Розділ 2. Хімія біоорганічна

2.1. Загальна характеристика номенклатурного курсу “Хімія біоорганічна ”

Дану дисципліну слухають студенти напрямів підготовки:

· 6.040102 – Біологія денної форми навчання у 3 семестрі. Обсяг курсу: 36 лекційних годин, 36 годин лабораторних занять, 144 години самостійної роботи (6,0 кредитів). Форма звітності – іспит;

· 6.040102 – Біологія заочної форми навчання у 5–6 семестрах. Обсяг курсу: 12 лекційних годин, 12 годин лабораторних занять, 192 години самостійної роботи (6,0 кредитів). Форма звітності – контрольна робота у 5 семестрі, залік у 6 семестрі.

Хімія біоорганічна читається для студентів другого курсу денної форми навчання і студентів третього курсу заочної форми навчання біологічного факультету. Курс включає як теоретичну частину, так і лабораторні заняття, які є логічним доповненням до матеріалу лекцій. Передбачені завдання для самостійної роботи студентів. Матеріал курсу з хімії біоорганічної представлений двома основними розділами: біомакромолекули, а також низькомолекулярні біорегулятори та інші фізіологічно активні сполуки. Робоча програма передбачає вивчення структури, властивостей біополімерів, методів їх дослідження та хімічного синтезу. Значна увага приділяється вивченню структурно-функціональних особливостей та біологічного значення біорегуляторів та інших фізіологічно активних сполук.

У результаті вивчення даної навчальної дисципліни студент повинен

знати: особливості будови та біологічне значення окремих класів біоорганічних сполук, а також практичні аспекти хімії біоорганічної, її значення для вивчення інших фундаментальних дисциплін;

вміти: класифікувати біоорганічні сполуки, користуватися правилами систематичної номенклатури для написання формул за назвою, знати структурні формули найбільш важливих класів біоорганічних сполук; проводити якісні і кількісні реакції на виявлення окремих сполук, практично застосовувати теоретичні знання у вирішенні завдань сучасної біології.

Коротка програма навчальної дисципліни

Коротка програма навчальної дисципліни

(денна форма навчання)

Тема 1. Загальні положення хімії біоорганічної. Предмет і завдання хімії біоорганічної. Етапи розвитку хімії біоорганічної. Взаємозв’язок з органічною хімією, біохімією та молекулярною біологією.

Тема 2. Хімія вуглеводів. Моносахариди та їхні похідні.

Тема 3. Оліго- та полісахариди.

Тема 4. Ліпіди.

Тема 5. Амінокислоти – структурні елементи білків.

Тема 6. Структурно-функціональна характеристика пептидів та білків.

Тема 7. Фізико-хімічні властивості білків.

Тема 8. Хімія нуклеїнових кислот.

Тема 9. Фізико-хімічні властивості ДНК. Будова, властивості та функції РНК.

Тема 10. Вітаміни.

Тема 11. Гормони.

Тема 12. Алкалоїди та антибіотики.

Коротка програма навчальної дисципліни

(заочна форма навчання)

Тема 1. Загальні положення хімії біоорганічної.

Тема 2. Амінокислоти – структурні елементи білків.

Тема 3. Фізико-хімічні властивості білків.

Тема 4. Хімія нуклеїнових кислот.

Тема 5. Фізико-хімічні властивості ДНК. Будова, властивості та функції РНК.

Тема 6. Гормони.

Теми лабораторних занять

2.3.1. Теми лабораторних занять (денна форма навчання)

№ з/п	Назва теми	Кількість годин
	Вступне заняття.
	Хімія вуглеводів.
	Хімія ліпідів.
	Хімія білків.
	Фізико-хімічні властивості білків.
	Хімія нуклеїнових кислот.
	Вітаміни.
	Гормони.
	Підсумкове заняття.
Разом	36 год

Питання для контролю:

Лабораторне заняття № 1.

Тема: Хімія вуглеводів.

1. Біологічне значення і класифікація вуглеводів.

2. Будова і конфігурація моносахаридів – триоз, тетроз, пентоз, гексоз (альдоз, кетоз). Поняття про стереоізомерію.

3. Явище мутаротації. Циклічні форми моносахаридів. Конформація моносахаридів.

4. Похідні моносахаридів: продукти окиснення і відновлення моносахаридів, фосфорнокислі похідні, дезоксицукри, аміноцукри, утворення глікозидів, мурамова, нейрамінова, сіалова кислоти.

5. Будова дисахаридів: редукуючих і нередукуючих.

6. Будова амілози, амілопектину і глікогену. Будова целюлози.

7. Будова глікозаміногліканів, їх біологічне значення.

Лабораторне заняття № 2.

Тема: Хімія ліпідів.

1. Біологічне значення та класифікація ліпідів.

2. Будова і властивості нейтральних ліпідів. Найважливіші жирні кислоти, які входять до складу природних жирів.

3. Фізико-хімічні властивості жирів. Числа жирів.

4. Будова і властивості фосфоліпідів (фосфогліцеридів).

5. Будова і властивості сфінголіпідів.

6. Будова і властивості гліколіпідів.

7. Будова і властивості стеринів і стеридів.

Лабораторне заняття № 3.

Тема: Хімія білків.

