Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


 ласиф≥кац≥€ орган≥чних сполук




Ѕагатоман≥тн≥сть орган≥чних сполук, њх класиф≥кац≥€

ќрган≥чних сполук набагато б≥льш, €к неорган≥чних. ѓх зареЇстровано на сьогодн≥ понад 20 м≥льйон≥в. –озмањтт€ орган≥чних сполук значною м≥рою зумовлене особлив≥стю атом≥в  арбону:

o сполучатис€ один з одним у ланцюги р≥зноњ будови. —полуки можуть мати л≥н≥йну (нормальну), розгалужену ≥ цикл≥чну будову карбонового ланцюга, €кий називають також скелетом молекули.

 

—хема ланцюг≥в утворених атомами  арбону

Ќормальн≥ сполуки (в≥дкритий карбоновий ланцюг без в≥дгалужень) ≤зосполуки (в≥дкритий карбоновий ланцюг з б≥чними в≥дгалуженн€ми) ÷икл≥чн≥ сполуки (замкнутий карбоновий ланцюг без в≥дгалужень) ≤зоцикл≥чн≥ сполуки (замкнутий карбоновий ланцюг з б≥чними в≥дгалуженн€ми)

o атоми  арбону можуть сполучатис€ м≥ж собою простими й кратними звТ€зками (подв≥йними або потр≥йними):

ѕрост≥ звТ€зки ѕодв≥йн≥звТ€зки ѕотр≥йн≥звТ€зки

ќдинарн≥ звТ€зки м≥ж атомами  арбону дуже м≥цн≥ ≥ важко розриваютьс€. ѕодв≥йн≥ ≥ потр≥йн≥ звТ€зки слабк≥ш≥, легко розриваютьс€ ≥ переход€ть в одинарн≥. —полуки з одинарними звТ€зками вступають в реакц≥њ зам≥щенн€, а з подв≥йним ≥ потр≥йним Ц у реакц≥њ приЇднанн€.

o ви€вл€ти досить високу валентн≥сть у сполуках Ц р≥вну чотирьом;

o здатн≥стю орган≥чних сполук утворювати гомологи та ≥зомери;

o ≥снуванн€ р≥зних функц≥ональних груп атом≥в.

‘ункц≥ональними групами Ї:

o г≥дроксильна група ЦќЌ;

o карбон≥льна група =—ќ;

o альдег≥дна група Ц—Ќќ;

o карбоксильна група Ц—ќќЌ;

o н≥трогрупа ЦNO2;

o ам≥ногрупа ЦNH2 та ≥нш≥.

—аме в≥д функц≥ональних груп в першу чергу залежать х≥м≥чн≥ властивост≥ орган≥чних речовин. Ќа€вн≥сть т≥Їњ чи ≥ншоњ функц≥ональноњ групи визначаЇ до €кого класу сполук њњ в≥днос€ть.

‘ункц≥ональних груп в одн≥й речовин≥ може бути к≥лька, причому €к однакових так ≥ р≥зних.

o ≤нша характерна риса орган≥чних сполук пол€гаЇ в њхн≥й схильност≥ п≥ддаватис€ при нагр≥ванн≥ без доступу пов≥тр€ глибоким зм≥нам, в результат≥ котрих утворюютьс€ нов≥ речовини, €к≥ мають абсолютно ≥нш≥ властивост≥.

 ласиф≥кац≥€ орган≥чних сполук

ќсоблив≥стю орган≥чних сполук €вл€Їтьс€ њх чисельн≥сть ≥ р≥зноман≥тн≥сть. Ќе дивл€чись на це, ор≥Їнтуватис€ в них легко тому, що в орган≥чн≥й х≥м≥њ прийн€та ч≥тка класиф≥кац≥€ основана на теор≥њ х≥м≥чноњ будови. ќснову будь-€кого вуглеводню ≥ будь-€коњ орган≥чноњ сполуки складаЇ карбоновий скелет Ц посл≥довн≥сть атом≥в  арбону, сполучених м≥ж собою х≥м≥чними звТ€зками.

