.


:

:



,



( , )

:

































 

 

 

 
FAQ

қ: , қ ң ү .

⇐ 123456



 

ұқ:1.Қ ң ңғ.

2. ң ә ң қ .

3. ә ң қ

4. ң ә қ .

 

,,, ә ң қ ә ұ-қ қ .ң, өң қ ,, ә .. қ ө ұғ .қ ұ 2-5 ,, ,a-,ққғ қ, ққ ә ң , ,ғ ң қ.Қ қ қ ө ғ қ . қ ә , ә .

 

 

2. ң ү ү қғғ ,. ң қ ғ ғ ұқ ү қ,ә ,, ә a- . ң қ ә ү.қ ү ә қ NaOH,Ca(OH)2, қ.

C5H11OH + NaCl C5H11Cl + NaOH C5H10 + NaCl + H2O

 

ұ ә ү (SN2,E2).қ қ ң ұ.

SN2:

RCH2-Cl +OH-[RCH2¼Cl]-RCH2OH + Cl-

 

OH

E2:

RCH2-CH2Cl + OH[RCH-CH2¼Cl]-→RCH=CH2 + H2O + Cl-

½

H¼OH

ә ,ң ғ ө ң ғ :

r=(kO+kOH-[OH-])[RCl]

ұғ, kO,kOH - .

ң ү ө қ :

C6H5CH2Cl > CH2=CH-CH2Cl > -RCl > - RCl > C6H5Cl

ұ қ Cl- қ ғ ң ө .ѳ ғ ү β-ө қ ққғң ө . қ Cl- , ө.ң ү ә ғ қ.ғ Na2CO3 . ү ү ү ,қ ө , NaOH,Ca(OH)2 . ң β ү .

CH2=CCl2 OH2Cl - CHCl2 CHCl = CHCl + H2O + Cl-

ң ғ қ. ү ү қ ө ә .Өң ұқ ұ ң.

- HCl

CH2=CCl2 CH CCl

CH2OH- CH2ClCH2O- CH2O+ H2O CH2OH- CH2OH

ѳ қ (,),α-() ә .. ғ .ѳ ,, , ққ ә ...

 

3. ү. ү ,

+ H2O CH3-

R-C N+ H2ORCONH2

ң ү қ .

., -ң ққ:

R= CH2+ H2O ROH- CH3 - Ho298 = 40 /

ө ңғ ., ғ ү.(1),(2) ә (3) ң ғ ә ө ққ:

 

 

200˚

2 1

3 250˚

300˚

350˚

 

150˚-300˚ ө ғ . ү,, қ ү.ұ -ң қ қ ә . ү ө қ қ қ қ.ұ қққ- . ү ққ H3PO4,H2SO4, ққ . - қ ү.ү ү,ғ ә, ү:

+ +

RCH-CH3 + RCHOH-CH3 →[ RCH-CH3]OH→[RCH-CH3]2O +H+

ұ ғ ү қ ү, ә қ .

қ ң ү.ң ү қ ө ,ө ү , H2O:=15:1.

қ ө қ ө ө ., ,, .ө өң қ - .

Hg2+

C2H2 + H2O→CH3-COH

ұ ң ү - қ .

+ +

C2H2+ Hg2+→ Hg-= OH2→ Hg2+ + CH3-COH + H+

π-

ң ө ү қ қ ққң ә . қ :ұқ ғ Cl, H3PO4,H2SO4.

Kat.

RCOOH + R'OH + H+→RCOOR' + H2O

ң 70 150 . ққ ,қ ққ ү.қ ө, ққң ү ң ғ қ.

COCl2 + 2CH3OH→CO(OCH3)2 +2HCl

қ ә ққ қ :

RCOCl > (RCO)2 > RCOOH

ғ , . ң (SN2):

+

RCOOH + H+→RCOH→RCOH2 + ROH→RCR'OH→RCOR'→RCOOR'

| ║ ║ |

+OH O O +OH2

ң қ ң:

r=k1[H+]{[ RCOOH][ R'OH]-[ RCOOR'][ H2O]/K}

, H+ қ .

 

11

.

 

ұқ:1. ә ң ә ң .

2. .

3.ө .

