Сульфирование олефинов

При взаимодействии олефинов с олеумом или серным ангидридом происходит сульфирование олефинов с образованием связи С-S. Серный ангидрид является сильным электрофилом и присоединяется по двойной связи с образованием биполярного комплекса, который в результате миграции гидрид-иона дает смесь олефинсульфокислот и сультонов:

2,3-олефинсульфокислота 3,4-олефинсульфокислота

1,2-сультон 1,3-сультон 1,4-сультон

При нейтрализации щелочью олефинсульфокислоты превращаются в соответствующие соли, а 1,2-сультон - в соль a-оксисульфокислоты. 1,3- и 1,4-сультоны более устойчивы и гидролизуются при 130-150^оС с образованием соответствующих олефинсульфонатов натрия: RCH=CHCH₂CH₂SO₃Na, RCH₂CH=CHCH₂SO₃Na.

В качестве положительного свойства a-олефинсульфонатов следует отметить их способность давать хорошие моющие композиции (порошковые) даже с небольшими добавками фосфатов или вообще без них, что способствует улучшению экологических характеристик соответствующих моющих средств.