Битва под Оршей 1514 года. Автор неизвестен.

- 1514 год. Василий III возглавил новый поход на Литву. После почти трехмесячной осады ему удалось 29 июля – 1 августа принудить Смоленск к сдаче. После этого крупнейшего стратегического успеха русских без сопротивления капитулировали Мстиславль, Кричев и Дубровна. М.Л.Глинский двинулся на Оршу, М.И.Голица Булгаков – на Борисов, Минск и Друцк. Однако М.Л.Глинский сообщил Сигизмунду I о планах русского командования, что значительно облегчило литовское контрнаступление. 8 сентября 1514 польско-литовская армия (К.И. Острожский) наголову разбила главные силы русских под Оршей. Мстиславль, Кричев и Дубровна вновь оказались в руках Сигизмунда I. Однако попытка К. И. Острожского вернуть Смоленск окончилась провалом. В январе 1515 русские разорили Рославль.

- 1515 – 1520 гг. Русские войска осаждают Мстиславль и Витебск, отбивают литовские атаки на Гомель и Псков. В 1517 Литва и Крым договорились о совместных действиях против Московского государства, однако татарские набеги летом и осенью 1517 были отражены. В июне 1518 московские полки (В.В.Шуйский) осадили Полоцк, но взять его не смогли. Другие русские отряды опустошили окрестности Вильны, Витебска, Минска, Слуцка и Могилева. Летом 1519, когда основные литовские силы были отвлечены татарским вторжением, русские совершили успешный рейд на виленском направлении, разорив всю восточную часть Литовского княжества. Русские набеги продолжились и в 1520.

- 1521 год – Польша и Литва вступили в войну с Ливонским орденом. В то же время крымские татары совершили один из самых опустошительных своих набегов на русские земли. В этой ситуации стороны пошли на заключение 14 сентября 1522 Московского перемирия на пять лет: Сигизмунд I уступил Московскому государству Смоленщину; в свою очередь Василий III отказался от притязаний на Киев, Полоцк и Витебск и от своего требования о возвращении русских пленных. В итоге Литва потеряла территорию в 23 тыс. кв. км с населением ок. 100 тыс. чел.

Русско-литовская (Стародубская) война 1534 – 1537. После смерти Василия III 4 декабря 1533 правительство регентши Елены Глинской предложило Сигизмунду I заключить мир. Но в Литве восторжествовала военная партия, рассчитывавшая воспользоваться начавшейся в московских верхах борьбой за власть. В феврале 1534 литовский сейм принял решение о начале войны. Сигизмунд I выдвинул Москве ультиматум, потребовав вернуться к границам, установленным Вечным миром 1508, но он не был принят. Военные действия начались в августе 1534, когда литовцы (А.Немирович) развернули наступление на Северщину. В сентябре, после неудачной атаки на Стародуб, они разбили русских под Радогощем и захватили город, но не смогли взять Почеп и Чернигов. Другая литовская армия (И.Вишневецкий) в середине сентября осадила Смоленск, но приближение русских войск вынудило ее отойти к Могилеву. Утратив надежду на достижение решительного перелома в войне, Сигизмунд I начал в сентябре 1535 переговоры с Москвой. В военных действиях наступила пауза. Правда 27 сентября 1536 литовцы (А.Немирович) попытались захватить Себеж, но были отбиты с большим уроном. Угроза нападения крымских и казанских татар, однако, помешала русским перейти к наступательной стратегии; они ограничились укреплением границы (строительство Заволочья и Велижа, восстановление Стародуба) и рейдами на литовскую территорию (на Любеч и Витебск). 18 февраля 1537 воюющие стороны заключили Московское перемирие на пять лет. По его условиям Гомельская волость возвращалась Литве, но Себеж и Заволочье остались за Московским государством. В результате русско-литовских войн Московское государство сумело значительно расширить свою территорию на западе и юго-западе за счет части подвластных Литве западно-русских областей, утвердить себя как ведущий центр объединения русских земель и укрепить свое внешнеполитическое положение в Восточной Европе. Однако эти войны оказались лишь первым этапом борьбы за контроль над западно-русскими областями: после окончательного объединения Литвы и Польши в единое государство (Люблинская уния 1569) эта борьба переросла в противостояние Московского государства с Речью Посполитой

Русско-литовская война 1563 – 1582 гг. привела к тому, что Ливонская конфедерация перестала существовать. Её территории перешли к Швеции, Дании и возникшему во время войны Польско-Литовскому государству – Речи Посполитой.

Россия была разорена, а северо-западные районы обезлюдели. Следует отметить и тот факт, что на ход войны и её итоги повлияли крымские набеги: из 25 лет войны в течение только 3-х лет не было значительных крымских набегов.

В январе 1582 года недалеко от Пскова было заключено 10-летнее Ям-Запольское перемирие с Речью Посполитой. Россия отказывалась от Ливонии и белорусских земель, но ей возвращались некоторые пограничные земли.

В мае 1583 года было заключено трёхлетнее Плюсское перемирие со Швецией, по которому в пользу последней уступались Копорье, Ям, Ивангород и прилегающая к ним территория Южного Побережья Финского залива, которые были возвращены при сыне Ивана Грозного – Фёдоре I Иоанновиче по итогам русско-шведской войны 1590 – 1595 годов.