4. қ ң

5.,ү, .

 

-қ қ .ұ қ ,ң , ,,α-,қ қ ө ү ң . қ ә ғ ө қ ө ғ ү :,,,,.. ө қ . ү қ,ө :

1.ө ;

2. ә ү ;

3. ;

4.қ

 

 

2. ү ө :

1.Ққғ ә

2.Қғғ

3., ә ү ,

ң ң , қ ө ң қ:

+

R-CH=CH2 +H+→RCH-CH3

ң ұ ғ ү қ ү.қ ө ң ұ қ:

CH2=CH2 < CH3-CH=CH2 < <

ң - ү. . ө ққ (,d ң (AlCl3)):

σ+ σ- + -

RCl + AlCl3→[R→Cl- AlCl3]→ R+ AlCl4

 

ө (,,) AlCl3 қ.,ң ққ ғ,ә .

.

:1. RCH=CH2 + HCl+AlCl3→RCH-CH3 +AlCl4

R H R

2. \/ │

+ R+→ R+ → → + H+

 

Ө R құ ү > > ғ ұқғ .қ ұққ ғ ү ү,ү ө ү. - ә - ғғ ғ,қ (AlCl3) ә қң ғ ұқ ү,ө ү.

 

ө ү ү.

C2H4

C6H6 + C2H4→C6H5-C2H5→ →C6H3(C2H5)3

k1 Cn

қң ғ , қ,қ ү. ө :

C6H4R2 +C6H6→2C6H5R

C6H5R3 +C6H6→C6H5R +C6H4R2

ұ ғ :

1. ү;

2. ;

3. ү.

 

1.ғ қ , қ ғ ң ү . , ,.

2.Ұ ө ү (ң ) ү.

3. ә , ү.

 

5. ,ү ә , .ө -

)

) ү.

ROH +NaOH→RONa +H2O

Өә - - ә . ң қңғ ә ғ .

S- ү.Na :

NaHS + RCl→RSH + NaCl

ұ қ ү. , ү. H2S ғ .

RCH=CH2 + H2S →RCH(SH)-CH3

ұ ә - ү .

N-:

- + +

RCl +:NH3→[ClRNH3]→RNH3 + Cl-

ұ ғ ү ө қ :

Alk2NH≈AlkNH2 > NH3>ArNH2

өң ң: ( ) ә ққ .

қ ә -ө .қ ң қ ғ .Ү ү ә, ә қғғ :

-H + CH2NH-CH2NH→-CH2-CH2NH2

nCH2NH-CH2NH→(-CH2-CH2-NH-)n

 

12.

α- β- .

 

ұқ:1. α-. ң ңғ ә α- қ

ү ң қ .

2.ҳ ң ү ңқ.

3. α- ө ә ң ңғ.

4. .

 

1. α- ө құ ө ң . α- ,,,,Қ қ ң ө ә ү қ ө . α- қ ү ғ қғғ H2O,ROH,ArOH,H2S,HCN,RCOOH қ ү.ұ қ ә ү .

α- ,ә өң қ ғ , :

δ+ δ-

CH2O-CH2O + HA→H2C-CH2 + A-→[H2C-CH2 Aδ-]→ HOCH2-CH2A

\ / \ / -A-

O O

|

HA H A δ-

 

ққ ө ү ү ғ .Ққ ә 30÷125. ғ α- ғ ү:

δ+ δ+ δ+

CH2O-CH2O + 3+→ CH2OH- CH2OH + H2O→[ CH2OH- CH2OH-2] + H2O→ HOCH2 - CH2OH + 3+

ғ ққ α- қ , .ұ AlCl3,BF3 қ ққң ә . α-ң ү ң ө ,ұ ү:

CH2O-CH2O + NR3 +HA→[ HOCH2 - CH2NR3]+A-

α- қ ү ғ α-ң ә ү ө ә ң ү

r={k1[]+ k2[2-2]}[ CH2O-CH2O][Nu]

α- -ң қ ғ ү:

3--2+←3--2 + →3--2

(1) (2)

 

(1)қ ө ғ ә ә қққ ү.

(2)ү қққ ү.

 

2. ө α- қ қ ү . - ү ғ ,ә ғ ә ө ү .,ң қ:

H2O + CH2O-CH2O→ HOCH2- 2 + CH2O-CH2O→ 2- CH2-O- CH2- CH2O + CH2O-CH2O→ 2- CH2-O- CH2- CH2-- CH2- 2 + CH2O-CH2O→

ү өң құ қ өң ғ ң қ ә қ ә .k қ ө қ ә α- ә . - ө ү.

- + CH2 2→ + CH2 2-

-ң ү ң қққ ә. қ өң ғ ү ғ ө ң ө :

φ =1-k2/k1*[2-2-]/[-]=1-G2/G1*(K2/K1)α*[2-2]/[]

ұғ, K2/K1 қ ө қ ққң

қ

G,α- ң ұқ

α- 0.65

α kat.=0.22; α қ=0.13.

ң қ ө ғ,қ, ә қ ғ ң ғ .,K1>>K2 ғ ғ қ., K1 ≈ K2 ғ ғ ү ғ ғ ә .

 

2. - ,,,, қ.-ү ұқ;, ғ ,қғ () , құғқ ә ө қ. ә ө . қ R-OH ,α-ң қ ө . ү.

R-OH +CH2O-CH2O→RO-CH2-CH2-OH + CH2O-CH2O→RO-CH2-CH2-O-CH2-CH2OH

,,.. ң .ұ қ ғқ . ғ ң ққ ү ң қ..- ө , қ. α-ң ,, ә ү ә ә ә ү қ ң α- ң ү:

NH3+α-→CH2OHCH2NH2+CH2O-CH2O→(CH2OHCH2)2NH+CH2O-CH2O →(CH2OHCH2)3N

 

NH2CH2CH2OH (t қ = 172.2)

NH(CH2CH2OH)2 (t қ = 268)

N(CH2CH2OH)3 (t қ =360)

ұ ққ қ қ.

 

4. CH2=CH- ү ү ү.ҳ ә ә ү ң ә ә ү . ө:

1. ұ . ң ұ ү , ә қғ.ғ ұқ өә , ә :

CH CH + CH3COOH→CH2=CHOCOCH3 (1)

2CH CH→CH2=CH-C CH (2)

CH CH + HCN→CH2=CHCN (3)

қ,(1) ә (2) ө қ ,қ ң ңғ ұ ү .

- қғ қ ұқ. ә ү.қ қ ү,қ ә ғ қ. ә қғ ң қ .

2.ѳ . қ әң қ .. қ.

ROH + CH CH + HO-→ROCH=CH2

ғ ү:

ArOCH=CH2 + ArOH→CH CH + RSH→RSCH=CH2

N- қ N-,- қ ғ, ,қғ қ.

N- , (қ ұқ,,ққ ө ғ) ү.

 

 

13.

қ .

ұқ:1. қ қ

2. қ ә ң

ңғ.

 

1. Құ қ ө ,ғ .ң қ ұқғ ғ .ұ ө ү - ә :R2SiCl2 қ.ң ә ү.

R2SiCl2 +2 H2O→R2Si()2+2Cl

, :

n R2Si()2 HO-[-R-Si-R-O-]-H

-(n-1)H2O

Si-ң ү:

+ Si→ R2SiCl2

ө , ә ү. :

Si + 4Cl→ SiCl4

Si + 2R + 2 Cl→ R2SiCl2

Si +3 R + Cl→ R3SiCl

Si + R+ 3 Cl→ RSiCl3

ө,қ өң ә ө, ө ө ө .Ө ң қ ө , .

 

2. қ қ қ . қ қ α-, . қ қң ө қ ,қ ңғ ұғң ү:

2Al + 3C2H5Cl→(C2H5)2AlCl + C2H5AlCl2

2(C2H5)3Al + AlCl3→3(C2H5)2AlCl

-ү,ө ұ, ү . +TiCl4 - . қ. ә 1955 .. .

Al + 3(CH3)2C=CH2 +1.5H2→Al[-CH2-CH(CH3)2]3

қ қ қ ғ ү ,

) ң ө ү

Al-C2H5 + C2H4→Al-CH2-CH2-C2H5

) ң ғ ү

Al-CH2-CH(CH3)2 + C2H4→ Al-C2H5+ CH2=C(CH3)2

ұ қ ү ү ұғң ғ ә Ti қ . қ ққ α- ү қ.

