Выход b - пентаацетилглюкозида 9 г

G Техника безопасности. Используемый при синтезе уксусный ангидрид огнеопасен. Очень сильно действует на кожу даже при кратковременном контакте. Так же огнеопасен используемый при перекристаллизации этиловый спирт. Образует с воздухом взрывчатую смесь (2,6-18,9% спирта по объему).

Пентаацетат -D-глюкозы (пентаацетил- b -D-глюкопиранозид) – бесцветное кристаллическое вещество. Растворимость: в 100 г воды 0,09 г (при 18°С);
в 100 г этилового спирта 0,82 г (при 19°С); в 100 г диэтилового эфира 2,1 г (при
15°С. Т_пл.= 131°С.

Синтез фурфурола

Основная реакция синтеза: Гидролиз пентозанов, содержащихся в подсолнечной лузге или початках кукурузы до пентоз:

H⁺

(C₅H₈0₄)_n+ nH₂0 ¾¾¾® nC₅H₁₀O₅

Реактивы.

Основные.

Подсолнечная лузга (початки кукурузы) 50 г

Соляная кислота концентрированная 120 см³

Вспомогательные.

Сода кальцирированная

Натрия хлорид

Натрия сульфат безводный

Посуда и приборы

Колба Вюрца (500 см³) 2 шт.

Капельная воронка 1 шт.

Холодильник Либиха 1 шт.

Плоскодонные колбы 1 шт.

Делительная воронка 1 шт.

Электроплитка 1 шт.

Баня водяная 1 шт.

Выполнение синтеза

В колбу Вюрца, снабженную капельной воронкой и холодильником Либиха (Приложение В, рис. 5), помещают 50 г мелкоизмельченной подсолнечной лузги или кукурузных початков и приливают из капельной воронки 95 см³ соляной кислоты в 180 см³ воды. Колбу нагревают на электроплитке и медленно отгоняют жидкость; по мере уменьшения объема жидкости в колбе из капельной воронки добавляют 25 г соляной кислоты в 260 см³ воды. Перегонку прекращают, когда объем дистиллята составит 350 см³.

Дистиллят нейтрализуют кальцинированной содой (прибавляют небольшими порциями при перемешивании),насыщают порошкообразным хлоридом натрия и переносят в колбу Вюрца. Присоединяют нисходящий холодильник и отгоняют примерно 1/3 объема смеси. Первые фракции, представляющие собой эмульсию, собирают отдельно. Эмульсии дают отстояться, отделяют фурфурол в делительной воронке, а водный слой присоединяют ко второй части дистиллята.

Дистиллят насыщают хлоридом натрия и 1/3 его отгоняют. Отгон снова насыщают хлоридом натрия и экстрагируют эфиром три раза, добавляя эфир небольшими порциями (по 25 см³). Перед вторым экстрагированием в дистиллят снова добавляют хлорид натрия до насыщения.

Эфирную вытяжку присоединяют к фурфуролу и сушат безводным сульфатом натрия. Эфир осторожно отгоняют на водяной бане и остаток перегоняют, собирая фракцию 160-162°С.

Выход 4-4,8 г.

G Техника безопасности. Используемый при перекристаллизации диэтиловый эфир крайне огнеопасен и образует с воздухом взрывчатую смесь (1,2-51% по объему. При отгонке эфира следует проявлять чрезвычайную осторожность по причине его высокой летучести (t_кип = 34,6°С) и неполной конденсации паров эфира в холодильнике. Вдыхание паров эфира в помещении вызывает быстрое к нему привыкание и потерю чувствительности. Поэтому при отгонке необходимо использовать достаточно длинный нисходящий холодильник; на отводную трубку аллонжа рекомендуется надеть резиновую трубку и другой ее конец опустить в сток водопроводной раковины или вывести под тягу.

Фурфурол – маслянистая, бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с запахом, напоминающим запах свежеиспеченного хлеба.

