Раздел 1
1. Теория строения А.М. Бутлерова.
2. Классификация органических соединений. Функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений. Основные классы органических соединений.
3. Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры ИЮПАК. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Принципы построения систематических названий.
4. Типы химических связей в органических соединениях. Локализованная химическая связь. Ковалентные s- и p-связи. Строение двойных (С=С, С=О, С=N) и тройных (СºС и СºN) связей; их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Делокализованная химическая связь. p,p- и p,p-Сопряжение. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Энергия сопряжения. Метод молекулярных орбиталей и метод валентных схем как способ описания локализованных и делокализованных химических связей.
5. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Пространственные эффекты. Концепция мезомерии.
6. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Пространственные эффекты. Концепция мезомерии.
7. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Способы изображения пространственного строения молекул, молекулярные модели и формулы.
8. Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Другие причины хиральности органических молекул, асимметрические атомы азота, серы, кремния, фосфора. Энантиомерия. Оптическая активность энантиомеров. Рацематы. D,L- и R,S -Системы стереохимической номенклатуры.
9. Диастереомерия. s- и p-Диастереомеры. Е,Z -Система обозначения конфигурации p-диастереомеров. Топизм, гомо-, энантио- и диастереотопные лиганды молекул.
10. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг s-связей; факторы, затрудняющие вращение. Торсионное и ван-дер-ваальсово напряжение. Энергетическая характеристика заслоненных и заторможенных конформаций открытых цепей.
11. Кислотные и основные свойства органических соединений; теории Брёнстеда–Лоури и Льюиса. Типы органических кислот (OH-, SH-, NH- и CH-кислоты) и оснований (p-основания, n -основания). Факторы, определяющие кислотность и основность: электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного и основного центров, делокализация заряда по системе сопряженных связей, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект. Оценка степени ионизации важнейших соединений. Жесткие и мягкие кислоты и основания.
12. Классификация органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах, по направлению, по числу молекул, принимающих участие в стадии, определяющей скорость реакции. Реакционный центр, субстрат, реагент. Типы реагентов. Реакции присоединения, замещения, отщепления; перегруппировки. Перициклические и окислительно-восстановительные реакции.
13. Представление о механизме реакций (термодинамический и кинетический аспекты реакции). Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбанионов, свободных радикалов). Переходное состояние. Снижение энергетического барьера в каталитических процессах.
Раздел 2
1. Методы выделения и очистки: экстракция, перекристаллизация, перегонка, хроматография. Критерии чистоты вещества: температура плавления, температура кипения, плотность, показатель преломления, хроматографические данные. Химический функциональный анализ.
2. Электронная спектроскопия (УФ- и видимая область): типы электронных переходов и их энергия; основные параметры полос поглощения, смещение полос (батохромный и гипсохромный сдвиги) и их причины.
3. Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле (валентные, деформационные); характеристические частоты. Функционально-групповой анализ.
4. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Протонный магнитный резонанс (ПМР): химический сдвиг, спин-спиновое расщепление.
5. Масс-спектрометрия: виды ионов (молекулярные, осколочные, перегруппировочные). Изотопный состав. Установление молекулярной формулы. Основные типы фрагментации. Масс-спектральные серии ионов основных классов органических соединений.
Раздел 3
1. Алканы. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники алканов.
2. Реакции радикального замещения в ряду алканов: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление.
3. Циклоалканы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Понятие о карбенах.
4. Малые алифатические циклы. Особенности строения и химических свойств малых циклов. Реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования циклопропана.
5. Нормальные алифатические циклы. Конформации циклогексана и циклопентана, виды напряжений. Аксиальные и экваториальные связи в конформации кресла циклогексана. Инверсия цикла в производных циклогексана. Реакции радикального замещения в ряду циклогексана и циклопентана.
6. Алкены. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
7. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация.
8. Реакции радикального и нуклеофильного присоединения в ряду алкенов. Реакции радикального аллильного замещения.
9. Окисление алкенов – мягкое (гидроксилирование, эпоксидирование) и жесткое (озонирование). Каталитическое гидрирование.
10. Диены. Классификация. Сопряженные диены. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Реакции свободнорадикального присоединения. Реакции циклоприсоединения (диеновый синтез).
11. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация виниловых и диеновых соединений (свободнорадикальная, катионная, анионная).Полимераналогичные реакции. Представление о стереорегулярном строении полимеров (полипропилен, натуральный каучук). Примеры промышленно выпускаемых полимеров.
12. Алкины. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Реакции нуклеофильного присоединения (гидратация). Винилирование. Ацетилениды.
13. Арены. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
14. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.
15. Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора, окисление. Реакции боковых цепей в алкилбензолах – радикальное замещение, окисление.
16. Важнейшие реакции многоядерных аренов с изолированными кольцами. Стабильные радикалы и ионы трифенилметанового ряда. Трифенилметановые красители.
17. Конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование). Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны, фталевый ангидрид). Антрацен, фенантрен; ароматические свойства, важнейшие реакции. Восстановление, окисление.
18. Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
19. Реакции нуклеофильного замещения в ряду галогенопроизводных углеводородов. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды, сульфониевые соли, амины, нитрилы, нитропроизводные.
20. Реакции отщепления (элиминирования) в ряду галогенопроизводных углеводородов: дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
21. Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
22. Кислотные свойства спиртов; образование алкоголятов. Основные свойства; образование оксониевых солей. Межмолекулярные водородные связи.
23. Нуклеофильные свойства спиртов; получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами. Реакции с участием электрофильного центра спиртов (образование галогенопроизводных) и СН-кислотного центра (дегидратация).
24. Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения. Первичные, вторичные и третичные спирты. Особенности окисления. Окисление виц -диолов.
25. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
26. Кислотные свойства фенолов; образование фенолятов. Нуклеофильные свойства; получение простых и сложных эфиров фенолов. Замещение фенольного гидроксила.
27. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, С -алкили- рование, С -ацилирование, гидроксиметилирование, нитрозирование, карбоксилирование, формилирование. Фенолоформальдегидные смолы. Фенолфталеин. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов.
28. Простые эфиры. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
29. Основные свойства; образование оксониевых солей. Расщепление галогеноводородными кислотами. a-Галогенирование. Реакционная способность a-галогеноэфиров. Окисление. Представление об органических пероксидах и гидропероксидах.
30. Оксираны (1,2-эпоксиды). Особенности химического поведения эпоксидов: реакции с раскрытием цикла, приводящие к различным классам органических соединений.
31. Тиолы и сульфиды. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства тиолов; образование тиолятов. Алкилирование и ацилирование тиолов; получение сульфидов и тиоэфиров. Нуклеофильные свойства тиолов и сульфидов; образование сульфониевых солей.
32. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
33. Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами; влияние строения на реакционную способность. Стереохимический результат присоединения к альдегидам и кетонам нуклеофильных реагентов.
34. Реакции альдегидов и кетонов с кислородсодержащими нуклеофилами. Образование полуацеталей и ацеталей, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Образование гидратных форм.
35. Реакции альдегидов и кетонов с азотсодержащими нуклеофилами. Образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, семикарбазонов; использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин).
36. Реакции альдегидов и кетонов с углеродсодержащими нуклеофилами. Присоединение магнийорганических соединений и циановодорода. Реакции с участием СН-кислотного центра (-атома углерода альдегидов и кетонов. Конденсация альдольного и кротонового типа. Реакции альдегидов и кетонов с сильными СН-кислотами (реакция Кнёвенагеля).
37. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов комплексными соединениями серебра и меди(II). Окисление кетонов пероксисоединениями. Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Каталитическое гидрирование. Восстановление по Кижнеру–Вольфу и Клеменсену как способы удаления оксогруппы. Реакция диспропорционирования альдегидов.
38. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
39. Строение карбоксильной группы как р,p-сопряженной системы. Кислотные свойства карбоновых кислот, образование солей. Делокализация заряда в анионах карбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов дикарбоновых кислот. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами; образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов.
40. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Геллю–Фольгарду–Зелинскому. Малоновый эфир, СН-кислотные свойства, получение карбоновых кислот. Декарбоксилирование.
41. Ангидриды и галогенангидриды. Номенклатура. Способы получения. Реакции ацилирования. Нуклеофильный катализ. Циклические ангидриды дикарбоновых кислот. Смешанные ангидриды.
42. Сложные эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз. Сложноэфирная конденсация.
43. Амиды карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Кислотный и щелочной гидролиз. Расщепление амидов галогенами в щелочной среде и азотистой кислотой. Дегидратация в нитрилы. Имиды; фталимид. NH-кислотные свойства имидов, алкилирование. Нитрилы, гидролиз, восстановление.
