У XIV ст. історичні події розвивалися вкрай несприятливо для Русі-України: вона була ослаблена золотоординським ігом; припинилася галицько-волинська князівська династія; посилилися агресивні сусіди, насамперед Польща, Угорщина, Литва. У результаті з сер. XIV ст. українські землі підпадають під владу кількох країн. Зокрема, Польща захопила Галичину, Молдавське князівство — Буковину, а Угорщина — Закарпаття.
Ослабленням Русі-України скористалося також Литовське князівство, яке в 30-х роках XIV ст. почало завойовувати українські землі: Дорогичинську, Берестейську, Турово-Пинську, Прип'ятську. У 1340 р. литовський князь Любарт-Дмитро стає галицько-волинським князем, але в 1349 р. втрачає Галичину, залишаючи за собою тільки Волинь.
У 50-х роках XIV ст., з ослабленням Золотої Орди, розпочався наступ Литви на Подніпров'я. Його очолив старший брат Любарта-Дмитра великий князь литовський Ольґерд Ґедимінович (1345— 1377). У 1355—1356 рр. він захопив Чернігово- Сіверщину, а в 1362 р., розгромивши за допомогою українців на р. Сині Води монголо-татарське військо, остаточно приєднав до Литовської держави Київщину, Поділля і Переяславщину. В 1377 р., після тривалої боротьби Ольґерда з Польщею, до складу Литви ввійшли Берестейський, Володимирський і І Луцький уділи. Підпорядкувавши приблизно половину земель Київської Русі, Велике князівство Литовське стало найбільшим в Європі. Столицею держави та резиденцією великих князів було м. Вільнюс.
Утвердження литовського правління на теренах ослабленої Русі-України відбувалося практично без опору з боку місцевого населення. Це пояснювалося тим, що литовські князі, діючи за принципом "захоплюючи, звільняємо" (українські землі від золото-ординців), виявляли незмінну повагу до тутешніх звичаїв. Перебуваючи на значно нижчому рівні суспільно-політичного і культурного розвитку порівняно з людністю приєднуваних територій, литовці потрапляли під вплив її державних і громадських форм, релігії, побуту, писемності. Руська мова стала державною у Литовському князівстві. В основі Литовських статутів — кодексів середньовічного права Великого князівства Литовського — лежали звичаєві та писані норми українського права, тобто "Руської правди" та звичаєвого права доби Київської Русі. Православна церква у Литовській державі також зберігала міцні позиції. Самі українські землі спочатку мали статус удільних князівств, очолюваних князями — членами литовського великокнязівського роду. Українська знать, зберігаючи свої володіння, набула права обіймати найвищі адміністративні посади, і тому відчувала себе спів-господарем у Литовській державі. Тому й державу чимало істориків визначають як Литовсько-Руську.
Велике князівство Литовське, утворене на 90 % з українських та білоруських земель, певною мірою нагадувало Київську Русь. Майже до кін. XIV ст. воно було своєрідною федерацією напівнезалежних земель, рівноправними суб'єктами якої виступали Київщина, Чернігово-Сіверщина, Волинь та Поділля. Правда, руська династія Рюриковичів поступилася місцем литовським Ґедиміновичам.
Після Ольґерда внаслідок міжусобної боротьби до влади прийшов його молодший син Яґайло (1377—1392). Із самого початку він мав вирішувати низку проблем, які постали перед Великим князівством Литовським: внутрішню нестабільність у державі, викликану значною мірою порушенням ним принципу родового старшинства в успадкуванні великокнязівського престолу; виснаження державного організму внаслідок широкомасштабної експансії на сході; посилення агресивних сусідів — Тевтонського ордену та Московського князівства. У такій ситуації Яґайло мусив шукати зовнішню підтримку. У 1385 р. він погодився на пропозицію Польщі, яка мріяла про українські та білоруські землі, захоплені Литвою, й уклав із нею у замку Крево, неподалік Вільно, унію. Кревська унія передбачала: 1) об'єднання Польщі та Литви в єдину державу шляхом шлюбу польської королеви Ядвіґи і литовського князя Яґайла; 2) обрання польським королем Яґайла, який прийняв ім'я Владислава II та одночасно залишався великим князем литовським; 3) перехід у католицтво язичницького населення Литви.
Кревська унія створила реальні передумови для боротьби із зовнішньою загрозою. Водночас вона спричинила небезпеку польської експансії на територію Великого князівства Литовського. Проте останнє залишалося достатньо могутнім і життєдіяльним, а литовська знать — надто впевненою у своїх силах, щоб дозволити Польщі поглинути себе. Тому реалізація умов унії, спроби ліквідувати державний суверенітет Литви і перетворити залежні від неї землі Русі на об'єкт феодальної колонізації польською елітою, відразу викликали сильну протидію. Як наслідок, протягом майже двох століть після укладення Кревської унії зберігалася державна окремішність Литви та Польщі, які, незважаючи на спільного володаря, залишалися двома самостійними політичними організмами.
Із самого початку литовська й українська опозиція полякам згуртувалася навколо талановитого й честолюбного двоюрідного брата Яґайла князя Витовта (1392—1430), який за Островською угодою (1392) змусив короля визнати його фактичну владу над Великим князівством Литовським. Ще більше він зміцнив своє становище після блискучої перемоги над Тевтонським орденом у Ґрюнвальдській битві 1410 р., в якій брали участь й українські полки.
Наслідком цього стало укладення Городельської унії ( 1413), яка, фактично заперечуючи положення Кревської унії, підтверджувала існування Великого князівства Литовського як окремої незалежної держави.
Загалом українці, які більше двох століть перебували у складі Великого князівства Литовського, мали відносно сприятливі умови для свого розвитку. Водночас, починаючи з прийняття Кревської унії, їхні права поступово обмежують. Насамперед істотно змінюється становище православної знаті. Якщо в перші десятиліття після приєднання до Литви українці й білоруси домінували у суспільно-політичному житті, то тепер їх відтісняють на другий план представники католицького віросповідання. Активнішою стала також політика великих князів, спрямована на ліквідацію залишків автономії українських земель у складі Великого князівства Литовського.