:

Al-R +CH2=CH2→ CH2=CH2-Al-R→Al-CH2-CH2-R

Ү 2- ғ :

Al-CH2-CH2-CH3 + CH2=CH-CH3→Al-CH2-CH-(CH2)2-CH3→Al-H + CH2=C-

| |

CH3 CH3

-CH2-CH2-CH3

 

қ ү ү - ғғ .ң ғ ә ү. ғ ,ққ ү:

Al-(-CH2-CH2)n-C2H5 +0.5O2→Al-O-(-CH2-CH2-)n-C2H5 + 0.5H2SO4→HO-(-CH2-CH2-)n-C2H5 +1/6 Al2(SO4)3

 

 

14.

, ә .

 

ұқ:1. . ң қ .

2. ү .

3. ә - ә

ү .

4. ә қ.

5. .

 

1. ү ққң ROSO2OH ү ү ң ү . RSO2OH ә ArSO2OH ққ ү ө . RNO2 ArNO2 қң ү.ө ., ә қ . қ ,, ң қ.ң ,, ө ө.

ү ққ,, ққ ө ү.,ң ү ққ ң:

ROH + H2SO4→ROSO2OH + H2O

ұ ғ ү ә ө : 65٪, 40-45٪,ү ө .

:

+ + -H+

H2SO4 + +→ H2O-SO2OH + ROH →RHO-SO2OH→ROSO2OH

ң қ ң:

r=k1h0{[ H2SO4][ ROH]-[ ROSO2OH][ H2O ]/K}

ө ,ә ә ү ө ө ө ү .

қ ққ ң қ.ұ ү :

ClSO2OH + ROH→[Cl SO2OH]→Cl- + RHO+SO2OH→HCl + ROSO2OH

ROH

ғ (ә ) + HCl→ RCl + H2O. ө ү ү,қ ө ә HCl ә.

қ SO3 қ.

 

2. ү ққ ү ә ә ү.ң ү қ ң ү .

 

-H+ R(CH3)CHOSO2OH+RCHCH3

→[R(CH3)CH]2SO4

+H2SO4

 
 

 

 


RCH=CH2 + H+→[RCH-CH3] -H+ R(CH3)CHOH + RCHCH3→

[R(CH3)CH]2O

+H2O

 

-H+ R2C4H6 +RCHCH3→

+RCH=CH2

 

ң қ ү, қ ә ң ө ү ң ү ә .ң ғ ү 92-93% ү ққ 0-40 . ү ү қ ө:

1. . .

2. ()- H2SO4 α-ққ

(қ )

3. ң ғ қ

ә ү.

 

 

3. ү ә ңғ ң ғ ү ң. : SO3 ө ү:

 

RCH2-CH2-CH=CH2 + SO3 →RCH2-CH2-CH-CH2SO2O-→

 

R-CH2-CH2-HC-CH2 + RCH2-HC-CH2-CH2

| | | |

O SO2 O ― SO2

1,2- 1,3-

→

 

RCH2-CH=CH-CH2-SO2OH→(-2)ққ

 

ққң .

 

ұ ө (ққ 1,2 ) ә ұ ү, (1,2 α ққ ұ ү).

1,3 ә 1,4 NaOH- , қ ↑ t ққ ә ө , ң ү:

O SO2

+NaOH -H2O

RCH3 HC CH2 CH2 → RCH2 CH CH2 CH2SO2ONa → RCH = CH CH2 CH2SO2ONa + RCH2 CH = CH CH2SO2ONa

ұ ұ ғ ү ң.

қ қ әң ү ғ ң .

ә ә ә ү β , , , . ү ққ ұ қ.

ArH + H2SO4 ArSO2OH +NaOH ArSO2ONa +2NaOH ArONa

-H2O -H2O -Na2SO3

ққ - әү қғ қ қ .

, ң қ ң ғ .

ә RArSO2ONa ү қ.

қ ғқ.

. ArH + H2SO4 ArSO2OH + H2O + Q

қ-

ғ . . Q ≈ 146 /.

t ↑, m-. ғ ғ.

SO2OH H SO2OH

           
     


+ SO2OH

 

ұ ә қ ө.

) ұ . ұ қ , ғқ: 1) ұққ ғ қ ғ қ ;

2) ;

3) ;

4) . қ.

) (50 % қ -қ) ғ , . ғқ ғ, (+H2SO4) өң қ ғ.

 

4. H2SO4 ә ( , Ar + H2SO4 → ә ). қ ққ ң ұ ү ң Na ң қ, ң ғ қ:

RCl + Na2SO3 → RSO2ONa + NaCl

RCH = CH2 + NaHSO3 → RCH2 CH2SO2ONa

ң үқ ғ ң +hV ә ә .

RH + SO2 + Cl2 → RSO2Cl + HCl

Cғ ң (SO2 + O2) hV қ ққ ү .

RH + SO2 + 0,5O2 → RSO2OH (2)

4.1. : ң ә. ұ ү қ ә қ.

. ҳң (ү) .

. Ө.

. Ү ұ.

4.2. : (2) қ, қ.

R ∙ + SO2 → RSO2

ң ө қ .

RSO2 + O2 → RSO2OO ∙

RSO2OO ∙ + RH → RSO2OOH + R ∙

ң ұқ ү.

:

RSO2OOH + SO2 + H2O → RSO2OH + H2SO4 ққғ .

5. әү ү:

1) қ (H2SO4 + HNO3) қ ү;

2) Қққ .. ↓.

Қ ө NO2 ң ә . ө:

NO2 H NO2

+ NO2 + H + қ

 

қғ ң.

 

15.

ғ .

ұқ: 1. ғ ң ә ү.

2. Құ ө қ ү ғ қғ.

3. ғ .

4. ғ ң ғғ.

ғ ң ө ңғ ө .

1) ғ ә , , , ққ ә ң , α , ә .. қғ ө қ қ өң құғ.

2) қ , ң әү ө ә ғ ң ү.

3) ө қғң (ә ң ғ).

 

1. ғ ө ү :

ң (..) ө, ң ү ғ . қ қ ғ ғ қғ ә ү ғ қ қ ғ ә ө .

қ ғ 2 ә 2 ү ү (ұ қ ).

ү ң қ ғ ү қ ө.

 

1. ө ң ү ү ғ.

) қққ ө , , , .. ү, ү.

+0,5O2 +0,5O2

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH (OH) CH3

+ O2 CH3 CH2 CO CH3 + H2O

 

+O2

CH2 = CH CH3 CH2 = CH CHO + H2O

 

O2 +0,5O2

C6H5CH3 -H2O C6H5CHO C6H5COOH

қ ү α ү ғ:

 
 


) CH2 = CH2 + 0,5O2 → CH2 CH2O; ) RCH = CH2 + 0,5O 2 → RCOCH3

 

2. Құ ө ү ғ .

, , ә .

C C = C C

ү.

CH3 CH2 CH2 CH3 +2,5O2 2CH3 COOH + H2O

+4,5O2 HOOC (CH2)4 COOH + H2O

RCH = CHR +2O2 RCOOH + RCOOH

CO

‌‌ +4,5 O2 C

‌‌ ‌ O + 2CO2 + 2H2O

 

C

CO

 

3. қ ң ғ .

2 = CH2 + CH3 COOH + 0,5O2 H2O CH2 = CH O C CH3

C

CH2 = CH2 + 2CH3COOH + 0,5O2 -H2O CH3 C O CH2 CH2 O C CH3

5 : RCH3 + NH3 +1,5 O2 RCH + 3H2O

қғ: - 2 қғ .

HNO3 ( 2) құ ө ү ү қ.

() қ қғ H2O2, ққң қ ғ. O

H3 C OOH.

ғ ң Δ H298 ғң ө . , 1) .. + O2 → + Q; 2) + Q2.; 3) .. + 2 → &#

⇐ 123456


:

: 2016-12-04; !; : 1936 |

:

:

, ; , .
==> ...

1831 - | 1596 -


© 2015-2024 lektsii.org - -

: 0.388 .