хлороводорода. В пробирке с раствором нитрата серебра появляется белый осадок. Напишите уравнение реакции. Хлороводород можно также обнаружить по покраснению влажной синей лакмусовой бумаги, поднесенной к отверстию газоотводной трубки.
Лабораторная работа №9
