Киевское, Переяславское, Черниговское, Северское княжества в VI-VII веках составляли ядро Руси. Северское княжество с городами: Новгородом на Десне, Путивлем, Рыльском, Курском на Сейме и Донцом (близ современного Харькова) в 1140-1150 годах обособилось от Черниговского княжества. Оба эти княжества были в руках Ольговичей. Черниговское княжество обособилось от Киевского ещё во второй половине XI века при Мономахе. Черниговскому княжеству принадлежали земли радимичей и вятичей. Северо-восточная граница княжества доходила почти до Москвы. Черниговским князьям принадлежала и Тмутаракань, которая в XII веке перешла к половцам.
Черниговские князья, имевшие границу с половцами, дружили с половцами, за что их не любили в Киеве, поэтому убили третьего сына Олега Святославича - Игоря Ольговича. Внук Олега Святославича, герой «Слова о полку Игореве» - Игорь Святославич, даже в одно время дружил с половецким ханом Кончаком.
Игорь Святославич родился в 1150 году (ко времени знаменитого похода, воспетого в «Слове»,... ему было 35 лет) и в 1178 году стал князем новгород-северским, воевал вместе с половцами, руководя половецкими войсками. В 1180 году он в числе других Ольговичей с половцами зашли в глубь Смоленского княжества и дали бой под Друцком Давыду Ростиславичу. Затем Игорь вместе с Кончаком и Кобяком двинулись к Киеву и отвоевали великое княжение для Святослава Всеволодовича. Но Рюрик Ростиславич, выгнанный им из Киева, разбил половцев. Тогда Игорь, увидев победу Рюрика, вместе с Кончаком вскочили в лодку и убежали к Чернигову в Городец.
Через три года Игорь уже воевал против половцев, напавших на Русь, против того же Кончака. В этом походе Игорь перессорился с Владимиром Переяславским из-за того, кому идти в авангарде, так как первому достаётся больше добычи. В отместку, Владимир повернул назад полки и разграбил Северское княжество Игоря.
В 1183 году в голове Игоря созрела мысль сепаратных походов на половцев. К тому времени киевские, переяславские, волынские, галицкие князья разбили армии Кобяка и других половецких ханов. Игорь подумал, что если основные половецкие силы разбиты, то можно предпринять успешный поход против половцев. Первый поход вместе с братом Всеволодом был удачным. Наступил 1185 год. Кончак вновь двинулся на Русь. Черниговские князья соблюдали дружественный нейтралитет. Святослав и Рюрик 1 марта разбили половцев при Хороле, взяв большую добычу конями и оружием. В апреле Святослав одержал ещё одну победу над половцами. Игорь, узнав об этом, сказал своим подчинённым: «А мы что же, не князья, что ли? Пойдём в поход и себе тоже славы добудем!» Игорь начал поход 23 апреля. 1 мая 1185 года произошло солнечное затмение. Но Игорь пренебрёг этим знамением. В пятницу, 10 мая, его войска встретились с первым половецким кочевьем, которое было разбито. На следующий день подоспел Кончак со своим войском, окружил «Ольгово хороброе гнездо». Три дня была кровавая сеча, дружина Игоря и его брата Всеволода была уничтожена. Игорь,часть князей и бояр были взяты в плен для выкупа. После победы половецкие полки двинулись на Русь в трёх направлениях: на опустевшие княжества Игоря и Буй Тура Всеволода, на Переяславль и на Киев. Когда киевский князь Святослав узнал об этом нашествии, послал немедленно своего сына Олега с воеводой Тудором отражать наступление половцев на берега Сейма, его внук Долгоруков Владимир Глебович и главные силы встали на Днепре у Канева. Всё лето 1185 года шло противостояние половцам. Князья Черниговские неохотно выступали против половцев. Ярослав Черниговский собрал войска, но не двигался на соединение со Святославом, за что получил осуждение в «Слове». Давыд Ростиславич Смоленский тоже привёл свои войска на Киевщину, но в бой отказался идти. В это время Кончак осадил Переяславль, и князь Владимир случайно вырвался из боя, раненный тремя копьями. Святослав и Рюрик не могли сразу двинуть свои войска, так как Давыд Смоленский готовился к возвращению домой. Смоленские полки устроили вече и заявили, что они условились идти только до Киева. Пока шёл этот торг, Кончак, не встречая сопротивления армии, напал на Римов, изрубив всех жителей города. Святослав и Рюрик (соправитель Святослава), шедшие на помощь Переяславлю и Римову, задержались из-за «коромолы» Давыда. Когда полки Святослава и Рюрика стали форсировать Днепр, Давыд повернул вспять свои войска. Автор «Слова о полку Игореве» с горечью пишет о поступке Давыда. Он сожалел о гибели русских и с упрёком обратился в сторону Игоря, который весной 1186 года бежал из плена. В 1199 году Игорь после смерти Ярослава стал великим князем черниговским, завёл собственную летопись, попавшую в Киевский свод, где был представлен благородным князем, думающим о народе и о Земле Русской. Умер Игорь в 1202 году. Его сыновья в Галицкой земле вели антибоярскую борьбу, убили 500 знатных бояр, и сами были повешены в Галиче в 1208 году.
Князья Черниговско - Северской земли продолжали усобицы, расчленили княжество на несколько мелких угодий. В 1239 году Чернигов был взят войсками татар.
