Циклопропановое кольцо обладает наибольшей напряженностью. Это объясняется необычным видом С-С связей. Максимальные перекрывания электронных облаков в циклопропане не находятся на прямой, соединяющей центры атомов углерода, а расположены на некотором расстоянии – вне треугольника молекулы (банановые связи).
Рисунок.
Такое расположение связей энергетически оказывается более выгодным. Образующиеся “банановые связи” занимают промежуточное положение между обычными 
и 
-связями. Гибридизация электронного облака атома углерода в циклопропане отличается от обычной sp3-гибридизации. Угол между связями в циклопропане =109028/ (вместо 600), угол Н-С-Н =1200 (как при sp2-гибридизации). Поэтому циклопропан и его гомологи по свойствам близки к олефинам. Наиболее характерными для них являются реакции присоединения, протекающие при действии свободно-радикальных или электрофильных реагентов. Сравнительно легко вступают они в реакции окисления под действием сильных окислителей и в реакции конденсации с другими органическими соединениями, изомеризуются. Все эти виды превращений идут за счет разрыва С-С связи в трехчленном цикле.
Реакции присоединения
а) присоединение водорода
| Ni
+ H2 
800C
| 
|
| метилциклопропан | изобутан |
Разрыв кольца может идти по любой связи, но преимущественно в наиболее удаленном положении от радикала
б) присоединение галогенов
| солнечный свет
(кислород)
+ Br2
медленно
| 
|
(бромная вода не действует)
При действии хлора наряду с присоединением происходит и реакция замещения, например, при хлорировании на свету.
|
 + Cl2 -
h 
-HCl
| Cl-CH2-CH2-CH2-Cl |
|
+Cl2
-HCl
|
|
в) присоединен ие галогеноводородов
| t
+ HI
| 
|
реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова (протон идет к наиболее гидрированному углероду цикла).
Реакции окисления
|
+[O]
HNO3 -H2O
KMnO4 конц.
| 
|
При нагревании с концентрированным KMnO4 или другими сильными окислителями (HNO3, кислород в присутствии катализаторов) происходит разрыв кольца и окисление до двухосновных кислот.
Реакции конденсации с ароматическими углеводородами
| + | 
| AlCl3 безв.
| 
|
| пропилбензол |
Алкилирование ароматических углеводородов циклопропаном позволяет ввести боковую цепь нормального строения (к реакции полимеризации трехчленные циклы не способны).
4.Изомеризация с образованием олефинов происходит при пропускании углеводорода через раскаленные трубки. В присутствии катализаторов температура реакции снижается до 50-1000С.
| Al2O3, 1000C
Fe, Pt, 50-700С
| 
| (1) |
|  
| СH3-CH2-CH2-CH=CH2 (2) |
| CH3-CH2-CH=CH-CH3 (3) |