Список литературы

Основная

1. Практикум по органической химии. Под ред. О.Ф.Гинзбурга. М.: Высшая школа, 1989. – 320 с.

2. Ф.В.Травень. Органическая химия. – М.: ИКЦ «Академкнига». 2004. – т. 1-2. – 1310 с.

3. Нечаев Н.П., Еременко Т.В. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.

4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Г. Органическая химия. – М.: Высшая школа. 1981. – 570 с.

Дополнительная

1. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. под ред. В.М.Потапова. – М.: Мир, 1979. – т. 1- 2. – 890 с.

2. Несмеянов А.И., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М.: Высшая школа. 1981 г. – т. 1-2. – 1480 с.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974.–1133 с.

4. Препаративная органическая химия. Перевод с польского, под ред. Н.С.Вульфсона – Л.: Химия, 1964. – 720 с.

5. Лернер И.М., Берлин А.И., Словачевская Н.М. Указатель препаративных синтезов органических соединений. – М.: Химия, 1983. – 277 с.

6. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Как искать химику нужные сведения. Справочник. – М.: Химия. 1988. – 262 с.

7. Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. – М.:Мир. 1985. – 352 с.

8. Пейн Ч., Пейн Л. Как выбирать путь синтеза органического соединения. – М.: Мир. 1973. – 159 с.

9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. – Л.: Химия, 1978. – 392 с.

10. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А.А.Потехина. – Л.: Химия, 1984. – 520 с.

Методические указания

1. Роганов Г.Н., Баранов О.М., Емельяненко В.Н. «Методы очистки». Методические указания к лабораторным работам по курсу органической химии. Для студентов всех технологических специальностей дневной и заочной форм обучения. – Могилев: Ротапринт МГТИ, 2002 г. – 20 с.

2. Баранов О.М. Методы хроматографического анализа органических соединений. Методические указания по курсу «Органическая химия»
для студентов всех технологических специальностей.. – Могилев: РИО УО МГУП, 2003 г. – 17 с.

3. Гузиков А.Я., Баранов О.М. Анализ органических соединений (УИРС). Методические указания к лабораторным занятиям по курсу «Органическая химия» для студентов специальностей 48 01 02, 49 01 01, 49 01 02, 91 01 01.
– Могилев: РИО УО МГУП, 2004 г. – 48 с.

4. Баранов О.М. Аналитическое применение ИК-спектроскопии в органической химии. Методические указания к учебной исследовательской работе. – Могилев: Ротапринт МТИ, 1997 г. – 36 с.

5. Геллер Б.Э., Сорокина Г.С. Методические указания по выполнению учебной исследовательской работы в химических лабораториях института. Техника лабораторных работ. – Могилев: Ротапринт ПКТИАМ, 1987 г. – 33 с.

Приложение А

(справочное)

Пример оформления титульного листа отчета

Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

СИНТЕЗ БРОМИСТОГО ЭТИЛА

Лабораторная работа № 1

по дисциплине «Органическая химия»

Специальность 48 01 02 Химическая технология органических веществ,
материалов и изделий

Специализация 48 01 02 02 Технология химических волокон

Проверил к.х.н., доцент _____________И.П.Иванов «___»____________200_ г. Выполнил студент группы ТХВ-031 ___________ П.И.Петров «___»___________200_ г.

Могилев, 200_

Приложение Б

(справочное)

Основные физические константы соединений,
используемых в практикуме по органической химии