¬ залежност≥ в≥д виду карбонового скелету орган≥чн≥ речовини под≥л€ють на три велик≥ групи:

o ацикл≥чн≥ сполуки Ц скелет молекули складаЇтьс€ ≥з сполучених м≥ж собою атом≥в  арбону у вигл€д≥ незамкненого, пр€мого або розгалуженого ланцюга (нормальн≥ та ≥зосполуки, њх ще називають ал≥фатичними сполуками або сполуками жирного р€ду);

o карбоцикл≥чн≥ сполуки Ц в молекулах €ких ≥снують карбонов≥ ланцюги цикл≥чноњ будови (цикл≥чн≥ та ≥зоцикл≥чн≥ сполуки. —еред цих сполук велику групу становл€ть ароматичн≥ сполуки);

o гетероцикл≥чн≥ сполуки до њх складу вход€ть цикл≥чн≥ сполуки в молекулах €ких кр≥м атом≥в  арбону м≥ст€тьс€ атоми ≥нших елемент≥в, €к: S, O, N. Ќаприклад:

аден≥н

 

гуан≥н

¬≥д ацикл≥чних, цикл≥чних ≥ гетероцикл≥чних груп вуглеводн≥в поход€ть р≥зн≥ пох≥дн≥.

ѕох≥дними €вл€ютьс€ речовини, добут≥ шл€хом зам≥щенн€ одного чи дек≥лькох атом≥в  арбону ≥ншими атомами чи групами атом≥в

¬ основу класиф≥кац≥њ вз€то клас вуглеводн≥в, тобто сполук, €к≥ складаютьс€ лише з атом≥в  арбону та √≥дрогену.

Ќасичен≥ вуглеводн≥ Ц це сполуки, у €ких валентност≥ атом≥в  арбону повн≥стю насичен≥ атомами √≥дрогену. «агальна формула насичених вуглеводн≥в Ц nЌ2n+2, зак≥нченн€ -ан.
” гомолог≥чному р€ду кожний наступний вуглеводень в≥др≥зн€Їтьс€ в≥д попереднього групою атом≥в Ц —Ќ2, €ку називають гомолог≥чною р≥зницею. Ќаприклад, €кщо до молекули метану —Ќ4 добавити гомолог≥чну р≥зницю —Ќ2, то д≥станемо наступний вуглеводень р€ду метану Ц етан —2Ќ6. √омологи розташован≥ у пор€дку зростанн€ њх в≥дносноњ молекул€рноњ маси, утворюють гомолог≥чний р€д.

≈тиленовими називають ненасичен≥ вуглеводн≥, в молекулах €ких Ї атоми  арбону сполучен≥ м≥ж собою подв≥йним звТ€зком. ¬углеводн≥ в≥дпов≥дають загальн≥й формул≥ CnH2n ≥ мають зак≥нченн€: Цен (Цилен, Ц≥лен). ѕредставником етиленових вуглеводн≥в Ї етилен, молекул€рна формула €кого Ц —2Ќ4.

јцетиленовими називають ненасичен≥ вуглеводн≥, в молекулах €ких Ї атоми  арбону, сполучен≥ м≥ж собою потр≥йним звТ€зком. «агальна формула Ц CnH2nЦ2, зак≥нченн€ -ин, -≥н. јцетилен, молекул€рна формула €кого Ц —2Ќ2 маЇ найб≥льше значенн€ серед вуглеводн≥в з одним потр≥йним звТ€зком.

јроматичними називають сполуки, в молекулах €ких м≥ститьс€ угрупуванн€ ≥з шести атом≥в  арбону, з особливим характером звТ€зку Ц €дро бензену. «агальна формула nH2n-6. Ќайтипов≥шим представником ароматичних вуглеводн≥в Ї бензен, молекул€рна формула €кого —6Ќ6, в молекул≥ €кого Ї ш≥сть атом≥в  арбону.

≤нш≥ класи сполук розгл€дають €к пох≥дн≥ насичених вуглеводн≥в.

√алогенопох≥дн≥, тобто речовини утворен≥ зам≥щенн€м одного чи к≥лькох атом≥в √≥дрогену в карбоновому ланцюз≥ вуглеводню одним або к≥лькома атомами галоген≥в.

