Асноўнымі напрамкамі знешней палітыкі ВКЛ у 14 – 16 стст. сталі на захаде – адносіны з Польшчай, на паўночна-заходнім напрамку – з крыжкамі, на ўсходзе – з Маскоўскай дзяржавай і на паўднёвым усходзе і на поўдні – з татара-манголамі.Ужо з пачатку 14 ст. крыжакі рабілі частые набегі на землі Польшчы і ВКЛ. Перанос сталіцы Ордэна ў 1309 г. у прыбалтыйскі горад Мальбарк (самі крыжакі яго называлі Марыенбург) адзначаў, што галоўным напрамкам знешняй дзейнасці крыжаносцаў станавілася не Палестына, а Прыбалтыка. Яны не толькі сілай імкнуліся набыць новыя землі, але і актыўна ўмешваліся ў дынастычную барацьбу, якая не сціхала амаль увесь час у княстве. Пагроза з боку крыжаносцаў падштурхоўвала і Польшчу, і ВКЛ да збліжэння. Крэўская ўнія паміж Польшчай і ВКЛ, заключаная ў 1385 годзе, з аднаго боку садзейнічала мірнаму суіснаванню абодвух краін, але, з другога боку, ушчамляла суверэнітэт літоўска-беларускіх зямель, мела вынікам паланізацыю і акаталічванне насельніцтва. Саюз паміж Польшчай і ВКЛ дазволіў аб'яднаць сілы ў барацьбе супраць крыжкоў. У 1409 – 1411 гг. адбылася "вялікая вайна", якую вялі Польша і ВКЛ, з аднаго боку, і Лівонскі ордэн, з другога. Кульмінацыйным пунктам яе стала Грунвальдская бітва 15 ліпеня 1410 года, якая закончылася разгромам крыжацкага войска. У 1411 г. Лівонскі ордэн стаў васалам ВКЛ. З гэтага часу баявая моц ордэна бала падарвана і крыжаносцы перасталі непакоіць межы саюзнікаў.Важным напрамкам знешняй палітыкі ВКЛ былі ўзаемаадносіны з Маскоўскай дзяржавай. Спачатку ў другой палове 13 – 14 стст. ваенная перавага была на баку ВКЛ, якое вяло актыўную палітыку па далучэнню былых зямель Кіеўскай Русі. На Маскву неаднаразова рабілі паходы Альгерд, Вітаўт. Альгерд далучыў да ВКЛ землі на Дняпры і Сожы, большую частку Украіны, частку заходніх зямель сучаснай Расіі. Вітаўт канчаткова авалодаў Смаленскам, устанавіў пратэктарат над Ноўгарадам і Псковам, спрабаваў з дапамогай татарскага хана Тахтамыша стаць уладаром усёй Рускай зямлі, але пацярпеў паражэнне у 1399 г. у бітве на рацэ Ворскле ад татар.У 15 стагоддзі назіралася пэўная раўнавага ва ўзаемаадносінах паміж Масквой і ВКЛ. У канцы 15 – пачатку 16 стст. Маскоўскае княства ўзмацнілася, ператварылася ў цэнтралізаваную дзяржаву, павысіла свой уплыў у Ноўгарадзе, Цверы і пасля канчатковага вызвалення з-пад апекі Залатой Арды з 1480 года накіравала сваю дзейнасць на захоп зямель, якія раней уваходзілі ў Кіеўскую Русь. Гэта супала з абвастрэннем унутрыпалітычных супярэчнасцей унутры ВКЛ і ўзмацненнем прамаскоўскіх настрояў ва ўсходніх княствах ВКЛ. Пад лозунгам абароны праваслаўя Масква імкнулася рознымі шляхамі далучыць іх да Маскоўскай дзяржавы. З канца 15 ст. пачалася серыя войнаў, у выніку якіх Маскоўская Русь адваявала трэцюю частку ўсходніх зямель ВКЛ. Пералом у ходзе ваенных дзеянняў не адбыўся і ў выніку перамогі войска ВКЛ 8 верасня 1514 г. пад Оршай. Яны перакінуліся ўжо на тэрыторыю Беларусі і Украіны.З 1558 – 1583 г. адбывалася вайна паміж Рускай дзяржавай, якая прэтэндавала на выхад да Балтыйскага мора, і Лівонскім ордэнам. Пасля таго, як ВКЛ ўзяла ордэн пад сваю апеку, тэрыторыя Беларусі стала асноўным тэатрам вайны. У 1563 годзе быў захоплены Полацк. Гэта стварыла сур’ёзную небяспеку для захавання цэласнасці ВКЛ і стала адной з прычын заключэння Люблінскай уніі паміж ВКЛ і Польшчай у 1569 г.На поўдні ВКЛ амаль з самага пачатку свайго існавання вяла барацьбу з татара-манголамі, якія перыядычна рабілі набегі на гэтую тэрыторыю. У 1362 г. войска ВКЛ пад камандаваннем Альгерда разбіла ардынскае войска ў бітве на рацэ Сінія Воды і надоўга спынілі агрэсію Арды. Выкарыстаўшы міжусобіцы ўнутры Залатой арды, Вітаўт заключыў саглашэнне з ханам Тахтамышам аб сумеснай барацьбе супраць Маскоўскай дзяржавы, але дальнейшыя іхнія сумесныя дзеянні былі няўдалымі. У сярэдзіна 15 ст ад Залатой арды адкалолася Крымскае Ханства якое адразу ж стала ворагам ВКЛ. З другой паловы 15 ст. абвастрыліся адносіны паміж ВКЛ і Крымскім ханствам. Толькі з 1500 па 1569 гг. войскі крымскага хана 45 разоў утаргаліся ў межы ВКЛ. Набегі крымскіх татар удалася спыніць бліжэй да сярэдзіны 15 ст. калі на паўднёвых межах ВКЛ быў створаны шэраг парубежных крэпасцей а таксама сфарміравалася запарожская сеч і ўкраінскае казацтва, якое ўдала супрацьстаяла Крымскаму ханству.Такім чынам, знешняя палітыка ВКЛ была даволі разнабаковай: ад дыпламатычных перамоў і заключэння міждзяржаўных саюзаў да адкрытай барацьбы, якая мела і наступальны, і абарончы характар.