Общая формула C n H 2n-2
Номенклатура. В неразветвленных алкинах нумерация начинается с того конца, где ближе тройная связь. Главная цепь обязательно содержит тройную связь (пусть она и не самая длинная). Перед названием главной цепи помещают номер атома углерода С, при котором есть заместитель, и название заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение тройной связи. Окончание – ин.
4 – метилпентин - 2
Если молекула непредельного углеводорода содержит одновременно двойную и тройную связи, то предпочтение в нумерации отдают двойной связи:
Изомерия:
1) структурная (углеродного скелета и положения тройной связи);
2) межклассовая изомерия – с алкадиенами.
Строение. Непредельные углеводороды имеют тройную связь, одна из них - δ, две другие π – связи. Атомы углерода С при тройной связи находятся в состоянии sp - гибридизации, молекула - линейная. Длина тройной связи меньше, чем у двойной.
Физические свойства.
С2 - С4 – газы; С5 - С16 – жидкости; С ≥ 17 – твердые вещества.
Ткип. выше, чем у соответствующих алкенов. Хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, хуже – в воде. Ацетилен хорошо растворяется в ацетоне.
Получение.
1. Из дигалогенопроизводных (атомы Hhal расположены у соседних атомов углерода). Условия протекания реакции – спиртовой раствор щелочи и нагревание:
2. Каталитическим дегидрированием алканов и алкенов:
3. Производство ацетилена:
а) из карбида кальция:
б) крекингом предельных углеводородов (сырье – природный газ или нефть):
Химические свойства. Характерны реакции электрофильного присоединения АЕ, идущие несколько хуже, чем у алкенов.
1. Галагенирование и гидрирование:
катализаторы: Pt; Pd; Ni.
2. Гидрогалогенирование (в присутствии катализаторов – кислот Льюиса AlCl3, AlBr3 или H2SO4 для HCl), согласно правилу В.В. Марковникова
3. Реакция гидратации (реакция М.Г. Кучерова). Катализаторы: серная кислота и соли ртути.
4. Полимеризация:
а) димеризация
б) тримеризация
5. Кислотные свойства проявляются у алкинов с концевой тройной связью. Электронноакцепторное поведение тройной связи приводит к сдвигу электронов и поляризации δ – связи 
.
бутин-2
Качественная реакция на концевую тройную связь:
белый осадок
красный осадок
6. Окисление ацетилена KMnO4 в водной среде
7. Горение
Задачи
15. Какой объем воздуха потребуется для сгорания 1 м3 смеси ацетилена с пропаном, взятых в массовом соотношении 8: 1, при сваривании водопроводной трубы? Тип № 6.
Решение: Реакции горения смеси углеводородов:
(а)
(б)
Молярные массы ацетилена и пропана равны:
M (C2H2) = 26 г/моль; M (C3H8) = 36 + 8 = 44 г/моль
Считаем, что все газы находятся при нормальных условиях. Тогда количество вещества смеси углеводородов: 
, где Vm = 22,4 л/моль (молярный объем газа при нормальных условиях).
Пусть количество вещества ацетилена (C2H2) - x моль; тогда количество вещества пропана (C3H8) - y моль. Следовательно, массы этих веществ будут: m (C2H2) = 26 x г; m (C3H8) = 44y г
Получаем систему уравнений:
(в)
Из уравнений (в): 
моль.
Из уравнений (в): у = 3,1 моль; х = 42 моль.
Из уравнения реакции (а) число молей кислорода: n (O2) = 42 ∙ 2,5 = 105 моль. Из уравнения реакции (б): n (O2) = 3,1 ∙ 5 = 15,5 моль. Общее количество молей кислорода: n (O2) = 105 + 15,5 = 120,5 моль.
Объемная (мольная) доля кислорода в воздухе составляет 21 %. Следовательно, 
. Объем воздуха будет равен V воздуха = 574 ∙ 22,4 = 12853 л ≈ 13 м3.
Ответ: Vвоздуха ≈ 13 м3.
16. При исследовании в лабораторных условиях реакции превращения алкинов в алкены взяли 10 л исходной смеси пропина с водородом (н.у). Плотность по водороду исходной смеси 
Реакция не прошла количественно, после установления равновесия плотность по водороду конечной газовой смеси составила 
Определите количество продукта и выход пропена на пропин в данных лабораторных условиях. Тип № 6.
Решение:
Гидрирование пропина протекает по уравнению
(а)
Молярные массы пропина, водорода и пропена соответственно равны:
M (C3H4) = 40 г/моль; М (Н2) = 2 г/моль; М (С3Н6) = 42 г/моль
Относительная плотность вещества рассчитывается по формуле: 
, где М1 – молярная масса исходной или конечной смеси, М2 – молярная масса водорода. Тогда,
г/моль.