—пирти або алкогол≥ Ц речовини, добут≥ зам≥щенн€м одного чи к≥лькох атом≥в √≥дрогену в карбоновому ланцюз≥ вуглеводню г≥дроксильною групою ЦќЌ.

 арбонов≥ кислоти Ц речовини, €к≥ м≥ст€ть у своЇму склад≥ карбоксильну групу ЦCOOH.

јльдег≥ди Ц речовини, €к≥ м≥ст€ть у своЇму склад≥ альдег≥дну групу .

 


Ќаприклад:

 

Ќасичен≥ вуглеводн≥ —nЌ2n+2, -ан ѕох≥дн≥ насичених вугдеводн≥в
√алогенопох≥дн≥ —пирти CnH2n+1OH, -ол  арбонов≥ кислоти —nH2n+1COOH, -ова кислота јльдег≥ди
—Ќ4 метан —Ќ3Cl хлорметан —Ќ3ќЌ метанол Ќ—ќќЌ метанова Ќ—Ќќ метаналь
2Ќ6 етан 2Ќ5Cl хлоретан 2Ќ5ќЌ етанол —Ќ3—ќќЌ етанова, оцтова —Ќ3—Ќќ етаналь
3Ќ8 пропан 3Ќ7Cl хлорпропан 3Ќ7ќЌ пропанол 2Ќ5—ќќЌ пропанова 2Ќ5—Ќќ пропаналь
4Ќ10 бутан 4Ќ9Cl хлорбутан 4Ќ9ќЌ бутанол 3Ќ7—ќќЌ бутанова 3Ќ7—Ќќ бутаналь

—пирти, альдег≥ди, карбонов≥ кислоти м≥ст€ть у своЇму склад≥ атоми ќксигену. “ак≥ сполуки називають оксигеновм≥сними. ќксигеновм≥сних орган≥чних сполук ≥снуЇ величезна к≥льк≥сть, значно б≥льше н≥ж вуглеводн≥в.

‘енолами називають пох≥дн≥ ароматичних вуглеводн≥в, у молекулах €ких один або дек≥лька атом≥в √≥дрогену зам≥щен≥ г≥дроксильною групою ЦќЌ. ѕредставником Ї фенол (карболова кислота) —6Ќ5ќЌ.

 етони, м≥ст€ть карбон≥льну групу > — =ќ.

≈терами називають орган≥чн≥ речовини, молекули €ких складаютьс€ з двох вуглеводневих радикал≥в, сполучених атомом ќксигену.

«агальна формула етер≥в R-O-R

Ќазва етер≥в складаЇтьс€ з назв тих радикал≥в, €к≥ вход€ть до њх складу:

—Ќ3ЦќЦ—Ќ3 диметиловий етер 2Ќ5ЦќЦ—Ќ3 етилметиловий етер 2Ќ5ЦќЦ—2Ќ5 диетиловий етер метил≥зопроп≥ловий етер

≈стери Ц пох≥дн≥ оксигеновм≥сних кислот, у €ких г≥дроксигрупа кислоти зам≥щена залишками спирту або фенолу. ≈стери утворюютьс€ в результат≥ реакц≥й кислот ≥з спиртами ≥з в≥дщепленн€м води. «агальна формула естер≥в: RЦCOOЦR1.

¬углеводи дуже поширен≥ у природ≥. ¬они в≥д≥грають важливу роль у житт≥ людини. ќдн≥ з них, наприклад, крохмаль, належить до основних поживних речовин, а з ≥нших, наприклад, целюлози виготовл€ють тканину, пап≥р, штучне волокно тощо. Ќазва Ђвуглеводиї виникла тому, що перш≥ вивчен≥ представники цього класу сполук складалис€ начебто з  арбону (вуглецю) й води Ц њх склад виражали загальною формулою —n(H2O)m. јле п≥зн≥ше було знайдено вуглеводи, що не в≥дпов≥дають ц≥й формул≥, однак назва залишилась.

