Головною проблемою, яка постала перед новообраним Президентом, була економічна криза. її подолання з нетерпінням очікувала вся Україна. Перші кроки Президента Кучми у даній сфері були багатообіцяючими.
У жовтні 1994 р. він проголосив стратегію економічних перетворень, яка була в принципі схвалена Верховною Радою. Вона передбачала звільнення цін, обмеження дефіциту державного бюджету, впровадження вільної внутрішньої і зовнішньої торгівлі, введення суворої монетарної політики, масову приватизацію великих підприємств і проведення земельної реформи.
У перші 2 — 3 роки після проголошення економічного курсу Л.Кучми в українській економіці намітилися певні зрушення на краще. Почалася реальна приватизація. У 1995 р. в Україні було роздержавлені 16 265 об'єктів, з яких 4051 належали до загальнодержавної власності. Це вдвоє більше, ніж в 1994 р. У підсумку за 3,5 роки частина державної власності в Україні скоротилася з 96 до 62 %. Другим важливим підсумком прискорення економічних реформ було досягнення в 1996 р. фінансової стабілізації. У результаті, темпи зростання цін зменшилися з 400 % в 1992 р. до 40 % у 1996.
Зниження інфляції сприятливо вплинуло на стабілізацію курсу національної валюти по відношенню до долара. У вересні 1996 р. була проведена грошова реформа. її суть полягала у фактичній деномінації в 100 тис. разів карбованця, який був тоді в обігу, і заміні його гривнею. Разом з тим було здійснено лібералізацію цін, валютного курсу, механізмів зовнішньої торгівлі, роздержавлення земель, почав розвиватися ринок цінних паперів. Усунуто таке породження адміністративної системи, як тотальний товарний дефіцит.
Згадані заходи дали позитивні результати. Насамперед це знайшло відображення в зменшенні темпів падіння ВВП. Якщо до 1994 р. ВВП постійно скорочувався, то в 1995 р. вперше його скорочення не перевищило рівня попереднього року. Така ж тенденція мала місце і в 1996 р. У 1997 р. темпи падіння ВВП ще більше сповільнилися — 3,2 % проти 10,1 % в 1996 р. Заробітна плата з жовтня 1994 р. по квітень 1997 р. зросла у валютному еквіваленті більше ніж у 4 рази — з 22 до 90 доларів США. Середньомісячна інфляція у 1997 р. не перевищувала 1 %.
Однак, незважаючи на деяку стабілізацію, що намітилася на 1997 р. у ряді галузей, економічну кризу подолати не вдалося. І без того непросте фінансове становище України значно погіршилося через наслідки кризи в Південно-Східній Азії (1997 р.) і Росії (1998 p.). Загострення економічної ситуації передусім відбилося на становищі населення. Якщо у 1997 р. ВВП на душу населення в Україні становив 1 040 дол. США, то в 1998 — 816, а в 1999 — близько 600 (у розвинутих країнах цей показник становить від 25 до 42 тис. дол. США). Протягом 1997 — 1999 pp. середньомісячна заробітна плата, що виплачувалася вкрай нерегулярно, знизилася у валютному еквіваленті майже вдвічі і склала менше 50 дол. США. Спостерігалося постійне зростання цін на основні продукти та споживчі товари. Збільшилась чисельність офіційно зареєстрованих безробітних, що становила на 1999 р. близько 1,5 млн. чол. За межею бідності опинилося близько половини українських громадян. Заданими ООН, Україна за індексом людського розвитку, який враховує стан здоров'я, рівень освіти та реальну купівельну спроможність населення, з 1994 по 1999 р. перемістилася з 54 на 102 місце у світі.
Причини такого становища крилися в низькій якості економічної політики, яка проводилася протягом всіх останніх років, відсутності політичної волі в оптимізації податкової системи, зниженні бюджетних витрат тощо. Зокрема, жорсткі податкові вимоги і випливаючи з них фінансові обмеження при високих цінах на кредитні ресурси паралізували виробничо-споживчий обіг. Якщо у 1995 р. податкова недоїмка становила 2,4 %, то у 1998-му — 39 %, тобто в бюджет було сплачено тільки 61 % всіх нарахованих податків.
Втрата виробниками обігових засобів, як один із найгірших наслідків завищеного оподаткування (за різними даними, прямі й непрямі податки сягали 60 — 80 %), призвела до зниження конкурентоспроможності продукції: підприємства змушені були йти на дорожчу закупівлю сировини, матеріалів, енергоносіїв шляхом невигідного для них бартерного обміну, що звужувало зовнішній і внутрішній попит на вітчизняні товари. При наявності попиту виробники не мали можливості на нього реагувати через відсутність грошових засобів. Кредитування у свою чергу стримувалося великим ризиком неповернення взятих кредитів. Таким чином, хибна податкова система стала головним блокуючим механізмом економічної активності в будь-якій формі. Держава, замість того, щоб зупинити і кардинально, до розумних меж, зменшити податковий прес, вишукувала нові джерела і бази для оподаткування.
У значній мірі існуюча податкова система сприяла формуванню «тіньової» економіки, що становить значну загрозу для економічної безпеки держави. «Тіньова» економіка, яка є неоподаткованою структурою, має дві складові. Перша з них — це економіка, в якій громадяни діють цивілізованими методами, але приховують свій прибуток від оподаткування («тінь» на 1999 р. забезпечувала доходи щонайменше для 75 % населення України). В значній мірі вона є об'єктивною реакцією суб'єктів господарювання і населення на втрату державою її можливостей ефективно керувати економічними процесами та необхідністю компенсувати неофіційною індивідуальною активністю обвальне падіння соціального захисту. «Тіньова» економіка є результатом пошуку підприємств шляхів самозбереження в умовах тотального податкового пресингу, котрий робить неможливим їх функціонування у правовому просторі. Друга складова — кримінальний сектор, який має значну вагу і, на думку окремих спеціалістів, становить не менше половини об'ємів «тіньової» економіки, характеризується навмисним ухиленням від дій державних регуляторів, перерозподілом офіційно чи неофіційно виробленого товару, незаконним використанням державних ресурсів, присвоєнням в тій чи іншій протиправній формі прибутку від реалізації товару чи надання послуг, розкраданням, шахрайством, рекетом, наркобізнесом та іншими видами кримінальної діяльності.
За останні роки «тіньовий» сектор економіки України збільшувався катастрофічними темпами, його об'єми на 1999 р. досягли не менше 60 % ВВП. За словами голови державної податкової адміністрації України М.Азарова, в «тіньовій» економіці оберталося 10 — 12 млрд. дол. США і більше 6 млрд. грн.. (для порівняння: в легальному обігу перебувало близько 10 млрд. грн..). Лише з 1991 по 1995 pp. з України було нелегально вивезено 15 — 20 млрд. дол., які осіли в іноземних банках. Отже, сконцентрований у «тіньовій» економіці капітал не направлявся на інвестування національного виробництва, не міг бути використаним для підтримки соціальної інфраструктури, об'єктивно сприяв зростанню податкового пресу, що у свою чергу ще більший об'єм економіки заганяло в «тінь». Відповідно держава втрачала можливості реального управління економікою, оскільки більше половини економічної діяльності мало неофіційний характер, функціонувало стихійно чи під прямим контролем кримінальних структур і не потрапляло під дію державно-правових регуляторів.
Негативним фактором для розвитку української економіки став величезний зовнішній борг. Протягом 1994—1999 pp. він зріс більше, ніж втричі і становив 12,5 млрд. дол. при ліквідних валютних резервах у 768 млн. дол. Сюди додавалося зростання внутрішньої заборгованості з виплати заробітної платні, стипендій, пенсій та інших соціальних виплат, загальна сума яких збільшилася з 36 млн. грн.. у 1994 р. до 12 млрд. грн.. у 1999 р. За оцінкою Рахункової палати, лише за 9 місяців 1998 р. на обслуговування й погашення державного внутрішнього і зовнішнього боргу було затрачено майже 10 млрд. грн.., тобто 95 % усіх доходів держбюджету.
