Выход b - пентаацетилглюкозида 9 г

Реактивы.

Основные.

Вспомогательные.

Посуда и приборы

Выполнение синтеза

В колбу Вюрца, снабженную капельной воронкой и холодильником Либиха (Приложение В, рис. 5), помещают 50 г мелкоизмельченной подсолнечной лузги или кукурузных початков и приливают из капельной воронки 95 см³ соляной кислоты в 180 см³ воды. Колбу нагревают на электроплитке и медленно отгоняют жидкость; по мере уменьшения объема жидкости в колбе из капельной воронки добавляют 25 г соляной кислоты в 260 см³ воды. Перегонку прекращают, когда объем дистиллята составит 350 см³.

Дистиллят нейтрализуют кальцинированной содой (прибавляют небольшими порциями при перемешивании),насыщают порошкообразным хлоридом натрия и переносят в колбу Вюрца. Присоединяют нисходящий холодильник и отгоняют примерно 1/3 объема смеси. Первые фракции, представляющие собой эмульсию, собирают отдельно. Эмульсии дают отстояться, отделяют фурфурол в делительной воронке, а водный слой присоединяют ко второй части дистиллята.

Дистиллят насыщают хлоридом натрия и 1/3 его отгоняют. Отгон снова насыщают хлоридом натрия и экстрагируют эфиром три раза, добавляя эфир небольшими порциями (по 25 см³). Перед вторым экстрагированием в дистиллят снова добавляют хлорид натрия до насыщения.

Эфирную вытяжку присоединяют к фурфуролу и сушат безводным сульфатом натрия. Эфир осторожно отгоняют на водяной бане и остаток перегоняют, собирая фракцию 160-162°С.

Выход 4-4,8 г.

G Техника безопасности. Используемый при перекристаллизации диэтиловый эфир крайне огнеопасен и образует с воздухом взрывчатую смесь (1,2-51% по объему. При отгонке эфира следует проявлять чрезвычайную осторожность по причине его высокой летучести (t_кип = 34,6°С) и неполной конденсации паров эфира в холодильнике. Вдыхание паров эфира в помещении вызывает быстрое к нему привыкание и потерю чувствительности. Поэтому при отгонке необходимо использовать достаточно длинный нисходящий холодильник; на отводную трубку аллонжа рекомендуется надеть резиновую трубку и другой ее конец опустить в сток водопроводной раковины или вывести под тягу.

Фурфурол – маслянистая, бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с запахом, напоминающим запах свежеиспеченного хлеба.

Список литературы

Основная

1. Практикум по органической химии. Под ред. О.Ф.Гинзбурга. М.: Высшая школа, 1989. – 320 с.

2. Ф.В.Травень. Органическая химия. – М.: ИКЦ «Академкнига». 2004. – т. 1-2. – 1310 с.

3. Нечаев Н.П., Еременко Т.В. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.

4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Г. Органическая химия. – М.: Высшая школа. 1981. – 570 с.

Дополнительная

1. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. под ред. В.М.Потапова. – М.: Мир, 1979. – т. 1- 2. – 890 с.

2. Несмеянов А.И., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М.: Высшая школа. 1981 г. – т. 1-2. – 1480 с.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974.–1133 с.

4. Препаративная органическая химия. Перевод с польского, под ред. Н.С.Вульфсона – Л.: Химия, 1964. – 720 с.

5. Лернер И.М., Берлин А.И., Словачевская Н.М. Указатель препаративных синтезов органических соединений. – М.: Химия, 1983. – 277 с.

6. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Как искать химику нужные сведения. Справочник. – М.: Химия. 1988. – 262 с.

7. Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. – М.:Мир. 1985. – 352 с.

8. Пейн Ч., Пейн Л. Как выбирать путь синтеза органического соединения. – М.: Мир. 1973. – 159 с.

9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. – Л.: Химия, 1978. – 392 с.

10. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А.А.Потехина. – Л.: Химия, 1984. – 520 с.

Методические указания

1. Роганов Г.Н., Баранов О.М., Емельяненко В.Н. «Методы очистки». Методические указания к лабораторным работам по курсу органической химии. Для студентов всех технологических специальностей дневной и заочной форм обучения. – Могилев: Ротапринт МГТИ, 2002 г. – 20 с.

2. Баранов О.М. Методы хроматографического анализа органических соединений. Методические указания по курсу «Органическая химия»
для студентов всех технологических специальностей.. – Могилев: РИО УО МГУП, 2003 г. – 17 с.