1. Біологічне значення білків.

2. Амінокислоти, їх класифікація, номенклатура і будова.

3. Фізико-хімічні властивості амінокислот.

4. Характеристика первинної структури білків. Утворення і властивості пептидного зв’язку.

5. Характеристика вторинної структури білка. Зв’язки, які стабілізують цей рівень організації білкових макромолекул.

6. Третинна та четвертинна структура білків. Зв’язки, які стабілізують ці рівні організації білкових макромолекул.

Лабораторне заняття № 4.

Тема: Фізико-хімічні властивості білків.

1. Кислотно-основні властивості білків. Ізоелектрична точка білків.

2. Методи розділення білків, які базуються на різниці їх кислотно-основних властивостей (електрофорез, іонообмінна хроматографія, осадження білків у вигляді солей).

3. Розчинність білків. Фактори, що впливають на розчинність білків.

4. Колоїдний стан білкових речовин (явище Тиндаля, осмос, мембранна рівновага білків).

5. Молекулярна вага білків. Методи вивчення молекулярної ваги білків.

6. Оптичні властивості білків.

7. Поняття про денатурацію білків. Типи денатуруючих агентів. Механізм денатурації.

Лабораторне заняття № 5.

Тема: Складні білки.

1. Класифікація білків. Прості і складні білки.

2. Хромопротеїни. Хімічна будова гемоглобіну, характер зв’язку гема з білком, похідні гемоглобіну.

3. Загальна характеристика хромопротеїнів. Простетичні групи фосфопротеїдів.

4. Глікопротеїни, їх розповсюдження, біологічна роль. Простетичні групи глікопротеїнів, характер зв’язку з білком.

5. Ліпопротеїни, їх розповсюдження, біологічна роль. Простетичні групи ліпопротеїнів, характер зв’язку з білком.

Лабораторне заняття № 6.

Тема: Нуклеїнові кислоти.

1. Загальна характеристика нуклеопротеїдів та їх хімічна будова.

2. Пуринові та піримідинові основи, які входять до складу нуклеїнових кислот. Нуклеозиди і нуклеотиди, їх будова та значення.

3. Ковалентний каркас нуклеїнових кислот. Будова РНК та ДНК (спарювання основ). Біологічне значення РНК і ДНК.

Лабораторне заняття № 7.

Тема: Властивості вітамінів.

1. Загальна характеристика вітамінів. Авітамінози, гіпо- і гіпервітамінози, причини їх виникнення.

2. Класифікація вітамінів.

3. Вітамін А, будова, біологічні властивості. Молекулярні механізми акту зору.

4. Вітамін Д, будова, біологічні властивості.

5. Вітамін С, будова, біологічні властивості.

6. Вітаміни В₁ і В₂, будова і біологічна роль, коферментні функції.

7. Вітамін В₆, будова, біологічні властивості, коферментні функції.

8. Вітамін РР, будова, біологічна роль, коферментні функції, участь в обміні речовин.

9. Пантотенова кислота, будова, біологічне значення, коферментні функції, участь у обміні речовин.

Лабораторне заняття № 8.

Тема: Властивості гормонів.

1. Загальна характеристика гормонів і сучасні уявлення про механізм дії.

2. Гормони гіпофізу, хімічна природа, біологічна роль.

3. Гормони щитовидної залози, хімічна природа, біологічна роль.

4. Гормони підшлункової залози, хімічна природа, біологічна роль.

5. Гормони кори наднирників, хімічна природа, біологічна роль.

6. Гормони мозкового шару наднирників, хімічна природа, біологічна роль.

7. Жіночі статеві гормони, хімічна природа, біологічна роль.

8. Чоловічі статеві гормони, хімічна природа, біологічна роль.

2.3.2. Теми лабораторних занять (заочна форма навчання )

№ з/п	Назва теми	Кількість годин
	Вступне заняття.
	Хімія білків.
	Фізико-хімічні властивості білків.
	Хімія нуклеїнових кислот.
	Гормони.
Разом	12 год

Питання для контролю:

Лабораторне заняття № 1.

Тема: Хімія білків.

1. Біологічне значення білків.

2. Амінокислоти, їх класифікація, номенклатура і будова.

3. Фізико-хімічні властивості амінокислот.

4. Утворення і властивості пептидного зв’язку. Біологічно активні пептиди.

5. Характеристика первинної структури білків.

6. Характеристика вторинної структури білка. Зв’язки, які стабілізують цей рівень організації білкових макромолекул.

7. Третинна та четвертинна структура білків. Зв’язки, які стабілізують ці рівні організації білкових макромолекул.

Лабораторне заняття № 2.

Тема: Фізико-хімічні властивості білків.

1. Кислотно-основні властивості білків. Ізоелектрична точка білків.

2. Розчинність білків. Фактори, що впливають на розчинність білків.

3. Молекулярна вага білків. Методи вивчення молекулярної ваги білків.

4. Оптичні властивості білків.

5. Поняття про денатурацію білків. Механізм денатурації. Типи денатуруючих агентів.

Лабораторне заняття № 3.

Тема: Нуклеїнові кислоти.

1. Пуринові та піримідинові основи, які входять до складу нуклеїнових кислот.

2. Нуклеозиди і нуклеотиди, їх будова та значення.

3. Загальна характеристика нуклеопротеїдів та їх хімічна будова.

4. Ковалентний каркас нуклеїнових кислот. Будова РНК та ДНК.

5. Біологічне значення РНК і ДНК.

Лабораторне заняття № 4.

Тема: Властивості гормонів.

1. Загальна характеристика гормонів.

2. Молекулярно-клітинний механізм дії гормонів. Вторинні месенджери.

3. Гормони гіпофізу та гіпоталамусу, хімічна природа, біологічна роль.

4. Гормони щитовидної залози, хімічна природа, біологічна роль.

5. Гормони підшлункової залози, хімічна природа, біологічна роль.

6. Гормони коркового та мозкового шару наднирників, хімічна природа, біологічна роль.

7. Жіночі та чоловічі статеві гормони, хімічна природа, біологічна роль.

Самостійна робота

2.4.1. Самостійна робота ( денна форма навчання )

Тема	План теми, література	Кількість годин
Тема 1.П’ятичленні та шестичленні гетероциклі-чні органічні сполуки	План: 1. Ароматичні гетероциклічні сполуки, класифікація. Найважливіші гетероцикли, що входять до складу природних фізіологічно активних речовин. 2. Ароматичність гетероциклічних сполук, взаємний вплив гетероатомів та атомів Карбону, кислотно-основні властивості, здатність до утворення водневих та донорно-акцепторних зв’язків. П’ятичленні гетероцикли з одним та кількома гетероатомами, класифікація та номенклатура (гістидин, бензімідазол, фуран, тіофен, пірол; тетрапірольні сподуки, порфіріни, їх комплекси з металами; індол). Прогнозування змін структури п’ятичленного гетероциклу у присутності мінеральних основ або кислот та оцінка здатності до нековалентних взаємодій. 3. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом (група піридину) та кількома гетероатомами (група піримідину), класифікація та номенклатура. Урацил, тімін, цитозин, лактім-лактамна та кето-єнольна таутомерія. Прогнозування змін структури шестичленного гетероциклу у присутності мінеральних основ або кислот та оцінка здатності до нековалентних взаємодій. 4. Пурин, гідрокси- (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота) та амінопурини (аденін, гуанін). 5. Біциклічні гетероцикли, класифікація. Література Основна: 1. Губський Ю. І. Біоорганічна хімія. – Київ–Вінниця: Нова книга, 2007. – С. 172–216. 2. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 260–294. 3. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. – М.: Медицина, 1990. – С. 78–85, 98–99. 4. Строев Е. А. Биологическая химия. – М.: Высшая школа, 1986. – С. 102–105. Додаткова: Пожарский А. Ф. Гетероциклические соединения в биологии и медицине // Соросовский образовательній журнал. – 1996. – № 6. – С. 25–31.
Тема 2. Гідроксикис-лоти	План: 1. Класифікація гідроксикислот, особливості взаємного впливу функціональних груп. 2. Фізичні та хімічні властивості гідроксикислот. 3. Стереоізомерія гідроксикислот. Визначення можливої кількості оптичних ізомерів за структурною формулою. Література Основна: 1. Губський Ю. І. Біоорганічна хімія. – Київ-Вінниця: Нова книга, 2007. – С. 159–162. 2. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. –М.: Медицина, 1991. – С. 239–247. Додаткова: 1. Губський Ю. І. Біологічна хімія. – Київ–Тернопіль: Укрмедкнига, 2000. – C. 125–126. 2. Сибірна Н. О., Климишин Н. І., Чайка Я. П. та ін. Механізми біохімічних реакцій. – Львів: Вид-во ЛНУ ім. І.Франка, 2011. – С. 135–136.
Тема 3. Високо-молекулярні сполуки	План: 1. Поняття про високомолекулярні сполуки, мономери, полімери. 2. Характеристика мономерів високомолекулярних сполук різних типів. 3. Вплив будови мономеру на здатність до реакції полімеризації. 4. Типи полімерів відповідно до методів їх синтезу, класифікація високомолекулярних сполук. Література Основна: 1. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – С. 814–835. 2. Губський Ю. І. Біоорганічна хімія. – Київ–Вінниця: Нова книга, 2007. – С. 217–343. 3. Сибірна Н. О., Климишин Н. І., Чайка Я. П. та ін. Механізми біохімічних реакцій. – Львів: Вид-во ЛНУ ім. І. Франка, 2011. – С. 11–104. Додаткова: 1. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. – М.: Медицина, 2002. – С. 19–78, 96–108, 169–187. 2. Строев Е. А. Биологическая химия. – М.: Высшая школа, 1986. – С. 24–83.
Тема 4. Моделювання будови молекули ДНК	План: 1. Створення моделі молекули ДНК за структурними формулами одноланцюгових полінуклеотидних ланцюгів. 2. Іміно-ефірний зв’язок, вплив природи гетероциклічної основи (пуринові та піримідинові основи) на стійкість іміно-ефірного зв’язку. Література Основна: 1. Губський Ю. І. Біоорганічна хімія. – Київ–Вінниця: Нова книга, 2007. – С. 320–343. 2. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987. – С. 298–397. 3. Сибірна Н. О., Климишин Н. І., Чайка Я. П. та ін. Механізми біохімічних реакцій. – Львів: Вид-во ЛНУ ім. І. Франка, 2011. – С. 87–104. 4. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1991. – С. 400–421. Додаткова: 1. Ленинджер А. Основы биохимии. – М.: Мир, 1984. – С. 852–869. 2. Страйер Л. Биохимия. – М.: Мир, 1984. –Т. 3. – С. 6–20. 3. Строев Е. А. Биологическая химия. –М:.Высшая школа, 1986. – С. 69–84.
Тема 5. Біохімічна характерис-тика сполук ліпідної природи	План: 1. Ліпіди, не здатні до омилення; терпени та стероїди. 2. Підбір умов екстракції сполук ліпідної природи. 3. Прогнозування можливих зміни будови клітинної мембрани. Література Основна: 1. Губський Ю. І. Біоорганічна хімія. – Київ–Вінниця: Нова книга, 2007. – С. 268–282. 2. Губський Ю. І. Біологічна хімія. – Київ-Тернопіль: Укрмедкнига, 2000. – С. 78–85. 3. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987. – С. 514–538, 548–569. 4. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. –М.: Медицина, 1991. – С. 442–446, 452–454. Додаткова: 1. Бохински Р. Современные воззрения в биохимии. – М.: Мир, 1987. – С. 253–256, 259–260. 2. Болдырев А. А., Кяйвяряйнен Е. И., Илюха В. А. Биомембранология: Учебное пособие. – Петрозаводск: Изд-во Кар. НЦ РАН, 2006. – С. 18–55. 3. Кучеренко Н. Е., Васильев А. Н. Липиды. – К.: Вища школа, 1985. – С. 21–24.
Разом

2.4.2. Самостійна робота (заочна форма навчання)

Тема	План теми, література	Кількість годин
Тема 1. П’ятичлен- ні та шестичлен- ні гетероцик-лічні органічні сполуки	План: 1. Ароматичні гетероциклічні сполуки, класифікація. Найважливіші гетероцикли, що входять до складу природних фізіологічно активних речовин. 2. Ароматичність гетероциклічних сполук, взаємний вплив гетероатомів та атомів Карбону, кислотно-основні властивості, здатність до утворення водневих та донорно-акцепторних зв’язків. 3. П’ятичленні гетероцикли з одним та кількома гетероатомами, класифікація та номенклатура (гістидин, бензімідазол, фуран, тіофен, пірол; тетрапірольні сподуки, порфіріни, їх комплекси з металами; індол). Прогнозування змін структури п’ятичленного гетероциклу у присутності мінеральних основ або кислот та оцінка здатності до нековалентних взаємодій. 4. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом (група піридину) та кількома гетероатомами (група піримідину), класифікація та номенклатура. Урацил, тімін, цитозин, лактім-лактамна та кето-єнольна таутомерія. Прогнозування змін структури шестичленного гетероциклу у присутності мінеральних основ або кислот та оцінка здатності до нековалентних взаємодій. 5. Пурин, гідрокси- (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота) та амінопурини (аденін, гуанін). 6. Біциклічні гетероцикли, класифікація. Література (див. самостійну роботу студентів денної форми навчання)
Тема 2.Гідроксики-слоти	План: 1. Класифікація гідроксикислот, особливості взаємного впливу функціональних груп. 2. Фізичні та хімічні властивості гідроксикислот. 3. Стереоізомерія гідроксикислот. Визначення можливої кількості оптичних ізомерів за структурною формулою. Література (див. самостійну роботу студентів денної форми навчання)
Тема 3.Структурно-функціона-льна характери-стика пептидів та білків	План: 1. Класифікація білків, біологічні функції пептидів та білків. 2. Біологічно активні пептиди. 3. Домени в білках. Характеристика сил, які стабілізують рівні структурної організації білків. 4. Прості та складні білки. Література: 1. Хімія білка: підручник: [для студ. вищ. навч. закл.] / [Н. О. Сибірна, М. В. Гончар, І. В. Бродяк, О. Г. Стасик, М. Л. Барська]; за ред. проф. Н. О. Сибірної. – Львів: ЛНУ ім. Івана Франка, 2010. – С. 393. 2. Механізми біохімічних реакцій: навч. посіб.: [для студ. вищ. навч. закл.] / [Н. О. Сибірна, Я. П. Чайка, Н. І. Климишин, Л. С. Старикович, Г. Я. Клевета, К. П. Дудок]; за ред. проф. Н. О. Сибірної. – Львів: Видавничий центр ЛНУ ім. Івана Франка, 2011. – С. 41–86. 3. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. –М.: Медицина, 1991. – С. 296–349. 4. Губський Ю. І. Біоорганіна хімія / Видання друге, доопрацьоване та доповнене. Підручник. – К.-Вінниця: Нова книга, 2007. – С. 283–314. 5. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. – М.: Медицина, 1998. – С. 19–96. 6. Губський Ю. Г. Біологічна хімія. Підручник. – К.–Тернопіль: Укрмедкнига, 2000. – С. 18–44.
Тема 4.Високомоле-кулярні сполуки	План: 1. Поняття про високомолекулярні сполуки, мономери, полімери. 2. Характеристика мономерів високомолекулярних сполук різних типів. 3. Вплив будови мономеру на здатність до реакції полімеризації. 4. Типи полімерів відповідно до методів їх синтезу, класифікація високомолекулярних сполук. Література (див. самостійну роботу студентів денної форми навчання)
Тема 5.Моделюван-ня будови молекули ДНК	План: 1. Створення моделі молекули ДНК за структурними формулами одноланцюгових полінуклеотидних ланцюгів. 2. Іміно-ефірний зв’язок, вплив природи гетероциклічної основи (пуринові та піримідинові основи) на стійкість іміно-ефірного зв’язку. 3. Хімічний та ферментатавний гідроліз ДНК та РНК. Література Основна: 1. Губський Ю. І. Біоорганічна хімія. – К.–Вінниця: Нова книга, 2007. – С. 320–343. 2. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987. – С. 298–397. 3. Сибірна Н. О., Климишин Н. І., Чайка Я. П. та ін. Механізми біохімічних реакцій. – Львів: Вид-во ЛНУ ім. І. Франка, 2011. – С. 87–104. 4. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1991. – С. 400–421. Додаткова: 1. Бохински Р. Современные воззрения в биохимии. – М.: Мир, 1987. – С. 183–211. 2. Ленинджер А. Основы биохимии. – М.: Мир, 1984. – С. 852–869. 3. Мецлер Д. Биохимия: В 3-х т. Т. 1. Пер с англ. – М: Мир, 1980. – С. 122–139, 166–168. 4. Страйер Л. Биохимия. – М.: Мир, 1984. Т. 3. – С. 6–20. 5. Строев Е. А. Биологическая химия. – М.: Высшая школа, 1986. – С. 69–84.
Тема 6.Біохімічна характерис-тика сполук ліпідної природи	План: 1. Ліпіди, не здатні до омилення; терпени та стероїди. 2. Підбір умов екстракції сполук ліпідної природи. Оцінка здатності ліпіда до гідролізу. 3. Прогнозування можливих зміни будови клітинної мембрани. 4. Цис-транс ізомеризація ненасичених жирних кислот, реакції окиснення та приєднання (йодне число). 5. Пероксидне окиснення ліпідів. Література (див. самостійну роботу студентів денної форми навчання)
Тема 7.Алкалоїди та антибіотики	План: 1. Загальне визначення, класифікація, значення алкалоїдів як діючих речовин лікарських засобів. 2. Характеристика антибіотиків класів піридину та піперидину, хіноліну та ізохіноліну, пропану, індолу. 3. Антибіотики: поняття про антибіотики; характеристика антибіотиків класів пеніцилінів, цефалоспоринів, стрептоміцинів. 4. Пептидні антибіотики. Література Основна: 1. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987. – С. 285–291, 722–751. 2. Губський Ю. І. Біоорганічна хімія / Видання друге, доопрацьоване та доповнене. Підручник. – К.–Вінниця: Нова книга, 2007. – С. 357–361. Додаткова: Алехин Е. К. Как действують антибиотики // Соровский образовательный журнал. – 2000. – № 4. – С. 19–23.
Разом

Методи контролю

Оцінювання навчальної діяльності студента проводиться за результатами змістових модулів (поточне тестування) та усного іспиту.

Поточне тестування кожного змістовного модуля включає питання лекційного курсу, тестові завдання або описові питання самостійної роботи, питання або тестові завдання лабораторних робіт. Екзаменаційні білети, окрім питань лекційного курсу, містять ряд питань самостійної роботи студента.

За поточне тестування по кожному змістовному модулю максимальна оцінка складає 20 балів за завдання лекційного курсу, 10 балів за завдання самостійної роботи студента і 20 балів за лабораторні заняття (разом 50 балів).

Розподіл балів, які отримують студенти (для екзамену):

Змістовий модуль. Завдання:	Екзамен	Сума
лекційного курсу	самостійної роботи	лабораторних занять

 

2.6. Визначення кінцевого рівня знань

Приклади тестового контролю кінцевого рівня знань самостійної роботи студентів.

Тест 1. Гетероциклічні сполуки це:

А. Сполуки з відкритим ланцюгом карбонових атомів.

Б. Сполуки, що мають циклічну будову молекули, причому цикли утворені тільки атомами Карбону.

В. Сполуки, до складу циклів яких, крім атомів Карбону, входять атоми інших елементів.

Г. Ароматичні сполуки карбоциклічного ряду.

Тест 2. Оберіть вірні відповіді:

А. Гетероциклічні сполуки – різноманітний клас речовини, які є результатом виключно штучного хімічного синтезу.

Б. Гетероциклічні сполуки – різноманітний клас речовини, деякі з яких синтезуються в клітинах живих організмі, решта є результатом штучного хімічного синтезу.

В. В багатьох випадках молекули гетероциклів є попередниками в утворенні більш складних органічних молекул.

Г. Гетероцикли розрізняються між собою та класифікуються лише за природою гетероатома (одного або двох), що входять до складу циклу, тоді як розмір циклу та ступень ненасиченості циклу не враховуються.

Тест 3. До п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом належать:

А. Пірол.

Б. Імідазол.

В. Піридин.

Г. Пурин.

Тест 4. До п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами належать:

А. Пірол.

Б. Імідазол.

В. Піридин.

Г. Пурин.

Тест 5. До шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом належать:

А. Пірол.

Б. Імідазол.

В. Піридин.

Г. Пурин.

Тест 6. До шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами належать:

А. Пірол.

Б. Пурин.

В. Піридин.

Г. Піримідин.

Тест 7. Оберіть вірну відповідь:

А. Органічна сполука є ароматичною, якщо вона має плоский циклічний скелет, створений δ–зв’язками, та кількість спряжених π–електронів, яка дорівнює N = 4n + 2.

Б. Гетероароматичні сполуки в біологічних об’єктах зустрічаються виключно у вільному стані.

В. Гетероароматичні сполуки в біологічних об’єктах зустрічаються виключно як компоненти більш складних сполук.

Г. Гетероциклічні сполуки зустрічаються як компоненти більш складних сполук біомолекул тваринних організмів чи рослинних алкалоїдів.

Тест 8. Серед поданих тверджень оберіть одне невірне:

А. Пірол є стійкою до наявності кислот сполукою.

Б. Обробка пірола мінеральними кислотами призводить до утворення темної смоли.

В. Порфіни, які частково або повністю замінені в пірольних кільцях, називаються порфірини.

Г. Конденсованими гетероциклічними сполуками, що побудовані на основі ядра піролу, є індол та його похідні.

Тест 9. Тетрапірольні сполуки є похідними:

А. Порфіну.

Б. Імідазолу.

В. Піридину.

Г. Піразину.

Тест 10. До металопорфіринових білків належать:

А. Гемоглобін.

Б. Міоглобін.

В. Цитохроми.

Г. Хлорофіл.

Тест 11. Оберіть одну невірну відповідь. Ліпіди, не здатні до омилення:

А. Не гідролізуються у лужному середовищі.

Б. Не гідролізуються у кислому середовищі.

В. Є однокомпонентними, тобто є похідними одного класу сполук, нездатних до гідролізу.

Г. Є двокомпонентними,тобто при гідролізі утворюють органічну сполуку кількох класів.

Тест 12. Терпени – це:

А. Низка вуглеводнів та їхніх кисеньвмісних похідних, карбоновий скелет яких побудований з трьох або більше ланцюгів ізопрену.

Б. Є ліпідами не здатними до омилення.

В. Є ліпідами, здатними до омилення.

Г. Переважають у ліпідах тваринного походження.

Тест 13. Стероїди – це:

А. Низка вуглеводнів та їхніх кисеньвмісних похідних, вуглецевий скелет яких побудований з трьох або більше ланцюгів ізопрену.

Б. Є ліпідами, що здатні до омилення.

В. Мають циклічну будову.

Г. Переважають у ліпідах рослинного походження.

Тест 14. При екстракції ліпідів враховують такі їхні властивості:

А. Ліпіди здатні до гідрофобних взаємодій, до утворення водневих, електростатичних і ковалентних зв’язків.

Б. Відносно неполярні розчинники (хлороформ, бензол) не руйнують комплекси, утворені гідрофобними взаємодіями у жировій тканині, хіломікрони, комплекси альбуміна з жирними кислотами.

В. Полярні розчинники (етанол, метанол) у суміші із слабополярними розчинниками використовують при екстракції ліпідів із плазматичних мембран, мітохондрій та інших органел.

Г. Полярні розчинники не руйнують водневі та електростатичні зв’язки.

Тест 15. Які чинники можуть викликати зміни будови біологічних мембран?

А. Різні типи рухливості ліпідних компонентів у бішарі.

Б. Наявність у вуглеводневих ланцюгах кінків, подвійних зв’язків тощо.

В. Інтенсифікація перекисного окиснення ліпідів.

Г. Фазові переходи.

Тест 16. Стероїди – це:

А. Є похідними циклічного вуглеводню стерану.

Б. Належать до високомолекулярних біорегуляторів метаболічних процесів та фізіологічних функцій організму.

В. Усі циклогексанові кільця, що складають молекулу стероїдів, знаходяться у конформації човна.

Г. Підлягають гідролізу у кислотму або лужному середовищі.

Тест 17. Гідроксикислоти – це:

А. Похідні карбонових кислот, в структурі вуглеводневого радикалу яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксигрупу.

Б. Похідні карбонових кислот, в структурі вуглеводневого радикала яких один або декілька атомів водню заміщені на аміногрупу.

В. Похідні карбонових кислот, що містять у своєму складі, поряд з карбоксильною, також карбонільну групу.

Г. Органічні сполуки, похідні вуглеводнів, що мають у своєму складі тіо-(меркапто) групу.

Тест 18. До аліфатичних гідроксикислот належать:

А. Молочна кислота.

Б. Яблучна кислота.

В. Саліцилова кислота.

Г. Галова кислота.

Тест 19. До ароматичних гідроксикислот (фенолоксикислот) належать:

А. Молочна кислота.

Б. Яблучна кислота.

В. Саліцилова кислота.

Г. Галова кислота.

Тест 20. Оберіть вірні відповіді:

А. Хімічні властивості гідроксикислот визначаються наявністю в їх молекулі карбоксильної та гідроксильної груп.

Б. За карбоксильною групою гідроксикислоти утворюють алкоголяти.

В. За гідроксильною групою гідроксикислоти утворюють солі та аміди.

Г. Фізико-хімічні властивості гідроксикислот найбільшою мірою визначаються α положенням функціональних груп.

Тест 21. Оберіть невірні відповіді:

А. Підрахунок кількості стереоізомерів з декількома центрами хіральності проводять за формулою 2ⁿ, де n – число хіральних центрів в молекулі.

Б. Представником сполук з двома центрами хіральності є молочна кислота.

В. Представником сполук з двома центрами хіральності є винна кислота.

Г. Стереоізомерами називають ізомери, які відрізняються тільки розміщенням атомів і груп атомів у просторі.

Тест 22. Для гідроксикислот характерні такі властивості:

А. Вони є виключно рідкими сполуками.

Б. Усі α-гідроксикислоти за виключенням гліколевої, хіральні, тобто мають енантіомери.

В. Гідроксикислоти проявляють властивості тільки кислот.

Г. Гідроксикислоти проявляють усі властивості кислот і спиртів.

Тест 23. Для високомолекулярних сполук характерними ознаками є:

А. Їхня молекулярна маса сягає від декількох тисяч до декількох мільонів.

Б. Основними реакціями, що призводять до їх отримання, виступають реакції полімеризації та поліконденсації.

В. Вони є виключно природного походження.

Г. Вони є виключно синтетичними полімерами.

Тест 24. До біологічних полімерів належать:

А. Білки.

Б. Моносахаридиди.

В. Нуклеїнові кислоти.

Г. Тріацилгліцероли.

Тест 25. Мономерами білків є:

А. Нуклеотиди.

Б. Моносахариди.

В. Амінокислоти.

Г. Пурини та піримідини.

Тест 26. За походженням високомолекулярні сполуки поділяють на:

А. Природні (крохмаль, целюлоза, білки).

Б. Штучні (віскозне та ацетатне волокно).

В. Синтетичні (одержують з мономерів).

Г. Пластичні маси (пластмаси).

Тест 27. Високомолекулярні сполуки класифікують залежно від:

А. Природи атомів, які формують основний ланцюг.

Б. Природи мономеру.

В. Хімічного складу.

Г. Просторового розміщення ланок мономеру в макромолекулі.

Тест 28. На полімеризаційну здатність мономеру впливають:

А. Електронні ефекти.

Б. Природа розчинника.

В.Температура.

Г. Усі відповіді вірні.

Тест 29. До основних методів синтезу полімерів належить:

А. Реакція полімеризації.

Б. Реакція поліконденсації.

В. Реакція гідроліза.

Г. Реакція ізомерації.

Тест 30. Оберіть невірне твердження:

А. Реакція полімеризації – цеодержання високомолекулярних сполук шляхом послідовного приєднання ланок мономеру одна до одної внаслідок розщеплення подвійного зв’язку або циклів мономерів.

Б. Необхідною умовою перебігу реакції поліконденсації є наявність в молекулах мономерів як мінімум двох функціональних груп.

В. Реакція поліконденсації суттєво залежить від еквімолярного співвідношення мономерів між собою.

Г. На здатність до реакції полімеризації не впливає будова мономеру.

Тест 31. Алкалоїди:

А. Є природними похідними N-вмісних гетероциклів.

Б. Є природними похідними жирних кислот.

В. Синтезуються виключно у тваринних організмах.

Г. У будь-якій концентрації характеризуються токсичною дією.

Тест 32. Головними попередниками в процесі біосинтезу алкалоїдів є:

А. Амінокислоти.

Б. Жирні кислоти.

В. Моносахариди.

Г. Гормони.

Тест 33. До алкалоїдів групи піридину та піперидину належать:

А. Нікотин.

Б. Хінін.

В. Морфін.

Г. Кокаїн.

Тест 34. До алкалоїдів групи хіноліну та ізохіноліну належать:

А. Нікотин.

Б. Морфін.

В. Кокаїн.

Г. Стрихнін.

Тест 35. До алкалоїдів групи тропану належать:

А. Нікотин.

Б. Хінін.

В. Стрихнін.

Г. Кокаїн.

Тест 36. До алкалоїдів групи індолу належать:

А. Стрихнін.

Б. Нікотин.

В. Морфін.

Г. Хінін.

Тест 37. До загальних властивостей антибіотиків належать такі:

А. Це фізіологічно активні сполуки, що протидіють росту та розмноженню клітин про- та евкаріотів.

Б. За механізмом біохімічної дії більшість з них виступають як антиметаболіти.

В. Синтезуються в тканинах організму людини за умов достатнього надходження з їжею їхніх метаболітних попередників.

Г. Антибіотики, які діють на еукаріотичні клітини, використовують як протипухлинні засоби.

Тест 38. До пептидних антибіотиків належать усі зазначені, крім:

А. Граміцидин S.

Б. Поліміксин.

В. Бацитрацин.

Г. Пеніцилін.

Тест 39. Який антибіотик був отриманий першим у чистому вигляді?

А. Пеніцилін.

Б. Стрептоміцин.

В. Еритроміцин.

Г. Бацитрацин.

Тест 40. До антибіотиків, що викликають у бактерій порушення синтезу клітинної стінки належать:

А. Пеніциліни.

