Реактивы: хлороформ, 10-процентный раствор гидроксида натрия, 1-процентный раствор нитрата серебра, 5-процентный раствор аммиака, муравьиная кислота (формиат натрия), концентрированная серная кислота, известковая вода, оксид хрома (VI), оксид ртути.
Оборудование: бани водяные, изогнутые газоотводные трубки, пипетки.
а) Получение муравьиной кислоты гидролизом хлороформа. В пробирку наливают 5-6 капель хлороформа, добавляют 2-3 мл 10-процентного раствора гидроксида натрия и при встряхивании осторожно нагревают в течение 3-4 мин. Смесь не должна кипеть, так как хлороформ может испариться.
Запишите уравнение реакции получения муравьиной кислоты гидролизом хлороформа (в щелочной среде образуется соль муравьиной кислоты – формиат натрия).
б) Взаимодействие муравьиной кислоты с аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция серебряного зеркала). В молекулемуравьиной кислоты имеется альдегидная группа, поэтому открыть ее в растворе можно реакциями, характерными для альдегидов, например реакцией серебряного зеркала.
Готовят в пробирке аммиачный раствор оксида серебра. Для этого к 1-2 мл 1-процентного раствора нитрата серебра добавляют 1-2 капли 10-процентного раствора гидроксида натрия, образовавшийся осадок оксида серебра растворяют, добавляя по каплям 5-процентный раствор аммиака. К полученному раствору(прозрачному) добавляют 0,5 мл раствора формиата натрия образовавшегося при гидролизе хлороформа.
Пробирку с реакционной смесью нагревают несколько минут в водяной бане (температура воды в бане 60-70 °С). Металлическое серебро выделяется в виде зеркального налета на стенках пробирки или в виде темного осадка.
Напишите уравнение реакции окисления формиата натрия аммиачным раствором оксида серебра.
в) Окисление муравьиной кислоты перманганатом калия. В пробирку помещают примерно 0,5 г муравьиной кислоты или ее соли 0,5 мл 10-процентного раствора серной кислоты и 1 мл 5-процентного раствора КМпО4. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с 2 мл известковой (или баритовой) воды и нагревают реакционную смесь
Какие изменения в пробирках вы наблюдаете? Напишите уравнения реакций и подберите коэффициенты.
г) Окисление муравьиной кислоты оксидом хрома (VI) (тяга!).
В пробирку помещают около 1 г оксида хрома (VI) и 2,5 мл муравьиной кислоты. Через несколько минут начинается энергичная реакция, реакционная смесь закипает. Отметьте изменение окраски реакционной смеси.
Напишите уравнение реакции окисления муравьиной кислоты оксидом хрома (VI), подберите коэффициенты.
д) Взаимодействие муравьиной кислоты с оксидом ртути (II). В пробирке растворяют 1 мл муравьиной кислоты в 2 мл воды. К полученному раствору добавляют немного оксида ртути (II). Свежеосажденный желтый оксид ртути (II) в виде пасты быстро растворяется при взбалтывании содержимого пробирки.
Напишите уравнение реакции образования формиата ртути (II).
При нагревании прозрачного раствора в кипящей водяной бане (при встряхивании) происходит выделение оксида углерода (IV) и выпадение осадка белого цвета — формиата ртути (I).
Напишите уравнение реакции.
При дальнейшем нагревании осадок становится серым вследствие выделения металлической ртути. В растворе после нагревания вновь появляется свободная муравьиная кислота. Появление кислоты можно определить с помощью индикаторов, например, синей лакмусовой бумаги.
Напишите уравнение реакции.
В реакции с оксидом ртути (II) муравьиная кислота проявляет свойства восстановителя. Эту реакцию применяют для идентификации муравьиной кислоты.
е) Разложение муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой (тяга!), В сухую пробирку вносят 1 мл муравьиной кислоты или 1 г ее соли и 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Муравьиная кислота разлагается с образованием оксида углерода (II) и воды. Оксид углерода (II) поджигают у отверстия газоотводной трубки. Обратите внимание на характер пламени.
После окончания работы пробирку с реакционной смесью необходимо охладить, чтобы прекратить выделение ядовитого СО. Напишите уравнение реакции разложения муравьиной кислоты в условиях описанного опыта.
Оксид углерода (II) получают обычно этим способом.