3. Гузиков А.Я., Баранов О.М. Анализ органических соединений (УИРС). Методические указания к лабораторным занятиям по курсу «Органическая химия» для студентов специальностей 48 01 02, 49 01 01, 49 01 02, 91 01 01.
– Могилев: РИО УО МГУП, 2004 г. – 48 с.

4. Баранов О.М. Аналитическое применение ИК-спектроскопии в органической химии. Методические указания к учебной исследовательской работе. – Могилев: Ротапринт МТИ, 1997 г. – 36 с.

5. Геллер Б.Э., Сорокина Г.С. Методические указания по выполнению учебной исследовательской работы в химических лабораториях института. Техника лабораторных работ. – Могилев: Ротапринт ПКТИАМ, 1987 г. – 33 с.

Приложение А

(справочное)

Пример оформления титульного листа отчета

Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

СИНТЕЗ БРОМИСТОГО ЭТИЛА

Лабораторная работа № 1

по дисциплине «Органическая химия»

Специальность 48 01 02 Химическая технология органических веществ,
материалов и изделий

Специализация 48 01 02 02 Технология химических волокон

Могилев, 200_

Приложение Б

(справочное)

Основные физические константы соединений,
используемых в практикуме по органической химии

1. Органические соединения

Название	Формула	Тпл.	Ткип.			Растворимость
в 100 г воды	в органических растворителях*)
Амиловый спирт	C5H12O	-79,0		0,8144	1,4101	2,720	¥ эт, эф, ац,
Анилин	C6H7N	-5,9	184,4	1,0217	1,5863	3,420	¥ эт, эф, ац, бзл, CCl4
Ацетон	C3H6O	-95,3	56,2	0,7908	1,3591	¥	¥ эт, бзл, хлф, эф
Бензойная к-та	C7H6O2	122,7	249,0	1,2659	1,5397	2,275	¥ ац, эф, бзл, хлф, мет
Бензол	C6H6	5,5	80,1	0,8790	1,5011	0,08222	¥ эт, ац, хлф, укс, эф
Бутил бромистый	C4H9Br	-112,4	101,6	1,2990	1,4398	0,06130	р. хлф, эт, эф, ац
Бутиловый спирт	С4Н10О	-89,5	117,2	0,8098	1,3993	9,015	¥ эт, эф, ац
Дибутиловый эфир	C8H180	-95,3	142,2	0,7689	1,3992	н.р.	¥ эт. эф, ац
N,N-Диметиланилин	C8H17N	2,4	194,1	0,9557	1,5582	м.р.	р. эт, эф, ац, бзл
Изоамилацетат	C8H16O2	-78,5	142,5	0,8719	1,4053	0,1625	∞ эт., эф.
Изоамиловый спирт	C5H12O	-117,2	132,0	0,8120	1,4053	2,6722	х.р. ац, эт, эф
Изопропиловый спирт	C3H8O	-89,5	82,4	0,7851	1,3776	¥	¥ эт, эф, р. ац
Нафталин	С10Н8	80,3	87,5	1,1680	1,4003	0,00320	р. эт; х.р. эф, CCl4, хлф
Нафтол-2	C10H8O		286.0	1.2800	¾	0.07420	р. эт; эф, хлф
1-Нитронафталин	C10H7NO2	61,5		1,3320	¾	н.р.	р. эт, эф, бзл, хлф
3-Нитрофталевая к-та	C8H5NO6	219,5	разл.	¾	¾	н.р.	м.р. эф; н.р. бзл, хлф
Сульфаниловая к-та	C6H7NO4		разл.	1,4850	1,4850	6,7100	м.р. эт; н.р. эф
Толуол	С6Н5СН3	-95,0	110,6	0,8669	1,4969	м.р.	¥ эт, эф; р. ац
Уксусная к-та	C2H4O2	16,75	118,1	1,0492	1,3720	¥	¥ эт, эф, ац
Фталевая кислота	C8H6O4	200,0	разл.	1,5930	¾	р.	р. эт, мет, эф, н.р. хлф
Фталевый ангидрид	C8H4O3	131,6	возг.	1,5270	¾	м.р.	м.р. эф; р. эт
Этил бромистый	C2H5Br	-125,5	38,4	1,4555	1,4239	н.р.	¥ эт, эф, хлф
Этилацетат	C4H8O2	-83,6	77,15	0,901	1.3728	м.р.	¥ эт, эф, ац
Этиловый спирт 96%	С2Н5ОН	-114,1	78,4	0,7893	1,3611	¥	¥ эф, хлф,мет, укс
Эфир диэтиловый	C4H10O	-116,3	35,6	0,7135	1,3526	м.р.	х.р. эт, ац, хлф, бзл