1. Органические соединения

Название Формула Т_пл. Т_кип. Растворимость

в 100 г воды в органических растворителях*⁾

Амиловый спирт C₅H₁₂O -79,0 0,8144 1,4101 2,7²⁰ ¥ эт, эф, ац,

Анилин C₆H₇N -5,9 184,4 1,0217 1,5863 3,4²⁰ ¥ эт, эф, ац, бзл, CCl₄

Ацетон C₃H₆O -95,3 56,2 0,7908 1,3591 ¥ ¥ эт, бзл, хлф, эф

Бензойная к-та C₇H₆O₂ 122,7 249,0 1,2659 1,5397 2,2⁷⁵ ¥ ац, эф, бзл, хлф, мет

Бензол C₆H₆ 5,5 80,1 0,8790 1,5011 0,082²² ¥ эт, ац, хлф, укс, эф

Бутил бромистый C₄H₉Br -112,4 101,6 1,2990 1,4398 0,061³⁰ р. хлф, эт, эф, ац

Бутиловый спирт С₄Н₁₀О -89,5 117,2 0,8098 1,3993 9,0¹⁵ ¥ эт, эф, ац

Дибутиловый эфир C₈H₁₈0 -95,3 142,2 0,7689 1,3992 н.р. ¥ эт. эф, ац

N,N-Диметиланилин C₈H₁₇N 2,4 194,1 0,9557 1,5582 м.р. р. эт, эф, ац, бзл

Изоамилацетат C₈H₁₆O₂ -78,5 142,5 0,8719 1,4053 0,16²⁵ ∞ эт., эф.

Изоамиловый спирт C₅H₁₂O -117,2 132,0 0,8120 1,4053 2,67²² х.р. ац, эт, эф

Изопропиловый спирт C₃H₈O -89,5 82,4 0,7851 1,3776 ¥ ¥ эт, эф, р. ац

Нафталин С₁₀Н₈ 80,3 87,5 1,1680 1,4003 0,003²⁰ р. эт; х.р. эф, CCl₄, хлф

Нафтол-2 C₁₀H₈O 286.0 1.2800 ¾ 0.074²⁰ р. эт; эф, хлф

1-Нитронафталин C₁₀H₇NO₂ 61,5 1,3320 ¾ н.р. р. эт, эф, бзл, хлф

3-Нитрофталевая к-та C₈H₅NO₆ 219,5 разл. ¾ ¾ н.р. м.р. эф; н.р. бзл, хлф

Сульфаниловая к-та C₆H₇NO₄ разл. 1,4850 1,4850 6,7¹⁰⁰ м.р. эт; н.р. эф

Толуол С₆Н₅СН₃ -95,0 110,6 0,8669 1,4969 м.р. ¥ эт, эф; р. ац

Уксусная к-та C₂H₄O₂ 16,75 118,1 1,0492 1,3720 ¥ ¥ эт, эф, ац

Фталевая кислота C₈H₆O₄ 200,0 разл. 1,5930 ¾ р. р. эт, мет, эф, н.р. хлф

Фталевый ангидрид C₈H₄O₃ 131,6 возг. 1,5270 ¾ м.р. м.р. эф; р. эт

Этил бромистый C₂H₅Br -125,5 38,4 1,4555 1,4239 н.р. ¥ эт, эф, хлф

Этилацетат C₄H₈O₂ -83,6 77,15 0,901 1.3728 м.р. ¥ эт, эф, ац

Этиловый спирт 96% С₂Н₅ОН -114,1 78,4 0,7893 1,3611 ¥ ¥ эф, хлф,мет, укс

Эфир диэтиловый C₄H₁₀O -116,3 35,6 0,7135 1,3526 м.р. х.р. эт, ац, хлф, бзл

2. Неорганические соединения

Название Формула Т_пл. °С Т_кип. °С г/см³ Конц. (%) Растворимость

в 100 г воды в органических растворителях*⁾

Азотная кислота HNO₃ -41,6 1,345 ¥ ¾

Кали едкое KOH 2,12 112,4 р. эт, мет н.р. эф

Калия бромид KBr 2,75 65,2 р. эт, глиц; м.р. эф

Калия дихромат K₂Cr₂O₇ ¾ 2,68 12,5 н.р. эт

Калия перманганат KMnO₄ разл. ¾ 2,70 6,4 р. мет, ац; реаг. эт

Натр едкий NaOH 2,13 108,7 х.р. эт, эт; н.р. эф, ац

Натрия нитрит NaNO₂ разл. 2,17 82,9 х.р. эт, пир, ж. NH₃

Серная кислота H₂SO₄ 10,3 279,6 1,84 ¥ реаг. эт

Соляная кислота HCl ¾ ¾ 1,18 ¥ ¾

*) ац – ацетон; бзл – бензол; мет – метанол; сп – спирты; укс – уксусная кислота; хлф – хлороформ; эт – этанол; эф – эфир; пир – пиридин.