¬углеводи под≥л€ютьс€ на:

o моносахариди6Ќ12ќ6 (глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза);

o дисахариди12Ќ22ќ11 (сахароза, мальтоза, лактоза);

o пол≥сахариди (—6Ќ10ќ5)n (крохмаль, целюлоза, гл≥коген).

—полуки, €к≥ в своЇму склад≥ м≥ст€ть атоми Ќ≥трогену в≥днос€ть до н≥трогеновм≥сних.

јм≥нами називають пох≥дн≥ амон≥аку, в молекулах €ких один або дек≥лька атом≥в √≥дрогену зам≥щен≥ вуглеводневими радикалами.

«агальна формули ам≥н≥в: R Ц NH2, де NH2 Ц функц≥ональна ам≥ногрупа.

Ќазва ам≥н≥в: до назв в≥дпов≥дних радикал≥в додають суф≥кс Ц ам≥н.

јм≥нокислоти Ц це амфотерн≥ орган≥чн≥ сполуки, в молекулах €ких м≥ститьс€ одночасно ам≥ногрупа NH2 й карбоксильна група Ц COOH.

«агальна формула ам≥нокислот:

Ѕ≥лки Ц це н≥трогеновм≥сн≥ орган≥чн≥ сполуки, €к≥ складаютьс€ ≥з залишк≥в α Цам≥нокислот зТЇднаних пептидними звТ€зками.

 

«авданн€ дл€ самоконтролю

■ 44. –озпод≥л≥ть речовини за класами сполук, назв≥ть њх:
а) —Ќ3Ц—ќќЦ—3Ќ7;
б) —2Ќ5ЦќЦ—2Ќ5;
в) —Ќ3Ц—ќќЌ;
г) —2Ќ5Ц—Ќќ;
д) —12Ќ22ќ11;
е) —3Ќ7ќЌ.

45. Ќапиш≥ть р≥вн€нн€ реакц≥й, за допомогою €ких можна зд≥йснити так≥ перетворенн€:
а) — → —Ќ4 → —Ќ3—l → —2Ќ6 → —2Ќ5—l;
б) —2Ќ6 → —2Ќ5—l → —3Ќ8 → —3Ќ7Br;
в) —5Ќ12 → —5Ќ11—l → —6Ќ14 → —6Ќ13—l;
г) Ќ2 → —Ќ4 → —Ќ3—l → —3Ќ8 → —3Ќ7Br.

46. ћетан масою 1,6 кг п≥ддали терм≥чному розкладу. ѕри цьому добули ацетилен з масовою часткою в≥д теоретично можливого виходу 80%. ќбчисл≥ть обТЇм (л) ацетилену (н.у.), одержаного в результат≥ х≥м≥чноњ реакц≥њ.

47. ѕриродний газ одного з родовищ м≥стить 80% метану —Ќ4, 15% етану —2Ќ6, 3% карбон(IV) оксиду ≥ 2% азоту. який обТЇм пов≥тр€ потр≥бно дл€ повного спалюванн€ 2м3 цього газу. ¬м≥ст кисню у пов≥тр≥ прийн€ти р≥вним 21%.

▲● 48. ”станов≥ть посл≥довн≥сть зб≥льшенн€ числа атом≥в  арбону в молекулах сполук: а) пропанол; б) етанова кислота; в) бутан.

49. ѕричиною багатоман≥тност≥ орган≥чних сполук Ї: а) на€вн≥сть гомолог≥в; б) велика к≥льк≥сть њх у природ≥; в) здатн≥стю атом≥в  арбону сполучатис€ м≥ж собою з утворенн€м карбонових ланцюжк≥в.

50. ѕозначте назву вуглеводню, структурна формула €кого:
—Ќ3-—Ќ(—Ќ3)-—Ќ(—2Ќ5)Ц—Ќ2-—Ќ2-—Ќ3
а) 3-етил-2-метилгексан;
б) 4-етил-5-метилгексан;
в) 3-етил-2-метилоктан;
г) 2,3-диетилгексан.

51. ”каж≥ть загальну формулу естер≥в: а) R-O-R1; б) R-COO-R1; в) R-COOH; г) R-CHO.

52. ”каж≥ть загальну формулу карбонових кислот: а) R-O-R1; б) R-CHO; в) R-COO-R1; г) R-COOH.

