ВАРИАНТ 1
1. Напишите структурные формулы соединений:
а) 1-олеиноил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерин
б) 1,2,3-трилиноилглицерин
в) 1,2,3-тристеароилглицерин
Предскажите консистенцию соединений «б» и «в». Ответ обоснуйте.
2. Приведите схему кислотного гидролиза вещества «б» из задания 1.
3. Поясните, какие соединения называются мылами. Как их можно получить в лабораторных условиях? Приведите схемы реакций. Какие из мыл и для каких целей применяются в фармации?
4. Кислоту, полученную в результате гидролиза соединения «в» из задания 1, обработали хлоридом фосфора (V), на продукт реакции подействовали аммиаком. Полученное соединение восстановили водородом. Приведите уравнения всех реакций. Укажите, к каким функциональным производным кислот относятся промежуточные продукты.
ВАРиАНТ 2
1. Назовите следующие соединения, укажите, какие из них относятся к жирам и воскам. Поясните эти понятия.
2. Проанализировав строение вещества «б» из задания 1, предскажите его консистенцию. С помощью какой реакции можно изменить его агрегатное состояние? Для каких целей применяется эта реакция?
3. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза соединения «а» из задания 1. Назовите продукты гидролиза, приведите качественные реакции на них.
4. Заполните схему, назовите все соединения:
ВАРИАНТ 3
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 1,2,3-триолеиноилглицерин
б) 1,2,3-тристеароилглицерин
в) 1-пальмитоил-2-линоил-3-линоленоилглицерин.
Дайте определение классу веществ, к которому они относятся. Предскажите консистенцию этих веществ, ответ обоснуйте
2. Поясните понятие «иодное число». Для какого из соединений «а» или «в» (задание 1) оно будет выше и почему?
3. Приведите схему кислотного и щелочного гидролиза соединения «б» (задание 1). Назовите продукты гидролиза.
4. Напишите уравнения реакций соединения «а» из задания 1 с: а) H2 / кат., б) Br2, в) раствор KMnO4
ВАРИАНТ 4
1. Назовите следующие соединения, укажите, какие из них относятся к воскам, поясните это понятие.
2. Объясните термин «число омыления». Укажите, на каком свойстве жиров основано его определение и для каких целей используется эта аналитическая характеристика.
3. Приведите схему кислотного и щелочного гидролиза соединения «в» (задание 1). Назовите продукты гидролиза.
4. Кислоту, полученную при гидролизе соединения «б» (задание 1), обработали водородом на никелевом катализаторе. Полученное вещество ввели в реакцию с водным раствором щелочи, продукт высушили и сплавили с безводным гидроксидом натрия. Напишите уравнения всех реакций. Укажите, к каким классам соединений относятся все промежуточные продукты.
ВАРИАНТ 5
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 1-олеиноил-2,3-дипальмитоилглицерин
б) 1,2,3-трилиноленоилглицерин
в) цетилпальмитат.
Отнесите их к воскам и (или) жирам. Поясните эти понятия.
2. Объясните, как зависит агрегатное состояние жиров от их состава. Напишите структурную формулу любого твердого и жидкого жира. Дайте им название. Какой показатель используется для определения степени ненасыщенности триацилглицеринов?
3. Напишите схему щелочного гидролиза соединения «б» из задания 1. Назовите продукты реакции.
4. Приведите две качественные реакции на многоатомный спирт, полученный в результате гидролиза соединения «б» из задания 1.
ВАРИАНТ 6
1. Назовите следующие соединения. Укажите, какое из этих соединений можно отнести к жирам, дайте определение этому понятию.
2. Объясните, какая аналитическая характеристика показывает непредельность жира. Чему должно быть равно иодное число для 1 моля соединения «в» из задания 1?
3. Напишите схему щелочного и кислотного гидролиза 1,2,3‑трипальмитоилглицерина. Назовите продукты реакции.
4. 1-Бромпентадекан (C15H31Br) обработали магнием в абсолютном эфире. На полученное вещество последовательно подействовали формальдегидом, затем - водой. Продукт ввели в реакцию этерификации с пальмитиновой кислотой. Напишите уравнения всех реакций, дайте тривиальное название конечному продукту и укажите область его применения в фармации.
ВАРИАНТ 7
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 1,2,3-тристеароилглицерин
б) олеиновая кислота
в) 1,2-дилиноленоилглицерин.
2. Напишите схему реакции этерификации глицерина олеиновой кислотой. Обоснуйте консистенцию полученного жира.
3. Напишите схему щелочного и кислотного гидролиза соединения «а»из задания 1.
4. Приведите схему изомеризации олеиновой кислоты в элаидиновую. Объясните, для чего используют это превращение в фармации и каким аналитическим эффектом оно сопровождается.
ВАРИАНТ 8
1. Дайте определение понятию «омыляемые липиды», укажите на чем основана их классификация, приведите примеры.
2. Опишите химические свойства жиров на примере триолеиноилглицерина.
3. Объясните, как опытным путем доказать, что в состав жиров входит глицерин. Приведите уравнения реакций, укажите аналитические эффекты.
4. Спирт, полученный при гидролизе спермацета, окислили до карбоновой кислоты, избыток которой ввели в реакцию с глицерином. Напишите уравнения реакций, назовите конечный продукт.
ВАРИАНТ 9
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 1,2,3-трилиноленоилглицерин
б) 1-пальмитоил-2-стеароил-3-олеиноилглицерин
в) 1,3-дипальмитоилглицерин.
2. Аналитические характеристики жиров - иодное число и число омыления: их определение и практическое использование.
3. Напишите уравнение реакции этерификации глицерина соответствующей кислотой для получения 1,2,3‑тристеароилглицерина.
4. Напишите уравнения реакций цис-олеиновой кислоты с:
а) Br2, б) SOCl2, в) раствор KMnO4, г) изомеризация под действием NaNO2 (0°С).
ВАРИАНТ 10
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 1-олеиноил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерин
б) 1,3-дилиноленоилглицерин
в) 1,2,3-трипальмитоилглицерин.
2. Предложите способ получения натриевых и калиевых солей олеиновой, линоленовой и линолевой кислот. Укажите область применения этих солей.
3. Приведите схему кислотного и щелочного гидролиза соединения «а» из задания 1. Напишите уравнения реакций, доказывающих, что в продуктах гидролиза есть а) непредельное соединение, б) глицерин.
4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения; объясните, к каким соединениям - жирам или воскам – относится конечный продукт.
ВАРИАНТ 11
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 1,2,3-триолеиноилглицерин
б) 1-пальмитоил-2,3-дистеароилглицерин
в) пальмитиновоцетиловый эфир (спермацет).
2. Предскажите консистенцию соединений «а» и «б» из задания 1. Ответ обоснуйте. Приведите уравнения реакций, в результате которых консистенция должна измениться.
3. Напишите схему щелочного и кислотного гидролиза соединения «а» из задания 1.
4. Из 1-хлоргексадекана (С16H33Cl) с помощью последовательных реакций предложите способ получения спермацета. Укажите область применения спермацета в фармации.
ВАРИАНТ 12
1. Фосфолипиды: определение, общая формула, принцип деления на кефалины и лецитины; биологическая роль.
2. Объясните, почему непредельные кислоты, входящие в состав жиров, имеют цис-конфигурацию. Постройте структурные формулы цис-изомеров олеиновой и линолевой кислот.
3. Химические свойства жиров на примере 1-стеароил-2,3-диолеиноилглицерина.
4. В некоторые пластыри входит пальмитат свинца. Предложите способ получения этой соли, исходя из спермацета.
ВАРИАНТ 13
1. Дайте названия следующим соединениям:
2. Поясните, какие соединения называются мылами? От чего зависит их консистенция? Объясните, почему при вливании раствора пальмитиновокислого натрия в воду, содержащую гидрокарбонат кальция, выпадает осадок. Напишите схему реакции.
3. Химические свойства жиров на примере 1,3-диолеиноил – 2- пальмитоилглицерина.
4. Воски: определение, строение, применение в медицине.
ВАРИАНТ 14
1. Поясните термин «кефалины». Приведите структурную формулу любого кефалина и уравнение его гидролиза в кислой и щелочной средах. Назовите продукты.
2. Дайте определение понятию «жиры» и укажите, какие из нижеперечисленных соединений можно отнести к жирам: а) мирицилпальмитат; б) 1-пальмитоил-2-стеароил-3-олеиноил-глицерин, в) тристеароилглицерин.
3. Какие из жиров (задание 2) и почему будут: гидрироваться, обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата калия, иметь стереоизомеры. Приведите проекционные формулы Фишера стереоизомеров для выбранного вещества и напишите для него уравнения указанных реакций.
4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:
ВАРИАНТ 15
1. При гидролизе одного из липидов были получены следующие вещества: глицерин, фосфорная кислота, олеиновая кислота, аминоэтанол в соотношении 1:1:2:1. Установите возможную формулу исходного соединения; отнесите его к кефалинам или лецитинам, ответ обоснуйте.
2. Приведите уравнения реакций, которыми можно доказать наличие в продуктах гидролиза (задание 1) глицерина, фосфорной и олеиновой кислот.
3. Сравните химические свойства тристеароилглицерина и триолеиноилглицерина, подтвердите уравнениями реакций, укажите причину общих и разных свойств.
4. Мыла: определение, получение, применение в фармации.
ВАРИАНТ 16
1. При гидролизе одного из липидов были получены глицерин, фосфорная кислота, линолевая кислота, холин (N,N,N-триметиламиноэтанол) в соотношении 1: 1: 2: 1. Установите возможную формулу соединения, отнесите его к кефалинам или лецитинам, ответ обоснуйте.
2. Сравните химические свойства трипальмитоил- и трилиноилглицерина. Укажите причину общих и разных свойств, подтвердите уравнениями реакций (двумя - общими и тремя - различными).
3. Объясните, от чего и как зависит консистенция жиров и мыл. В качестве примеров используйте вещества из задания 2.
4. Из 1-бромпентадекана (С15Н31Br) с помощью последовательных реакций предложите способ получения спермацета. Укажите область его применения в фармации.
Вопросы для самоконтроля