Возьмем 1 моль исходной смеси. Пусть в нем было: n (C3H4) = x моль; тогда n (H2) = (1-x) моль. Зная молярные массы этих веществ, составим уравнение:
40 х + 2(1 - х) = 17,2 (б)
Из уравнения (б) получим, что n (C3H4) = x = 0,4 моль; тогда n (H2) =1 - x = 0,6 моль.
Пусть прореагировало у моль С3Н4. Составим материальный баланс для конечной газовой смеси.
n (C3H4) = 0,4 – y; n (H2) = 0,6 – y; n (C3H6) = y
Сумма молей газов в системе n кон. = 0,4 – у + 0,6 – y + y = 1 – y.
В ходе реакции изменяется число молей составляющих процесса, поэтому и изменяется молярная масса системы, (г/моль).
Нужно рассчитать мольные доли компонентов Ni в конечной газовой смеси. (Этот прием в математике называют нормировкой).
, 
, 
Теперь можно записать выражение для расчета М кон.смеси:
(в)
Из уравнения (в) у = 0,2 моль. Если из 1 моля исходной смеси (22,4 л) получили 0,2 моль пропена (или 4,48 л), то из 10 л той же исходной смеси:
Выход пропена на пропин с учетом избытка второго реагента водорода составит
Ответ: V (C3H6) = 2 л, η (С3Н6) = 50 %.
17. Тест
Укажите верное соответствие авторов и их открытий:
| I. Теория химического строения | А. Семенов Н.Н. |
| II. Цепной механизм реакции замещения | Б. Кучеров М.Г. |
| III. Синтез 1,3 – бутадиена из этанола | В. Бутлеров А.М. |
| IV. Получение ацетальдегида из ацетилена | Г. Лебедев С.В. |
1) I – B; II – Г; III – B; IV – A;
2) I – B; II – А; III – Г; IV – Б;
3) I – Б; II – Г; III – А; IV – В;
4) I – Г; II – А; III – B; IV – Б.
Ответ: правильно 2-ой.
18. Вычислите массу ацетилена, производимого в нашей стране за год, если четверть этой массы идет на получение винилацетилена для дальнейшего использования в синтезе хлоропренового каучука. Этот каучук занимает 35 % всего производимого каучука, чья общая масса 2,7 млн т если выходы реакции образования винилацетилена 82 %, реакции его взаимодействия с хлороводородом – 7/8, реакции полимеризации 0,9. Тип № 8.
Решение:
Масса хлоропренового каучука m (х.к.) = 2,7 ∙ 0,35 = 0,945 млн т.
Реакция получения винилацетилена (η = 82 %):
Реакция гидрогалогенирования винилацетилена с получением хлоропрена (η = 87,5 % (7/8)):
Реакция полимеризации хлоропрена (получением хлоропренового каучука):
(η = 90 %)
Найдем массу мономера хлоропренового каучука с учетом его 90 % - ного выхода m (мономера) = 0,945/0,9 = 1,5 млн т, массу винилацетилена m (винилацетилена) = 1,05/0,875 = 1,2 млн т; ацетилена m (ацетилена на винилацетилен) = 1,2/0,82 = 1,46 млн т;
Так как четверть массы ацетилена идет на получение винилацетилена (из условия задачи), то общая масса производимого ацетилена в стране: m (С2Н2) = 1,46/0,25 = 5,84 млн т
Ответ: m (С2Н2) = 5,84 млн т.
19. Ацетиленовый углеводород, часто используемый в препаративной химии, и содержащий пять углеродных атомов в главной цепи, может максимально присоединить 80 г брома с образованием продукта реакции массой 104 г. Определите строение ацетиленового углеводорода, если известно, что он не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Тип № 3.
Решение
Реакция бромирования ацетиленовых углеводородов
Найдем количество вещества брома: 
моль. Из уравнения реакции следует, что число молей ацетиленового углеводорода n (СnH2n-2) = 0,5/2 = 0,25.
Масса углеводородного радикала составит m R = 104 – 80 = 24 г, это и есть масса исходного алкина.
Найдем молярную массу алкина по формуле:
, М (СnH2n-2) = 24/0,25 = 96 г.
14n – 2 = 96; n = 7
Отсутствие реакции с аммиачным раствором Ag2O указывает на то, что в углеводороде нет концевой тройной связи.
Формула вещества С7Н12.
Строение алкина
Ответ: 4,4 – диметилпентин – 2.
