Вопрос 34. Сложные и простые эфиры. Физические и химические свойства.

Простыми эфирами называют производные спиртов, образованные в результате замещения водорода гидроксильной группы спирта на углеводородный остаток. Эти соединения можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой углеводородными остатками замещены оба атома водорода.

Сложные эфиры — производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы.

Физические свойства:

Простые эфиры:

Бесцветная жидкость

Своеобразный запах

Низкая температура кипения и плавления

Практически не смешиваются с водой

Хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители

Сложные эфиры:

летучая, нерастворимая в воде жидкость

приятный запах

Химические свойства:

Простые эфиры:

Ацидолиз. Концентрированные кислоты: H2SO4, HJ или FeCl3 в уксусном ангидриде – расщепляют простые эфиры:

CH3—CH2—O—CH2—CH3 + HJ → CH3—CH2—OH + J—CH2—CH3

Реакция Шорыгина. Металлический натрий при нагревании расщепляет простые эфиры:

C2H5–O–C2H5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5Na

Сложные эфиры:

Реакция гидролиза

реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет протекать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате которой образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

R – COOH + NaOH R – COOH + H₂O

Реакцияприсоединения.

Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Напри­мер, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.

Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

Реакция образования амидов.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в ами­ды кислот и спирты:

R'-CO-OR" + NH₃ R'-CO-NH₂ + R"OH.

 

Вопрос 35. Белки, аминокислоты, протеины – состав, структура, строение.

Белками, или белковыми веществами, называют природные полимеры, молекулы которых построены, из остатков аминокислот, соединенных амидной (пептидной) связью.

Состав белков: Все белки представляют собой полимеры, цепи которых собраны из фрагментов аминокислот.

Белковая молекула образуется в результате последовательного соединения аминокислот, при этом карбоксильная группа одной кислоты взаимодействует с аминогруппой соседней молекулы, в результате образуется пептидная связь –CO–NH– и выделяется молекула воды.

Структура. Строение.

Первичная – цепочка из аминокислот, связанных пептидной связью (сильной, ковалентной). Чередуя 20 аминокислот в разном порядке, можно получать миллионы разных белков. Если поменять в цепочке хотя бы одну аминокислоту, строение и функции белка изменятся, поэтому первичная структура считается самой главной в белке.

Вторичная – спираль. Удерживается водородными связями (слабыми).

Третичная – глобула (шарик). Четыре типа связей: дисульфидная (серный мостик) сильная, остальные три (ионные, гидрофобные, водородные) – слабые. Форма глобулы у каждого белка своя, от нее зависят функции. При денатурации форма глобулы меняется, и это сказывается на работе белка.

Четвертичная – имеется не у всех белков. Состоит из нескольких глобул, соединенных между собой теми же связями, что и в третичной структуре. (Например, гемоглобин.)

В пространственном строении белков большое значение имеет характер радикалов (остатков) R— в молекулах аминокислот. Неполярные радикалы аминокислот обычно располагаются внутри макромолекулы белка и обусловливают гидрофобные (см. ниже) взаимодействия; полярные радикалы, содержащие ионогенные (образующие ионы) группы, обычно находятся на поверхности макромолекулы белка и характеризуют электростатические (ионные) взаимодействия. Полярные неионогенные радикалы (например, содержащие спиртовые ОН-группы, амидные группы) могут располагаться как на поверхности, так и внутри белковой молекулы. Они участвуют в образовании водородных связей.

Полипептидные цепочки с определенной вторичной структурой могут быть по-разному расположены в пространстве.

Это пространственное расположение получило название третичной структуры

Аминокислоты – Аминокислотами называются органические карбоновые кислоты, у которых как минимум один из атомов водорода углеводородной цепи замещен на аминогруппу.

Состав. Структура. Строение.

Карбоксильная группа — СООН, определяющая кислотные свойства этих соединений, и аминогруппа —NH2, определяющая их основные свойства. Вспомните, как называют вещества, которые проявляют как кислотные, так и основные свойства. Это амфотерные соединения. Следовательно, аминокислоты — это амфотерные органические соединения.