Незважаючи на тривалу системну кризу та її вкрай негативні наслідки, економічна політика держави протягом 1990-х років не мала стратегічної основи, здійснювалася фрагментарно, переважно зусиллями Національного банку України, що було зовсім недостатньо для формування умов економічного росту. Уряд у різних складах виявився нездатним забезпечити необхідне управління економічними процесами, проявляв недостатньо ініціативи, значною мірою сприяв «тінізації» української економіки, нерідко відлякував зовнішніх інвесторів своєю непередбачуваністю та корумпованістю. Яскравим свідченням останнього став один із колишніх прем'єр-міністрів П.Лазаренко, який з 1999 р. перебуває в американській в'язниці і звинувачується у «відмиванні» сотень мільйонів доларів США. Не позначалася плідністю законотворча діяльність Верховної Ради, яка, замість прийняття життєво необхідних законів, більше займалася політичними «розбірками». Не спромігся у повній мірі реалізувати свої повноваження і Президент. Зокрема, він не зумів ефективно скористатися делегованим йому Конституцією правом протягом трьох років видавати укази з економічних питань, не врегульованих законом. Чимало помилок було допущено у кадрових питаннях. Як наслідок, майже кожен рік позначався зміною уряду (у червні 1995 р. замість В.Масола головою уряду був призначений Є.Марчук, у травні 1996 р. його замінив П.Лазаренко, у червні 1997 р. Кабінет Міністрів очолив В.Пустовойтенко). Все це обернулося для держави катастрофічними економічними збитками, створило несприятливий економічний режим у країні. Якщо у 1990 р. ВВП становив 157,9 млрд. дол. США, то у 1998-му - лише 40,8 млрд. дол. Рівень падіння склав 74,2 %, причому на 1994- 1998 pp. припадає 51,4 %.
Не вдалося розгорнути й широко рекламовану боротьбу з таким лихом, як корупція та хабарництво. Державний апарат, у т. ч. і його вищі ешелони, дедалі більше зрощувалися з напівзлочинними кланами, тим самим втрачаючи імунітет проти кримінальної корозії. Показовою у цьому зв'язку стала заява посла США в Україні С.Пайфера, який, згідно з даними тижневика «Зеркало недели», на початку грудня 1999 р. зазначив, що найвище українське керівництво «повинне розірвати свої зв'язки з особами, які втягнуті в корупційну діяльність або мають стосунки з кримінальними угрупованнями». Злочинні утворення продовжували утримувати під контролем переважну більшість суб'єктів підприємницької діяльності, значну частину державних підприємств (за результатами експертних досліджень, організована злочинність контролює в Україні до 85 % банків і не менше 40 — 50% приватних підприємств), пали суттєвий вплив на розподіл ліквідної продукції українського ринку. Мафіозні структури, зміцнівши, почали ставити перед собою не лише економічні, а й політичні цілі. У результаті, Україна перетворювалася в одну з найкорумпованіших держав світу (за даними міжнародних експертів, у 1999 р. Україна за рівнем корумпованості посіла 21-ше місце у світі).
Отже, відсутність достатньої політичної волі, професіоналізму законодавчої і виконавчої влади в умінні поєднати світовий досвід з конкретними українськими умовами для проведення структурних реформ, безплідна й виснажлива боротьба всередині самої влади зумовили затяжний економічний спад, призвели до зниження довіри суспільства не лише до влади, а й до об'єктивно необхідних ринкових реформ. Досягнута ціною жорсткої монетарної політики макроекономічна стабілізація без урахування пріоритетів і потреб національної економіки, без створення сприятливих умов для промислової і підприємницької діяльності супроводжувалася наростанням фінансової незбалансованості, зниженням якісних показників у виробничій сфері, погіршенням галузевої структури промислового виробництва, що вело до серйозного порушення основних параметрів економічної безпеки України.