Общие сведения о предельных углеводородах
Органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород называются углеводородами. Заменяя в этих соединениях атомы водорода на другие атомы или атомные группировки, получают производные углеводородов.
Предельными называются углеводороды, в молекуле которых все атомы углерода связаны друг с другом одинарными связями, а остальные валентности насыщены атомами водорода.
Предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, жирные углеводороды, парафины, алканы – синонимы. Общая формула алканов: СnH2n+2; где n – октановое число от 0 до ∞.
| Гомологический ряд алканов СН4 метан С2Н6 этан С3Н8 пропан С4Н10 бутан С5Н12 пентан С6Н14 гексан С7Н16 гептан С8Н18 октан С9Н20 нонан С10Н22 декан | Гомологический ряд радикалов - СН3 метил - С2Н5 этил - С3Н7 пропил - С4Н9 бутил - С5Н11 пентил - С6Н13 гексил - С7Н15 гептил - С8Н17 октил - С9Н19 нонил - С10Н21 децил |
Номенклатура. Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую и рациональную номенклатуры. Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса –ан (этим подчеркивается сходство всех предельных углеводородов с родоначальником этого ряда — метаном).Названия по систематической номенклатуре составляют следующим образом:
1.В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную.
1 2 3 4
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
| 5 | 6 7
CH3 CH2—CH2—CH3
2.Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен
заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту
3.Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).
Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают греческим числительным, которое ставят перед названием этих заместителей. Приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не влияют на алфавитное расположение заместителей в названии.
Характеристика метана
1. Нахождение в природе. Образуется при гниении органических веществ, поэтому встречается он на болотах (болотный газ), в шахтах (рудничный газ), входит в состав природного газа (до 98%) и попутных газов.
2. Физические свойства. Газ без цвета и запаха, ядовит, легче воздуха в 1,8 раза; малорастворим в воде.
3. Строение молекулы. Молекула метана имеет форму тетраэдра. Тетраэдр – это пирамида, в основании которой лежит равносторонний треугольник. В центре тетраэдра находится атом углерода, а все его четыре валентности направлены к вершинам тетраэдра. Физическими методами исследования установлено, что валентные углы равны 109о28'.
СН4 – молекулярная формула
(качественный,
количественный состав);
– электронная формула (ковалентная полярная связь);
– структурная формула (порядок соединения атомов в молекуле).
Химические свойства.
1) Горит в воздухе голубоватым пламенем, при этом выделяется энергия около 39 МДж на 1м³. С воздухом образует взрывоопасные смеси при объёмных концентрациях от 5 до 15 %. Точка замерзания −184oС (при нормальном давлении). СН4 + 2О2 = СО2 + 2Н2О
СН4 + Сl2 → СН3 + НСl
CH3Cl + Cl2 →CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 →CCl4 + HCl
2) Вступает с галогенами в реакции замещения, которые проходят по свободно радикальному механизму
3) Выше 1400 °C разлагается по реакции:
2CH4 → C2H2 + 3H2
4) Окисляется до муравьиной кислоты при 150-200 °C и давлении 30-90 атм. по цепному радикальному механизму:
CH4 + 3[O] → HCOOH + H2O
Получение.
1) В лаборатории получают нагреванием безводного гидроксида натрия с ледяной уксусной кислотой.
2NaOH + CH3COOH → Na2CO3 + CH4
2) Возможно получение метана сплавлением ацетата натрия с гидроксидом натрия.
CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3
3) Восстановление галогеналканов и спиртов иодоводородной кислотой при нагревании.
4) Синтез Вюрца – метод позволяющий увеличивать число атомов углерода основной цепи по сравнению с исходным алканом. В этот синтезе используются галогеналканы, которые взаимодействуют с металлическим натрием (реакция протекает с хлористыми и бромистыми, но наиболее легко с иодистыми алкилами).
Алканы широко распространены в природе. Низшие алканы содержатся в природном газе, в воздухе каменноугольных месторождений (рудничный газ - метан), растворены в нефти. Смесью высших алканов является пчелиный воск, озокерит или горный воск, кроме того высшие алканы присутствуют в наименее летучей составной части нефти.
Многие углеводороды можно получить гидрированием углей и монооксида углерода (СО):
При этом, как правило, получают смесь алканов. Поэтому для получения индивидуальных соединений используют синтетические методы.
6. Применение: газообразное топливо; разложение метана используют для получения газовой сажи, ацетилена, водорода; используют для получения формальдегида, синтез-газа, хлоропроизводных.
Литература: С.Э. Зубарян, А.П. Лузин «Органическая химия», под редакцией профессора Н.А. Тюкавкиной: учеб.для фармацевтических училищ и колледжей. – М., изд. группа «ГЭОТАР-Медиа», 2014.
Вопросы для самоконтроля:
1. Определение, общая формула, гомологический ряд алканов.
2. Природный газ, его состав.
3. Среди перечисленных формул найдите гомологи метана, назовите их, для одного из них напишите изомеры: СН4; С6Н11; С6Н6; С3Н8; С5Н10; С7Н15; С6Н14.
4. Составьте сокращённые структурные формулы и подпишите названия всех изомеров гептана.
5. Сколько литров и килограммов оксида углерода (IV) получится при сгорании 5 моль октана?
6. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: С → СН4→ СН3Cl→ С2Н6 → С2Н5Сl.
Задания для самостоятельного выполнения:
1. Выучите основные понятия и термины по теме.
2. Для наркоза используют вещество 1,1,1 – трифтор – 2 – бромэтан (наркотан). Наркотан лишён недостатков хлороформа (токсичность, горючесть). Напишите его структурную формулу.
3. Составьте структурные формулы всех изомеров общей формулы С6Н14.
4. Какой гомолог метана имеет плотность, почти равную плотности воздуха?
5. Составьте молекулярные формулы углеводородов (бензинов) гомологического ряда метана, содержащих: а) 76 атомов углерода; б) 92 атома углерода; в) 95 атомов углерода. Назовите их по международной номенклатуре.
6. Вычислите, во сколько раз пропан легче или тяжелее воздуха. Какова масса 2 л. пропана при нормальных условиях?
7. Составьте конспект ответа, характеризующего метан и этан, заполнив таблицу.
План характеристики вещества
