· Взависимости от природы углеводородного радикала:
Алифатический Ароматический Смешанный
(жирно-ароматический)
1-фенилпропанамин-2дифениламин N,N-диметиланилин
* Амины – типичные слабые органические основания (образуют соли с минеральными кислотами и окрашивают лакмус в синий цвет):
* Амины – нуклеофилы в реакциях алкилировния и ацилирования:
Последующее взаимодействие первичного амина
с избытком алкилгалогенида
(реакция Гофмана)
* Взаимодействуют с азотистой кислотой:
- реакция с первичными аминами (дезаминирование – удаление из молекулы группы –NH2):
- реакция с вторичными аминами:
Медико-биологическое значение тиолов и аминов
· Тиолы – антидоты при отравлении солями тяжелых металлов (AgNO3, ZnSO4, HgCl2, сулема), действие которых основано на образовании прочных комплексов поли- и гетерофункциональных тиолов с ионами тяжелых металлов.
· Самым распространенным тиолом в организме является кофермент А – Co ASH, активирующий карбоновые кислоты, превращая их в реакционноспособные эфиры тиолов.
· Многие биологически активные вещества содержат аминогруппу – нуклеиновые кислоты, алкалоиды, антибиотики, витамины.
· Анилин и другие ароматические амины – основа лекарствнных препаратов, которые применяются в виде солей.
· Многие амины – канцерогенны:
Биологически важные реакции карбонильных соединений.
Реакционная способность альдегидов и кетонов.
Реакции нуклеофильного присоединения у тригонального
Атома углерода
Многие биологически активные органические веществ: белки, жиры, углеводы, гормоны и другие, содержат в своем составе углерод-кислородную двойную связь, называемую карбонильной группой (или оксогруппой).
Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода; общая формула:
Кетоны – содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами:
Различают:
· В зависимости от строения углеводородного радикала:
| алифатические | алициклические | ароматические |
этаналь
(ацетальдегид)
пропанон (ацетон)
| 
циклогексанкарбальдегид
циклогексанон
| 
бензальдегид
бензофенон
|
Электронное строение и реакционные центры
Карбонильной группы
· Электрофильный центр – карбонильный атом углерода, на котором возникновение частичного положительного заряда обусловлено полярностью связи C=O (реакции AN).
· Основный центр – атом кислорода с неподеленными парами электронов (кислотный катализ в реакциях присоединения).
· α – СН – кислотный центр возникает за счет индуктивного эффекта карбонильной группы (реакции конденсации).
