Выход дибутилового эфира 25 г

Дибутиловый эфир - бесцветная подвижная жидкость, нерастворимая в воде со слабым сладковатым запахом; т. кип. 142,4 ^оС.

Диизоамиловый эфир получают по той же методике из изоамилового спирта, собирая при перегонке фракцию 165-172 ^оС. Выход 55% от теоретического,
т. кип. 172 ^оС.

G Техника безопасности. Все простые эфиры при хранении на воздухе быстро накапливают нелетучие пероксиды в результате самоокисления. В ходе перегонки пероксиды концентрируются и в конце ее может произойти сильный взрыв. Поэтому перегонку никогда не ведут «досуха», а долго стоявшие на свету и воздухе простые эфиры необходимо проверять на наличие свободных пероксидов раствором иодида калия (выделение свободного иода вследствие окисления KI пероксидами).

Синтез диэтиланилина

Уравнения основных реакций:

Реактивы

Основные:

Анилин	18.6 г.
Бромистый этил	48 г.

Вспомогательные:

Едкий натр (25 %-ный)

100 см3

Посуда и приборы:

Колба круглодонная	1 шт.
Холодильник обратный	1 шт.
Холодильник нисходящий	1 шт.
Трубка хлоркальциевая	1 шт.
Воронка делительная	1 шт.
Воронка коническая	1 шт.
Электроплитка	1 шт.

Все детали прибора должны быть сухими!

В колбу загружают 18,6 г анилина, 24,0 г бромистого этила, присоединяют обратный холодильник и нагревают до кипения в течение 1,5 часа. В колбе образуется твердая масса бромоводородной соли моноэтиланилина. Колбу охлаждают и постепенно прибавляют 50 см³ 25 %-ного раствора NаОН, при этом образуется два жидких слоя. Выделившийся моноэтиланилин (верхний жидкий слой) отделяют в делительной воронке, переливают в сухую колбу и сушат полчаса над твердой щелочью.

За это время прибор должен быть вымыт и высушен. Высушенный моноэтиланилин декантируют со щелочи в колбу, приливают 24 г бромистого этила и снова 2 часа осторожно кипятят с обратным холодильником до затвердевания всей массы.

К охлажденному продукту прибавляют 50 см³ 25 % раствора NаОН, отделяют в делительной воронке диэтиланилин, высушивают твердой щелочью, декантируют и перегоняют, собирая фракцию при 214-216 ^оС.

Выход диэтиланилина 20 г.

G Техника безопасности. Анилин, относящийся к классу ароматичесих аминов, обладает токсичностью (проникает в организм через органы дыхания и через кожу. Поэтому все детали приборов при работе с ним должны быть тщательно уплотнены, а все операции по подготовке синтеза проводиться под тягой. Диэтиланилин - бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом, ядовита; т. кип. 216°С.

Ацилирование

Реакция ацилирования (определение). Ацильные радикалы, их номенклатура. Ацилирующие средства. Ряд активности ацилирующих средств. Влияние углеродного радикала и других группировок, связанных с карбонатом, на реакционную способность ацилирующих средств. Зависимость скорости реакции ацилирования от нуклеофильности реагента. Катализаторы и их роль в реакциях ацилирования.

Ацилирование спиртов. Реакция этерификации, ее механизм. Обратимость реакции и методы смещения равновесия. Факторы, влияющие на скорость реакции этерификации: катализатор, температура, строение кислоты и спирта. Реакция омыления сложных эфиров кислотами и основаниями и основаниями, ее механизм. Реакция переэтерификации. Реакции, сопутствующие этерификации: внутри- и межмолекулярная дегидратация спиртов.

Ацилирование фенолов. Условия проведения реакции и применяемые реагенты.

Сложные эфиры карбоновых кислот как фруктовые эссенции.