Краткое изложение теоретических вопросов

Органическая химия - химия соединений, содержащих атомы углерода (углерода); изучает соединения углерода - их состав, химические превращения.

Однако не все соединения углерода относят к органическим. Рассмотреные раньше оксиды углерода (СО, СО2), угольная кислота (Н2СО3), ее соли - карбонаты и гидрокарбонаты, карбиды металлов и некоторые другие соединения являются неорганическими веществами.

Кроме углерода в состав органических веществ чаще всего входят водород, кислород, азот, значительно реже - сера, фосфор, галогены и другие элементы. Эти элементы носят название элементы - органогены.

Основные положения теории химического строения органических веществ были высказаны А.М. Бутлеровым в 1861 г. и кратко могут быть сформулированы следующим образом:

1. Атомы в органических молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Этот порядок называется химическим строением. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

2. Химическое строение можно выразить структурной формулой, в которой химические связи между атомами изображаются черточками. Общее число черточек, отходящих от каждого атома, равно его валентности.

3. Физические и химические свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения молекул. Например, составу С₂Н₆О соответствуют два вещества – этанол и диметиловый эфир:

этанол                                   диметиловый эфир

Этанол - жидкость с температурой кипения 78,4 ⁰С; обладает слабовыраженными кислотными свойствами и способен вступать в реакцию с металлическим натрием. Диметиловый эфир – это газ с температурой кипения23,7 ⁰С, он проявляет свойства слабого основания за счет неподеленной электронной пары атома кислорода.

Вещества, описываемые одинаковой молекулярной формулой, но имеющие разное строение и, следовательно, разные физические и химические свойства, называются изомерами.

4. Атомы в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние. Свойства каждого атома зависят не только от его природы, но и от его окружения. Так, в молекуле уксусной кислоты СН₃СООН атом водорода в группе СООН, обладая кислотными свойствами, может отщепляться в водном растворе в виде иона Н⁺, а атом водорода в группе СН₃ прочно связан с атомом углерода и не обладает кислотными свойствами. (приложение 1)

Соединения углерода и их особенности. Причиной многообразия органических соединений является уникальность атомов углерода, то есть:

- достаточно высокая валентность - 4;

- возможность образования простых, двойных и тройных ковалентных связей:

- способность связываться друг с другом:

 

- возможность образования линейных

 

- разветвленных

 

- а также замкнутых цепей, которые называют циклами

 

Эти уникальные свойства углерода объясняются двумя факторами:

- наличием на внешнем уровне (2s и 2p) четырех электронов (поэтому атом углерода не способен терять и приобретать свободные электроны с образованием ионов)

- малый размер атома (по сравнению с другими элементами IV группы).

В результате углерод образует, главным образом, ковалентные связи, а не ионные, в органических соединениях он четырёхвалентен, то есть, соединен с четырьмя другими одновалентными атомами (атомы углерода могут соединяться с атомами различных элементов и друг с другом).

Состав и химическое строение органических соединений, то есть последовательность связей между атомами в молекуле, изображают химической формулой. Химические формулы бывают трех типов: общие (молекулярные), структурные и сокращенные структурные.

Общие или молекулярные, формулы отражают только количественный и качественный состав молекул вещества и не несут информацию о ее химическом строении, например: С₂Н₆О. Общие формулы используют только при количественном анализе органических соединений.

Структурные формулы полностью отражают химическое строение молекул вещества, то есть показывают последовательность связей между всеми атомами в молекуле, например:

 

 

Структурные формулы несут наиболее полную информацию о химическом строении соединения, однако, вследствие их объемности ими пользуются редко.

Сокращеные структурные формулы отражают связи между атомами углерода в молекуле вещества, за исключением связей с атомами водорода. Атомы водорода записывают у того атома, с которым они соединены, указывая их количество, например: СН₃ – СН₂ – ОН.

Для соединений циклического строения, а также соединений с большим количеством атомов углерода часто используют упрощенные формулы, в которых изображают только контур карбонового скелета в виде соответствующего цикла или ломаной линии, обозначая в нем только кратные связи, гетероатомы (атомы других элементов) и функциональные группы, например:

 

 

 

 

Бензол            Метилбензол    Аминофенол             Пиридин

В начале изучения органической химии для записи сокращенных структурных формул соединений рекомендуется следующий порядок:

1) написать соответствующее количество атомов углерода и расставить связи между ними, например: С = С – С – С

2) написать, если есть функциональную группу у соответствующего атома углерода, например: С = С – С – С – ОН

3) написать атомы водорода у атомов углерода и указать их количество, учитывая, что атом углерода должен быть четырехвалентен (количество атомов водорода равна разнице между четырьмя и количеством связей, записанных у этого атома углерода), например: СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – ОН

Изомерия  и номенклатура органических соединений. Органические соединения могут иметь одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую общую формулу), но отличаться химическим строением и, соответственно, свойствами. Такие соединения называются изомерами, а само явление - изомерией. Различия в строении изомеров могут быть обусловлены различными причинами. Поэтому различают разные виды изомерии:

 

Номенклатурой органических соединений называется правило, по которому даются названия органическим веществам.

Существуют несколько видов номенклатуры:

1) тривиальная;

2) рациональная;

3) систематическая.

 

Название органического соединения по систематической номенклатуре строится следующим образом:

1) выбирают и нумеруют самую длинную углеродную цепь;

2) указывают наличие и местоположение определенных функциональных групп;

3) указывают наличие и местоположение боковых углеводородных радикалов. Если радикалов несколько, то сначала называют меньшие радикалы, затем - большие (по номенклатуре IUРАС радикалы называют в алфавитном порядке). Если есть несколько одинаковых радикалов, то их называют один раз, указав их количество (два - ди, три - три, четыре - тетра) и локант для каждого из них;

4) указывают общее количество атомов углерода в самой длинной углеродной цепи;

5) указывают тип связи между атомами углерода в основной цепи и, если есть кратные связи, их количество и местоположение;

6) указывают наличие определенных функциональных групп и, если нужно, их количество и местоположение.

Запись формулы соединения, исходя из ее названия по систематической номенклатуре, начинают с записи самой длинной углеродной цепи и связей между атомами углерода в ней.