Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


А. Присоединение брома и хлора




 

Алкины, подобно алкенам способны присоединять хлор и бром. При присоединение одного моля галогена образуется транс -дигалогенид, а двух молей – тетрагалогеналкан.

2-бутин (Е)-2,3-дибромо-2-бутен

Механизм:

2,2,3,3-тетрабромбутан

 

Реакция присоединения галогенов к алкинам происходит медленнее, чем к алкенам, что иллюстрируется следующим примером:

1-пентен-4-ин 4,5-дибром-1-пентин

 

Вместе с тем, при наличии сопряженных двойной и тройной связей присоединение галогена идет по тройной связи.

1-бутен-3-ин 1,2-дибром-1,3-бутадиен

 

Практическое значение имеем хлорирование ацетилена, в результате которого може быть получен транс -1,2-дихлорэтен:

 

транс -1,2-дихлорэтен

 

Следует отметить, что для алкинов не характерна реакция аллильного галогенирования.

 

Б. Гидрогалогенирование

 

Действием на ацетилен хлороводорода получают винилхлорид. В отличие от этилена ацетилен присоединяет хлороводород только в присутствии катализаторов, содержаших соли ртути.

винилхлорид

 

Гидрогалогенирование винилгалогенидов или исчерпывающее гидрогалонирование алкинов приводит к образованию геминальных дигалогенидов. Присоединение хлороводорода к винилхлориду уже не требует катализатора.

 

СH2=CHCl + HCl ® CH3CHCl2

1,1-дихлорэтан

 

Направление присоединения бромоводорода к алкинам, как и в случае алкенов, зависит от наличия перекисей.

В. Гидратация

 

Алкины гидратируются в разбавленных растворах серной кислоты в присутствии солей ртути. Гидратация самого ацетилена является промышленным методом получения ацетальдегида.

Виниловый спирт ацетальдегид

 

Присоединение воды протекает по правилу Марковникова. При этом образуются продукты, назывемые енолами, которые обычно неустойчивы и быстро изомеризуются в карбонильные соединения. Так как эта реакция следует правилу Марковникова, то по ней во всех случаях получают кетоны, за исключением самого ацетилена:

 

Равновесие между енолами и карбонильными соединениями называют кетоенольным равновесием. Кетоенольное равновесие представляет собой один из видов прототропного равновесия – равновесия между соединениями, отличающимися лишь положение Н и p-электронов.

 

 

4. Димеризация

 

Ацетилен димеризуется в присутствии хлорида меди (I) и хлорида аммония:

 

винилацетилен

 

По существу эта реакция представляет собой винилирование ацетилена. Она имеет очень большое промышленное значение, т.к. гидрированием винилацетилена можно получать дивинил, а гидрохлорированием - хлоропрен:

 

 





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-10-21; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1115 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Жизнь - это то, что с тобой происходит, пока ты строишь планы. © Джон Леннон
==> читать все изречения...

4385 - | 4159 -


© 2015-2026 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.012 с.