Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ.

Нитросоединения – это вещества, в которых алкильный или ароматический радикал связан с нитрогруппой -NO₂.

Азот в нитрогруппе связан с двумя атомами кислорода, причём одна из связей образована по донорно-акцепторному механизму. Нитрогруппа обладает сильным электроноакцепторным эффектом – оттягивает на себя электронную плотность от соседних атомов: СН₃^δ+-CH₂- NO₂^δ-

Нитросоединения подразделяются на алифатические (жирные) и ароматические. Простейший представитель алифатических нитросоединений – нитрометан CH₃ -NO₂:

Простейшее ароматическое нитросоединение – нитробензол С₆Н₅-NO₂:

Получение нитросоединений:

1. Нитрование алканов и ароматических углеводородов: a) CH3 – CH2– CH3 + HNO3 (p-p) H2O + CH3 – CH(NO2)– CH3 (реакция Коновалова- протекает избирательно: третичный атом С > вторичный >первичный

б)

При нитровании толуола может получиться трёхзамещённая молекула:

2. Замещение галогена на нитрогруппу: взаимодействие AgNO2 с алкилгалогенидами. R-Br + AgNO2 à AgBr¯ + R - NO2

Свойства нитросоединений. В реакциях восстановления нитросоединения превращаются в амины.

1. Гидрирование водородом: R – NO₂ + H₂ -tà R- NH₂ + H₂O

2. Восстановление в растворе:

а) в щелочной и нейтральной среде получаются амины:

R-NO₂ + 3(NH₄)₂S à RNH₂ + 3S + 6NH₃ +2H₂O (реакция Зинина)

б) в кислой среде (железо, олово или цинк в соляной кислоте) получаются соли аминов: R-NO₂ + 3Fe + 7HCl à [RNH₃ ⁺ ]Cl ^- + 2H₂O + 3FeCl₂

АМИНЫ

Амины – органические производные аммиака NH₃, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

R-NH2, R2NH, R3N

Строение аминов.

Атом азота находится в состоянии sp³-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОВ.

По количеству и типу радикалов, связанных с атомом азота:

АМИНЫ	Первичные амины	Вторичные амины	Третичные амины
Алифатические	CH3- NH2 Метиламин	(CH3)2NH Диметиламин	(CH3)3N Триметиламин
Ароматические		(C6H5)2NH Дифениламин

 

НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ.

1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2 Метиламин СH3CH2-NH2 Этиламин CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин (CH3)2NH Диметиламин

2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ 1-аминопропан H₂N-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-CH₃ 1,3-диаминобутан

Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов - анилин.

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

ИЗОМЕРИЯ АМИНОВ

1) углеродного скелета, начиная с С₄H₉NH₂:

СН₃-СН₂- СН₂-СН₂ –NH₂ н-бутиламин (1-аминобутан)

CH₃-CH- СН₂-NH₂ изо-бутиламин (1-амин-2-метилпропан)

│

СН₃

2) положения аминогруппы, начиная с С₃H₇NH₂:

СН₃-СН₂- СН₂-СН₂ –NH₂ 1-аминобутан (н-бутиламин)

CH₃-CH- СН₂-СH₃ 2-аминобутан (втор-бутиламин)

│

NН₂

3) изомерия между типами аминов – первичный, вторичный, третичный: