Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.




НИТРОСОЕДИНЕНИЯ.

Нитросоединения – это вещества, в которых алкильный или ароматический радикал связан с нитрогруппой -NO2.

Азот в нитрогруппе связан с двумя атомами кислорода, причём одна из связей образована по донорно-акцепторному механизму. Нитрогруппа обладает сильным электроноакцепторным эффектом – оттягивает на себя электронную плотность от соседних атомов: СН3δ+-CH2- NO2δ-

Нитросоединения подразделяются на алифатические (жирные) и ароматические. Простейший представитель алифатических нитросоединений – нитрометан CH3 -NO2:

Простейшее ароматическое нитросоединение – нитробензол С6Н5-NO2:

Получение нитросоединений:

1. Нитрование алканов и ароматических углеводородов: a) CH3 – CH2– CH3 + HNO3 (p-p) H2O + CH3 – CH(NO2)– CH3 (реакция Коновалова- протекает избирательно: третичный атом С > вторичный >первичный
б)
При нитровании толуола может получиться трёхзамещённая молекула:
2. Замещение галогена на нитрогруппу: взаимодействие AgNO2 с алкилгалогенидами. R-Br + AgNO2 à AgBr¯ + R - NO2

Свойства нитросоединений. В реакциях восстановления нитросоединения превращаются в амины.

1. Гидрирование водородом: R – NO2 + H2 -tà R- NH2 + H2O

2. Восстановление в растворе:

а) в щелочной и нейтральной среде получаются амины:

R-NO2 + 3(NH4)2S à RNH2 + 3S + 6NH3 +2H2O (реакция Зинина)

б) в кислой среде (железо, олово или цинк в соляной кислоте) получаются соли аминов: R-NO2 + 3Fe + 7HCl à [RNH3 + ]Cl - + 2H2O + 3FeCl2

АМИНЫ

Амины – органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

R-NH2, R2NH, R3N

Строение аминов.

Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОВ.

По количеству и типу радикалов, связанных с атомом азота:

АМИНЫ Первичные амины Вторичные амины Третичные амины
Алифатические CH3- NH2 Метиламин (CH3)2NH Диметиламин (CH3)3N Триметиламин
Ароматические (C6H5)2NH Дифениламин

 

НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ.

1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2 Метиламин СH3CH2-NH2 Этиламин CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин (CH3)2NH Диметиламин

2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:

CH3-CH2-CH2-NH2 1-аминопропан H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3 1,3-диаминобутан

Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов - анилин.

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

ИЗОМЕРИЯ АМИНОВ

1) углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:

СН3-СН2- СН2-СН2 –NH2 н-бутиламин (1-аминобутан)

CH3-CH- СН2-NH2 изо-бутиламин (1-амин-2-метилпропан)

СН3

2) положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

СН3-СН2- СН2-СН2 –NH2 1-аминобутан (н-бутиламин)

CH3-CH- СН2-СH3 2-аминобутан (втор-бутиламин)

2

3) изомерия между типами аминов – первичный, вторичный, третичный:





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2017-02-24; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 353 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Победа - это еще не все, все - это постоянное желание побеждать. © Винс Ломбарди
==> читать все изречения...

2212 - | 2047 -


© 2015-2024 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.01 с.