1. При кип’ячені кислих розчинів солей діазонію виділяється азот і утворюються феноли:
Б. Реакції без виділення азоту. Реакція азосполучення. Ця реакція легко протікає при дії солей диазонію на феноли в слабо лужному розчині та на ароматичні аміни в слабокислому розчині:
Азосполучення - реакція електрофільного заміщення, аналогічна нітруванню, сульфуванню і галогенуванню.
Діазонієвий іон заміщає Гідроген тільки в ароматичному ядрі, що містить сильно активуючі групи, такі, як аміно- або гідроксильна група. Азосполучення завжди йде в n-положення, а якщо це положення зайняте, то в о-положення.
Азосполуки - речовини забарвлені, оскільки містять хромофорну групу - N = N -, яка сприяє поглинанню світла у видимій області спектру. Гідрокси- і аміноазосполуки є барвниками.
Ауксохромні гідрокси- і аміногрупи поглиблюють колір і сприяють зв’язуванню барвників з волокном.
Поява забарвлення обумовлюється поглинанням світла в інтервалі довжин хвиль n = 400 - 800 нм. Цим довжинам хвиль відповідає енергія 297,3 - 153,7 кДж/моль. Енергія, що поглинається, витрачається на збудження зовнішніх електронів: ці електрони переходять на вищу (що зазвичай розпушує) орбіталь. Збуджена молекула може далі шляхом перерозподілу енергії дісоціювати або повернутися в основний стан з випромінюванням (флуоресценція або фосфоресценція) або без випромінювання.
Для появи забарвлення необхідна присутність у молекулах сполуки достатньо довгої спряженої системи кратних зв'язків (хромофора).
Для того, щоб барвник зв'язувався з волокном, необхідно, щоб він містив полярні групи, здатні взаємодіяти з полярними групами волокна (пряме фарбування), або розчинявся у волокні (дисперсійні барвники), або зв'язувався іншою речовиною, нанесеною на тканину (протравне фарбування).
Азобарвники часто одержують безпосередньо на волокні (льодяне фарбування): спочатку обробляють тканину азоскладовою (яким-небудь фенолом або аміном), а потім наносять малюнок крижаним розчином якої-небудь солі діазонію.
У сучасній промисловості азососполуки складають понад половину барвників по номенклатурі та чверть по тонажу.
У лабораторній практиці як індикатор використовується азобарвник метиловий оранжевий (геліантин, метилоранж):
Зміна забарвлення метилоранжу зумовлена таутомерним переходом від азоїдної до хіноїдної форми:
Для застосування в харчовій промисловості азобарвники непридатні, оскільки мають канцерогенну дію.
