Многоатомные спирты – это вязкие жидкости, сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде и этаноле, плохо – в других органических растворителях. Этиленгликоль сильный яд.
Химические свойства спиртов.
Для многоатомных спиртов характерны реакции одноатомных спиртов и они могут протекать с участием одной или нескольких групп –ОН.
1. Взаимодействие с активными металлами:
2. Взаимодействие со щелочами. Введение в молекулу дополнительных групп ОН, являющихся электроноакцепторами, усиливает кислотные свойства спиртов, так как происходит делокализация электронной плотности.
3. Взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов (гидроксидом меди) – качественная реакция на многоатомные спирты.
4. Взаимодействие с галогеноводородами:
5. Взаимодействие с кислотами с образованием сложных эфиров:
а) с минеральными кислотами
нитроглицерин
Нитроглицерин – бесцветная маслянистая жидкость. В виде разбавленных спиртовых растворов (1%) применяется при стенокардии, т.к. оказывает сосудорасширяющее действие.
При взаимодействии глицерина с фосфорной кислотой образуется смесь α- и β-глицерофосфатов:
Глицерофосфаты – структурные элементы фосфолипидов, применяются как общеукрепляющее средство
б) с органическими кислотами. При взаимодействии глицерина с высшими карбоновыми кислотами образуются жиры:
6. Реакции дегидратации
диоксан (циклический диэфир)
1. При нагревании глицерин разлагается с образованием слезоточивого вещества – акролеина:
|
2. Окисление:
При окислении глицерина образуется ряд продуктов. При мягком окислении – глицериновый альдегид (1) и дигидроксиацетон (2):
При окислении в жестких условиях образуется 1,3-диоксоацетон (3):
.
Биологически значимыми являются пяти- и шестиатомные спирты.
Накопление –ОН групп ведет к появлению сладкого вкуса. Ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом
Инозиты – шестиатомные спирты циклогексанового ряда. В связи с наличием ассиметрических атомов углерода у инозита существует несколько стереоизомеров; наиболее важен мезоинозит (миоинозит)
инозит мезоинозит
Мезоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов. В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат мезоинозита. Её кальциевая соль, называемая фитином, стимулирует кроветворение, улучшает нервную деятельность при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.
Фенолы
Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.
Классификация фенолов.
В зависимости от числа групп ОН фенолы делятся на: одноатомные и
двухатомные фенолы:
Пирокатехин, 1,2-Дигидрокси- бензол | Резорцин, 1,3-Дигидрокси- бензол | Гидрохинон, 1,4-Дигидрокси- бензол |
трехзамещенные фенолы: (пирогаллол), симметричный и несимметричный
.
Номенклатура и изомерия.
Названия фенолов составляют с учетом того, что для родоначальной структуры по правилам ИЮПАК сохранено тривиальное название «фенол». Нумерацию атомов углерода бензольного кольца начинают от атома, непосредственно связанного с группой ОН и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера.