Виступи 90–х рр. ХVІ ст.
Наприкінці XVI ст. значно посилилася боротьба українського селянства і козацтва проти кріпацтва і національного гніту. А втім, перші антифеодальні повстання в Україні були ще в XV ст. Так, протягом 1490-1492 рр. відбулося велике антифеодальне повстання селян у Східній Галичині та Північній Буковині під проводом Мухи. Десятитисячному війську вдалося захопити фортеці Снятин, Коломию, Галич. Селяни нападали на феодалів, спалювали і розоряли їхні маєтки, проте діяли вони в основному стихійно, локально, розрізнено і тому зазнали поразки.
У XVI ст. з'явилася нова форма антифеодальної боротьби - рух опришків. Уперше про них згадується в документах 1529 р. Цей рух охопив гірські райони Східної Галичини, Північної Буковини і Закарпаття. Для боротьби з ними феодали Польщі та Молдавії в 1547 р. уклали угоду. Проте рух розростався і охопив Прикарпаття й Поділля. Особливо успішно діяли загони на чолі з Петром Чумаком, Марком Гатталою, Василем Чепцем та ін.
Як зазначалося, перше велике антифеодальне селянсько-козацьке повстання, очолюване К. Косинським, відбулося в 1591-1593 рр. У 1591 р. Косинський на чолі загону козаків за підтримки селян і міської бідноти захопив Білу Церкву. Згодом спалахнула широка антифеодальна боротьба на Київщині та Переяславщині. Повстанці захопили Трипілля і Переяслав, підійшли до Києва. Рух перекинувся також на Волинське і Брацлавське воєводства. Магнати, злякавшись, створили ополчення шляхти на чолі з київським воєводою князем Острозьким і виступили проти Косинського.
У січні 1593 р. під містечком П'яткою на Житомирщині відбулася битва, що тривала тиждень, але так і не виявила переможця. Повстанці відійшли на Січ. У травні 1593 р. двотисячний загін козаків на чолі з Косинським знову вирушив із Запорозької Січі й незабаром оточив Черкаси. Черкаський староста, не дочекавшись допомоги, розпочав переговори з Косинським, запросив його до замку і вбив. Восени того ж року повстання спалахнуло з новою силою. Козацьке військо підійшло до Києва і оточило його, але в цей час татари напали на Січ і козаки змушені були повернутися назад. Шляхта придушила залишки селянських загонів на Київщині та Брацлавщині, жорстоко розправилася з непокірними, а потім почала самовільно збільшувати у своїх маєтках панщину і різні повинності. Усе це сприяло визріванню інших повстань.
Навесні 1594 р. знову почалося повстання проти польської шляхти. Очолив його виходець із сім'ї ремісника з міста Гусятина, що на Поділлі, - Северин Наливайко. У Запорозькій Січі він був сотником. У 1594 р. він очолив успішний похід у Молдавію проти турецько-татарських загарбників. Після повернення звернувся із закликом до запорожців розпочати боротьбу проти польсько-шляхетської влади. Незважаючи на незгоду частини старшини, запорожці вирішили послати загін козаків на чолі з гетьманом Лободою на допомогу Наливайку. Під його керівництвом козаки й міщани Брацлава розгромили загони шляхти й заволоділи містом. Невдовзі вони захопили міста Бар і Луцьк.
Народне повстання охопило Брацлавщину і Волинь. Кріпосні селяни вступали в загони і оголошували себе козаками. Навесні 1595 р. військо повстанців розділилося. Частина його на чолі з Наливайком вирушила до Білорусії. Друга частина на чолі з Григорієм Лободою і Матвієм Шаулою - до південної Наддніпрянщини. Загін Наливайка захопив Старокостянтинів, Кременець, Слуцьк, Бобруйськ, Могилів і розбив війська шляхти. Селянські виступи почалися в усій Східній Білорусії. Водночас військо під проводом Лободи заволоділо Черкасами та Каневом. Піднявшись Дніпром, Шаула захопив Київ і пішов у Білорусію. Таким чином, усе українське Правобережжя та Південно-Східна Білорусія опинилися в руках повстанців. Цьому сприяло також те, що саме в ту пору польське військо на чолі зі Станіславом Жолкевським воювало в Молдавії.
Проте восени 1595 р. Молдавський похід закінчився, і тритисячне польсько-шляхетське військо вирушило в Україну. Литовські магнати об'єдналися для боротьби проти повстанців під керівництвом литовського гетьмана X. Радзивілла. Білоруська шляхта зібралася в Мінську під керівництвом воєводи Миколи Буйвіда. У грудні 1595 р. п'ятитисячний загін Буйвіда підійшов до Могильова, де перебувало 1,5 тис. козаків і селян на чолі з Наливайком. Відбулася битва, і хоча Буйвід відступив, Наливайко поспішив з'єднатися з другою частиною війська. При переході на р. Сині Води поблизу села Прилуки відбулася битва з військами Жолкевського, в якій перемогли козаки.
Навесні 1596 р. війська Наливайка, Лободи і Шаули об'єдналися неподалік від Білої Церкви. Кількість їх становила 4 тис. До Білої Церкви наближалося і польсько-шляхетське військо. В урочищі Гострий Камінь відбулася битва. Козаки зазнали великих втрат, Шаулі ядром відірвало руку, був поранений і Наливайко, але й польські війська змушені були відійти. Наливайко відступив через Трипілля до Києва, а потім до Переяслава. На початку травня там зосередилося 10 тис. біженців і серед них - 3 тис. козаків. Зібралася рада. Одні пропонували битися з Жолкевським. Частина старшини пропонувала просити в нього помилування.
Проте більшість козаків ухвалили рішення перейти на територію Російської держави. Згідно із цим рішенням війська почали рухатися до Лубен. Коли до російського кордону залишалося 400 верст, а до Лубен - 3 версти, козаків наздогнали війська Жолкевського. Козаки розбили табір, укріпили його зброєю. Та в них було 3 тис. погано озброєних бійців, а у Жолкевського - 5 тис. Крім того, до нього приєдналися литовські частини князя Огінського. Два тижні тривала оборона табору. Лобода розпочав таємні переговори з поляками, але його викрили і стратили. Однак невдовзі група старшин, котрі підтримували Лободу, по-зрадницькому схопила Наливайка і Шаулу і видала їх ворогам. Захопивши табір, поляки влаштували жорстоку розправу. Тільки невеликій частині козаків на чолі з підполковником Кремінським вдалося прорватися на Січ.
Наливайка після десяти місяців допитів четвертували у Варшаві. М. Бєльський писав про нього: "Був він людиною прекрасної зовнішності і неабияких здібностей, до того ж знаменитий артилерист". Ім'я Наливайка стало символом мужності й сміливості. Народного героя України прославили поет-декабрист К. Рилєєв у поемі "Наливайко" і Т. Шевченко в поемах "Тарасова ніч" і "Гайдамаки". Після придушення повстання Наливайка в Україні посилилося феодально-кріпосницьке гноблення. Жолкевський, Вишневецькі, Потоцькі, Калиновські одержали тут нові земельні володіння. Розпочався період кріпосницько-шляхетської реакції.
На початку XVI ст. Річ Посполита майже постійно перебувала у стані воєн із сусідами і їй знову довелося звертатися до козаків по військову допомогу. Так, у 1601 р. двотисячний загін українців брав участь у складній для Польщі Лівонській кампанії, а в 1605 і 1609 р. запорожці брали участь у польській інтервенції в Москву. Проте водночас шляхта не хотіла розширювати автономію чи збільшувати реєстр козаків.
