Гетероциклическими называют соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и гетероатомы, т.е. атомы других элементов, чаще – азота, кислорода и серы.
Пятичленные с одним гетероатомом
Пиррол проявляет слабые кислотные свойства:
Ацидофобность пиррола и фурана:
Электрофильное замещение:
Гидрирование:
Биологически важные производные пиррола
Тетрапиррольные соединения
Биологически важные производные фурана и тиофена
Входит в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой обмен, обладает высокой активностью.
С участием биотина протекают реакции активирования и переноса СО2.
Индол и его производные
Будучи похожими по своей химической структуре, они замещают серотонин в мозгу и нервной системе и извращают его действие. Организм такого обмена не прощает, и серотониновая система, контролирующая в нем большинство жизненно важных процессов, таких как память, поведение, интеллект и многие другие, начинает работать со сбоями, что, в конечном итоге, заканчивается психозом и полной деградацией личности.
Диэтиламид эргометрин
Лизергиновой
Кислоты
Эргометрин — лекарственный препарат, повышающий тонус мышц матки и применяющийся для остановки маточных кровотечений и для ускорения обратного развития матки в послеродовом периоде. Длительное
применение этого препарата может привести к хроническому отравлению (эрготизму) выражающемуся либо в некрозе тканей, в особенности конечностей (антонов огонь) или в судорогах или конвульсиях (злая корча).
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Свойства пиридина:
Основные свойства
Электрофильное замещение (проходит труднее, чем в бензоле):
Гидриование:
Биологически важные производные пиридина
Хинолин и его производные
Пиридиновое кольцо более устойчиво к окислению, но легче гидрируется.
Обладает бактерицидным действием.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (азолы)
Пиррольный и пиридиновый атомы азота:
Таутомерия пиразолонов
Обезболивающее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Ненаркотические анальгетики.
Биологически важные производные имидазола
Понижает кровяное давление, используется при гипертонии.
Биологически важные производные тиазола