53. ѕозначте формулу алкану, молекула €кого м≥стить 12 атом≥в  арбону: а) C12H18; б) C12H22; в) C12H24; г) C12H26.

●● 54. ”станов≥ть посл≥довн≥сть утворенн€ пром≥жних продукт≥в п≥д час перетворенн€ метану на хлорбензен: а) бензен; б) метан; в) етин.

55. ѕозначте формулу алкану, в≥дносна молекул€рна маса €кого 58.

56. ”каж≥ть число хлорпох≥дних метану, що утворюютьс€ п≥д д≥Їю ультраф≥олетового випром≥ненн€ або за нагр≥ванн€ сум≥ш≥ метану з достатньою к≥льк≥стю хлору.

57. Ќапиш≥ть р≥вн€нн€ реакц≥й за допомогою €ких можна зд≥йснити так≥ перетворенн€:
2Ќ6 → —2Ќ5—l → C2H4Cl2 → C2H3Cl3 → C2H2Cl4.

58. ”станов≥ть в≥дпов≥дн≥сть:

‘ормула Ќазва
1. CH3COOH а) етанол
2. C2H5OH б) метиловий естер оцтовоњ кислоти
3. CH2NH2COOH в) оцтова кислота
4. CH3COOCH3 г) ам≥нооцтова кислота

59. ”станов≥ть в≥дпов≥дн≥сть:

‘ункц≥ональна група Ќазва функц≥ональноњ групи
1. ЦCOOH а) альдег≥дна
2. ЦOH б) ам≥ногрупа
3. ЦNH2 в) г≥дроксильна
4. ЦCHO г) карбоксильна

60. ”станов≥ть в≥дпов≥дн≥сть:

‘ормула  лас сполук
1. CH3COOH а) спирти
2. C3H7OH б) естери
3. CH2NH2COOH в) кислоти
4. C2H5COOCH3 г) ам≥нокислоти

●●● 61. Ќапиш≥ть р≥вн€нн€ реакц≥й, за допомогою €ких можна зд≥йснити так≥ перетворенн€: C2H4 → C2H5OH → C2H5ЦOЦC2H5.

62. Ќ≥тросполука м≥стить 58,54%  арбону, 4,09% √≥дрогену, 26% ќксигену, 11,37% Ќ≥трогену. —клад≥ть молекул€рну формулу н≥тросполуки. ќбчисл≥ть суму ≥ндекс≥в у формул≥.

63. який обТЇм пов≥тр€ потр≥бно, щоб спалити газ обТЇмом 25 м3 в €кому м≥ститьс€ 70% метану, 25% етану; 3% вуглекислого газу ≥ 2% азоту?

●●●● 64. –озпод≥л≥ть речовини за класами сполук, назв≥ть њх: —2Ќ5ЦќЦ—4Ќ9; —Ќ3Ц—Ќ2Ц—ќќЌ; —2Ќ5Ц—ќќЦ—3Ќ7; —6Ќ12ќ6; —2Ќ5ќЌ; (—6Ќ10ќ5)n.

65. ћолекул€рна маса насиченого вуглеводню 114. —клад≥ть його молекул€рну й нап≥вструктурну формулу, формули двох гомолог≥в, назв≥ть њх.

66. ѕриродний газ одного з родовищ м≥стить 90% метану, 5% етану, 3% карбон(IV) оксиду й 2% азоту. який обТЇм пов≥тр€ потр≥бний дл€ повного спалюванн€ 1м3 цього газу? ¬м≥ст кисню у пов≥тр≥ прийн€ли р≥вним 21%.

І 2. явище ≥зомер≥њ. —труктурна ≥зомер≥€, номенклатура насичених вуглеводн≥в

І4. ќрган≥чн≥ речовини в жив≥й природ≥. –≥вн≥ структурноњ орган≥зац≥њ орган≥чних речовин

 





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-11-05; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 2774 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

¬елико ли, мало ли дело, его надо делать. © Ќеизвестно
==> читать все изречени€...

1568 - | 1245 -


© 2015-2024 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.037 с.