44. Угольная кислота и ее функциональные производные; фосген, хлоругольные эфиры, карбаминовая кислота и ее эфиры (уретаны). Карбамид (мочевина), основные и нуклеофильные свойства. Гидролиз мочевины. Ацилмочевины (уреиды), уреидокислоты. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой и гипобромитами. Гуанидин, основные свойства.
45. Сульфоновые кислоты. Номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых кислот: эфиры, амиды, хлорангидриды.
46. Амины. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
47. Нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Кислотно-основные свойства, образование солей. Четвертичные аммониевые соли. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Раскрытие a-оксидного цикла аминами, образование аминоспиртов. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Карбиламинная реакция.
48. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфирование, нитрование.
49. Нитросоединения. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Строение нитрогруппы. Восстановление нитросоединений. Кислотные свойства алифатических нитросоединений.
50. Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования. Ковалентно- и ионнопостроенные диазосоединения. Влияние рН среды на строение диазосоединений.
51. Реакции солей диазония с выделением азота. Синтетические возможности реакции: замена диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу.
52. Реакции солей диазония без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Диазо- и азосоставляющие. Использование реакций азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов.
53. Азокрасители (метиловый оранжевый, конго красный), их индикаторные свойства. Основные положения электронной теории цветности. Алифатические диазо- и азосоединения. Диазометан, реакции алкилирования.
Раздел 4:
1. При каких условиях и при взаимодействии с какими реагентами из соединения А может быть получено соединение B, а из соединения B может быть получено соединение С? Напишите уравнения реакций, укажите по каким механизмам они протекают. Укажите названия соединений А и B.
2. Напишите структурные формулы соединений А и В, образующихся при взаимодействии с реагентами, указанными над стрелками, напишите уравнения реакций, укажите названия соединений.
3. Напишите структурную формулу соединения А, образующегося из уксусного альдегида, дайте название соединению А по системе ИЮПАК. Напишите уравнение реакции с указанием промежуточных соединений.
4. При каких условиях и при взаимодействии с какими реагентами из соединения А может быть получено соединение B, а из соединения B может быть получено соединение С? Напишите уравнения реакций, укажите по каким механизмам они протекают. Укажите названия соединений А, B и С.
5. При каких условиях и при взаимодействии с какими реагентами из соединения А может быть получено соединение B? Напишите уравнения реакций, механизмы, по которым они протекают с указанием промежуточных соединений. Укажите названия соединений А и B.
6. Напишите структурную формулу соединения А, образующегося из бутина-2, дайте название соединению А по системе ИЮПАК. Напишите уравнение реакции с указанием промежуточных соединений.
7. Напишите структурные формулы соединений А и В, образующихся при взаимодействии с реагентами, указанными над стрелками, напишите уравнения реакций, укажите названия соединений. Какие реагенты могут выполнять роль восстановителей, представленных схематично [H], при получении из соединения А соединения В?
8. Напишите структурные формулы соединений А, В, С и D, образующихся при взаимодействии с реагентами, указанными над стрелками, напишите уравнения реакций, укажите названия соединений
9. Напишите структурную формулу соединения А, образующегося из представленных реагентов, дайте название соединению А по системе ИЮПАК. Напишите уравнение реакции с указанием промежуточных соединений, укажите название механизма реакции.
10. Напишите структурные формулы аниона А и соединений В, С, образующихся при взаимодействии с реагентами, указанными над стрелками, напишите уравнения реакций, укажите названия соединений. Изобразите резонансные структуры для аниона А.
11. Напишите структурные формулы соединений А, В и С, образующихся при взаимодействии с реагентами, указанными над стрелками, напишите уравнения реакций, укажите названия соединений.
12. Напишите структурные формулы соединений А, В, С и D, образующихся при взаимодействии с реагентами, указанными над стрелками, напишите уравнения реакций, укажите названия соединений.
13. Напишите структурные формулы соединений А, В, С и D, образующихся при взаимодействии с реагентами, указанными над стрелками, напишите уравнения реакций, укажите названия соединений.
14. Напишите структурные формулы соединений А, В, С и D, образующихся при взаимодействии с реагентами, указанными над стрелками, напишите уравнения реакций, укажите названия соединений. 