¥ – бесконечно растворим; р. – растворим; х.р. – хорошо растворимо: м.р. – мало растворимо; н.р. – не растворим; реаг. – реагирует.

Приложение В

(справочное)

Рисунки основных приборов и установок,
используемых в органических синтезах

1 – круглодонная реакционная колба; 2 – дефлегматор;3 – термометр;
4 – холодильник нисходящий; 5 – аллонж; 6 – колба-приемник;
7 – электронагреватель; 8 – штативы лабораторные; 9 – охлаждающая смесь.

Рисунок 1 – Установка для синтеза
с одновременной отгонкой продукта реакции

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – перегонная колба; 2 – насадка Вюрца; 3 – термометр; 4 – холодильник нисходящий; 5 – аллонж; 6 – колба-приемник; 7 – электронагреватель;
8 – штативы лабораторные.

Рисунок 2 – Установка для перегонки при атмосферном давлении

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – колба для кипячения раствора; 2 – обратный холодильник;
3 – штатив лабораторный; 4 – электронагреватель; 5 – хлоркальциевая трубка (осушитель).

Рисунок 3 – Установка для синтеза
при кипячении с обратным холодильником

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – колба Бунзена, 2 – воронка Бюхнера, 3 – вакуумный шланг; 4 – предохранительная склянка (склянка Вульфа), 5 – воздушный кран.

Рисунок 4 – Установка для вакуумного фильтрования

1 – реакционная колба; 2 – насадка Вюрца; 3 – капельная воронка; 4 – термометры; 5 – холодильник Либиха; 6 – аллонж; 7 – приемная колба;
8 – электроплитка; 9 – штативы.

Рисунок 5 – Установка для синтеза
с одновременным прибавлением реагента и отгонкой продукта реакции

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – реакционная колба; 2 – водоотделитель; 3 – обратный холодильник; 4 – электронагреватель; 5 – штатив лабораторный.

Рисунок 6 – Установка для синтеза
с удалением воды из реакционной смеси

Продолжение приложения В

(справочное)

1 – реакционная колба; 2 – капельная воронка; 3 – холодильник обратный; 4 – мешалка лопастная; 5 – соединительная муфта; 6 – уплотнительная муфта; 7 – электронагреватель; 8 – вилка подсоединения к ЛАТРу; 9 – хлоркальциевая трубка.

Рисунок 7 – Установка для проведения реакций,
требующих механического перемешивания

1 – перегонная колба; 2 – капилляр; 3 – уплотнительная резиновая трубка;
4 – термометр; 5 – стеклянная трубка; 6 – проволока; 7 – зажим; 8 – холодильник нисходящий; 9 – «паук»; 10 – колбы-приемники; 11 – нагреватель (электроплитка).

Рисунок 8 – Установка для перегонки в вакууме

СИНТЕЗЫ

Методические указания к лабораторному практикуму по курсу «Органическая химия» для студентов всех специальностей дневной и заочной форм обучения

Составители: Геннадий Николаевич Роганов,

профессор, доктор химических наук.

Олег Матвеевич Баранов,

доцент, кандидат химических наук.

Редактор Татьяна Леонидовна Бажанова

Технический редактор Анна Апполинариевна Щербакова

Подписано в печать _______________ Формат 60´84 1/16

Печать офсетная. Усл. печ. л. 3,5 Уч.-изд. л. ______

Тираж 250 экз. Заказ ___________ Бесплатно

ЛП № 226 от 12.02.2003 г.

ЛИ № 604 от 03.06.2003 г.

Отпечатано на ризографе УО МГУП

212027, г. Могилев, пр. Шмидта, 3