Гедимин правил в 1316 – 1341 гг. Он соединил под своей властью силы всего государства, остановил движение крестоносцев, закрепил за Литвой западнорусские и начали экспансию в южнорусских землях, ослабленных монгольскими разорениями. В 1316 году Гедимин захватил Берестейскую землю, но затем заключил мир с галицко-волынскими правителями Львом и Андреем Юрьевичами. После их одновременной смерти при невыясненных обстоятельствах (1323) Гедимин провёл поход на Волынь, затем на Киев. В обоих случаях известно о противодействии Гедимину не только русских князей, но и татар. Любарт получил владения на Волыни, а в Киеве в последующие годы известен князь Фёдор, хотя и действовавший в интересах Гедимина, но правивший в условиях продолжающегося баскачества. В 1332 году впервые в истории в Новгород был приглашён князь-нерюрикович Наримунт Гедиминович.
После пресечения местной галицкой династии литовский князь Любарт стал галицко-волынским князем (1340). И тогда же началась война за галицко-волынское наследство между Литвой и Польшей (до 1392).
1317 году. Гедимин добился уменьшения митрополии Великого Московского княжества: по его требованию при патриархе Иоанне Глике (1315 – 1320) была создана православная митрополия Литвы со столицей в Новогрудке. Этой митрополии, по всей видимости, подчинились те епархии, которые зависели от Литвы, то есть Туров, Полоцк, а затем, вероятно, и Киев.
При Гедимине, основателе правящей династии, Великое княжество Литовское проявило немалые успехи в военном деле, оно значительно укрепилось экономически и политически, в стране строились православные и католические церкви и храмы. Гедимин установил династические связи с ведущими монархическими домами Восточной Европы: его дочери были замужем за польским королём Казимиром III, галицким князем Юрием II Болеславом, тверским князем Дмитрием Грозные Очи и московским князем Семёном Гордым. С Московским княжеством у Гедимина был мир; с Польшей он имел напряженные отношения, иногда выливавшиеся в военные походы, не прекращалась вражда с германскими городскими общинами и папой римским. Также известно, что Гедимин пользовался золотоордынскими отрядами против крестоносцев.
Ольгерд (около 1296 – 24 мая 1377) – Великий князь Литовский, сын Гедимина, брат Кейстута, в период своего правления с 1345 по 1377 годы значительно расширивший границы государства.
На юге владения Ольгерда расширились присоединением Брянского княжества (1355). Особенно позиции государства укрепились после того, как в 1362 году Ольгерд разбил татар в битве при Синих водах и присоединил к своим владениям Подольскую землю. Вслед за тем Ольгерд сместил княжившего в Киеве князя Фёдора, подчинённого Золотой Орде, и отдал Киев своему сыну Владимиру. В первое время это привело к прекращению выплаты дани Орде, в которой в те годы шла борьба за власть, с этих земель.
Земли княжества при Ольгерде простирались от Балтики до Причерноморских степей, восточная граница проходила примерно по нынешней границе Смоленской и Московской, Орловской и Липецкой, Курской и Воронежской областей. Во время его правления в состав государства входили современная Литва, вся территория современной Белоруссии, Смоленская область, часть Украины. Для всех жителей Западной Руси Литва стала естественным центром сопротивления традиционным противникам – Золотой Орде и Тевтонскому ордену.
Особое место в политике Ольгерда занимала борьба с Московским княжеством, которое стремилось к господству в Северо-Восточной Руси, в том числе помогая Кашинскому княжеству добиться независимости от Тверского княжества. В 1368 и 1370 годах Ольгерд дважды безрезультатно осаждал Москву, вынужденный отвлекаться на борьбу с крестоносцами. В 1371 году на стороне тверского князя выступил и добившийся лидерства в Золотой Орде Мамай, примерно в то же время возобновились выплаты дани в Орду с южнорусских земель, подчинённых Литве. В 1372 году Ольгерд заключил мир с Дмитрием Московским, но в последние годы своего правления Ольгерд утратил контроль над восточными землями княжества, прежде всего Брянском и Смоленском, склонившимися к союзу с Москвой, в том числе и против Орды.
За обладание Волынью Ольгерд вёл борьбу с Польшей, окончившуюся миром в 1377 году. Уделы Берестейский, Владимирский и Луцкий отошли к Литве, а земли Холмская и Белзская – к Польше.
