Кислотно-основные свойства аминокислот

Стереохимия аминокислот.

Природные аминокислоты являютcя 2- аминокарбоновыми кислотами ( или α-аминокислотами). У α-aминoкиcлoт при атоме C-2 (C_α) имеются четыре различных зaмecтитeля: каpбокcильнaя группа, аминогруппа, атом водорода и боковая цепь R. Таким образом, все α-аминокислоты, кроме глицина, имеют асимметрический (хиральный) α-углеродный атом и cущeствуют в виде двух энантиомеров (L- и D-aминoкиcлoт). Пpотeиногенныe аминoкиcлoты oтноcятcя к L-ряду. D-Аминoкиcлоты вcтpeчaютcя в бaктepиях, например в сocтaвe муреинов, и в пептидных антибиотиках:

L-аминокислота	D-аминокислота

Кислотно-основные свойства аминокислот

Все аминокислоты являются амфотерными соединениями. Они содержат по крайней мере две противоположные по свойствам группы: кислотную (карбоксильную) и основную (аминогруппу). Обе группы являются слабоионизируемыми и в растворе существуют в двух формах, заряженной и незаряженной, между которыми устанавливается протонное равновесие:

Суммарный заряд аминокислоты зависит от рН среды. В растворе аминокислоты ВСЕГДА заряжены. Незаряженные формы используются для удобства при написании формул.

Значение pH, при котором суммарный заряд аминокислоты равен нулю и поэтому она не перемещается в электрическом поле, называется ее изоэлектрической точкой ( pI ). Этот показатель зависит от характера функциональных групп, входящих в состав аминокислоты:

ГЕНЕТИЧЕСКИ КОДИРУЕМЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ
Строение R	Название	pK a
		ионогенных групп
С гидрофобным неполярным радикалом (нейтральные)
	Глицин	Gly	2,3	9,6	-
	Аланин	Ala	2,3	9,7	-
	ВалинНЗ	Val	2,3	9,6	-
	ЛейцинНЗ	Leu	2,4	9,6	-
	ИзолейцинНЗ	Ile	2,4	9,7	-
	МетионинНЗ	Met	2,3	9,2	-
	ФенилаланинНЗ	Phe	1,8	9,1	-
	ТриптофанНЗ	Trp	2,4	9,4	-
	Пролин	Pro	2,0	10,6	-
С гидрофильным полярным незаряженным радикалом (нейтральные)
	Серин	Ser	2,2	9,2	-
	ТреонинНЗ	Thr	2,6	10,4	-
	Аспарагин	Asn	2,0	8,8	-
	Глутамин	Gln	2,2	9,1	-
С гидрофильным отрицательно заряженным радикалом (кислые)
	Аспарагиновая кислота	Asp	2,1	9,8	3,9
	Глутаминовая кислота	Glu	2,2	9,7	4,3
	ТирозинУЗ	Tyr	2,2	9,1	10,1
	ЦистеинУЗ	Cys	1,7	10,8	8,3
С гидрофильным положительно заряженным радикалом (основные)
	ЛизинНЗ	Lys	2,2	9,0	10,45
	АргининЧЗ	Arg	2,2	9,0	12,5
	ГистидинЧЗ	His	1,8	9,2	6,0
НЗ – незаменимые, УЗ – условно заменимые, ЧЗ – частично заменимые

ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ

Пептиды и белки – высокомолекулярные соединения, построенные из остатков α-аминокислот. Условно пептидами считают соединения, содержащие до 100, а белками – свыше 100 аминокислотных остатков. Среди пептидов, в свою очередь, различают олигопептиды (до 10 остатков аминокислот) и полипептиды (от 10 до 100 остатков).

Белки и пептиды, хотя и являются родственными соединениями, выполняют различные функции в организме.