2. Неорганические соединения

Название	Формула	Тпл. °С	Ткип. °С	г/см3	Конц. (%)	Растворимость
в 100 г воды	в органических растворителях*)
Азотная кислота	HNO3	-41,6		1,345		¥	¾
Кали едкое	KOH			2,12		112,4	р. эт, мет н.р. эф
Калия бромид	KBr			2,75		65,2	р. эт, глиц; м.р. эф
Калия дихромат	K2Cr2O7		¾	2,68		12,5	н.р. эт
Калия перманганат	KMnO4	разл.	¾	2,70		6,4	р. мет, ац; реаг. эт
Натр едкий	NaOH			2,13		108,7	х.р. эт, эт; н.р. эф, ац
Натрия нитрит	NaNO2		разл.	2,17		82,9	х.р. эт, пир, ж. NH3
Серная кислота	H2SO4	10,3	279,6	1,84		¥	реаг. эт
Соляная кислота	HCl	¾	¾	1,18		¥	¾

*) ац – ацетон; бзл – бензол; мет – метанол; сп – спирты; укс – уксусная кислота; хлф – хлороформ; эт – этанол; эф – эфир; пир – пиридин.

¥ – бесконечно растворим; р. – растворим; х.р. – хорошо растворимо: м.р. – мало растворимо; н.р. – не растворим; реаг. – реагирует.

Приложение В

(справочное)

Рисунки основных приборов и установок,
используемых в органических синтезах

1 – круглодонная реакционная колба; 2 – дефлегматор;3 – термометр;
4 – холодильник нисходящий; 5 – аллонж; 6 – колба-приемник;
7 – электронагреватель; 8 – штативы лабораторные; 9 – охлаждающая смесь.

Рисунок 1 – Установка для синтеза
с одновременной отгонкой продукта реакции

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – перегонная колба; 2 – насадка Вюрца; 3 – термометр; 4 – холодильник нисходящий; 5 – аллонж; 6 – колба-приемник; 7 – электронагреватель;
8 – штативы лабораторные.

Рисунок 2 – Установка для перегонки при атмосферном давлении

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – колба для кипячения раствора; 2 – обратный холодильник;
3 – штатив лабораторный; 4 – электронагреватель; 5 – хлоркальциевая трубка (осушитель).

Рисунок 3 – Установка для синтеза
при кипячении с обратным холодильником

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – колба Бунзена, 2 – воронка Бюхнера, 3 – вакуумный шланг; 4 – предохранительная склянка (склянка Вульфа), 5 – воздушный кран.

Рисунок 4 – Установка для вакуумного фильтрования

1 – реакционная колба; 2 – насадка Вюрца; 3 – капельная воронка; 4 – термометры; 5 – холодильник Либиха; 6 – аллонж; 7 – приемная колба;
8 – электроплитка; 9 – штативы.

Рисунок 5 – Установка для синтеза
с одновременным прибавлением реагента и отгонкой продукта реакции

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – реакционная колба; 2 – водоотделитель; 3 – обратный холодильник; 4 – электронагреватель; 5 – штатив лабораторный.

Рисунок 6 – Установка для синтеза
с удалением воды из реакционной смеси

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – реакционная колба; 2 – капельная воронка; 3 – холодильник обратный; 4 – мешалка лопастная; 5 – соединительная муфта; 6 – уплотнительная муфта; 7 – электронагреватель; 8 – вилка подсоединения к ЛАТРу; 9 – хлоркальциевая трубка.

Рисунок 7 – Установка для проведения реакций,
требующих механического перемешивания

1 – перегонная колба; 2 – капилляр; 3 – уплотнительная резиновая трубка;
4 – термометр; 5 – стеклянная трубка; 6 – проволока; 7 – зажим; 8 – холодильник нисходящий; 9 – «паук»; 10 – колбы-приемники; 11 – нагреватель (электроплитка).

Рисунок 8 – Установка для перегонки в вакууме

СИНТЕЗЫ

Подписано в печать _______________ Формат 60´84 1/16

Печать офсетная. Усл. печ. л. 3,5 Уч.-изд. л. ______

Тираж 250 экз. Заказ ___________ Бесплатно

ЛП № 226 от 12.02.2003 г.

ЛИ № 604 от 03.06.2003 г.

Отпечатано на ризографе УО МГУП

212027, г. Могилев, пр. Шмидта, 3