Б. Цефалоспорини.

В. Макроліти.

Г. Ріфаміцини.

Тест 41. Оберіть вірні відповіді:

А. Наявність подвійного зв’язку у вуглеводневому ланцюгу зумовлює геометричну ізомерію жирних кислот.

Б. Найбільш розповсюдженими у природі є транс-ізомери ненасичених жирних кислот.

В. Наявність подвійного зв’язку у транс-ізомерів суттєво змінює форму вуглеводневого ланцюга.

Г. Наявність подвійного зв’язку у цис-ізомерів призводить до утворення вигину ланцюга.

Тест 42. Для ліпідів, здатних до омилення характерні реакції:

А. Гідролізу.

Б. Приєднання.

В. Окиснення.

Г. Усі відповіді вірні.

Тест 43. Оберіть вірні відповіді:

А. Ліпіди, із залишками насичених жирних кислот приєднують по подвійних зв’язках водень, галогени, воду у кислому середовищі.

Б. Перекисне окиснення ліпідів є основною причиною ушкодження клітинних мембран.

В. Йодне число вказує на ступінь насиченості жиру.

Г. Ненасичені жирні кислоти і ліпіди із залишками ненасичених жирних кислот у м’яких умовах окислюються водним розчином перманганата калію з утворенням гліколей.

Тест 44. Ліпідні компоненти біологічних мембран представлені переважно:

А. Триацилгліцеролами.

Б. Фосфоліпідами.

В. Восками.

Г. Жирними кислотами.

Тест 45. Знайдіть помилкове твердження:

А. Молекула холестеролу входить до складу біомембран завдяки наявності у її структурі гідрофобної частини (ОН-групи) та гідрофільної частини (поліциклічний вуглеводень циклопентанпергідрофенантрен).

Б. Молекула холестеролу входить до складу біомембран завдяки наявності у її структурі гідрофобної частини (поліциклічний вуглеводень циклопентанпергідрофенантрен) та гідрофільної частини (ОН-групи).

В. Особливістю структурної організації молекул ліпідів біомембран є наявність гідрофільної “голівки”, що утворена залишком фосфату, етерифікованим полярними або зарядженими групами, та гідрофобних “хвостів”, які утворені ацилами жирних кислот.

Г. Головними компонентами біологічних мембран є ліпіди, білки та вуглеводи.

Тест 46. Характерними властивостями біологічних мембран є усі зазначені, окрім:

А. Для біомембран характерні плинність та в’язкість ліпідної фази.

Б. Для біомембран характерна рухомість окремих молекулярних компонентів.

В. Для біомембран характерна асиметрія структури.

Г. За умов нормальних фізіологічних температур ліпіди біомембран знаходяться у твердому кристалічному стані.

Тест 47. До біологічних функцій білків і пептидів не належать тільки:

А. Структурна.

Б. Ферментативна.

В. Регуляторна.

Г. Передавання спадкової інформації.

Тест 48. Домени характеризуються тим, що:

А. Є структурними ділянками білкових молекул, що формують фібрилярні утворення всередині білків із вторинною структурою.

Б. Це структурні ділянки білкових молекул, що формують глобулярні утворення всередині білків із третинною структурою.

В. Зв’язки між ними можна розщепити тільки за допомогою протеолітичних ферментів.

Г. Їх не можна характеризувати як фрагменти третинної структури з відносною автономністю у структурному та функціональному відношенні.

Тест 49. Стабільність вторинної структури забезпечується в основному:

А. Водневими зв’язками.

Б. Гідробними взаємодіями.

В. Ван-дер-ваальсовими силами.

Г. Іонними зв’зками.

Тест 50. Пептидами, які виконують важливі біологічні функції є:

А. Глутатіон.

Б. Гемоглобін.

В. Міоглобін.

Г. Альбумін.

Тест 51. За структурними ознаками білки класифікують на:

А. Кислі, основні та нейтральні.

Б. Полярні, неполярні та амфіфільні.

В. Прості та складні.

Г. Гідрофобні та гідрофільні.

Тест 52. Простим білком є:

А. Гістони.

Б. Гемоглобін.

В. Міоглобін.

Г. Інтерферони.

Тест 53. Складним білком є:

А. Гістони.

Б. Альбуміни.

В. Глобуліни.

Г. Гемоглобін.

Тест 54. Серед поданих відповідей оберіть одну невірну:

А. РНК стійка до гідролізу у лужному середовищі.

Б. РНК легко гідролізується у м’яких умовах у лужному середовищі до нуклеотидів.

В. ДНК і РНК відрізняються за поведінкою в умовах лужного і кислотного гідролізу.

Г. ДНК стійкі до гідролізу у лужному середовищу.

Тест 55. Нуклеази – це:

А. Ферменти, які каталізують гідроліз виключно ДНК.

Б. Ферменти, які каталізують гідроліз виключно РНК.

В. Проявляють специфічність до основ.

Г. Проявляють специфічність до певних послідовностей.

Тест 56. Якою буде послідовність одного ланцюга дволанцюгової ДНК, якщо інший ланцюг має послідовність (5^′) CGTATGCATTC (3^′)?

А. (5^′) GAATGCATACG (3^′).

Б. (5^′) CGTATGCATTC (3^′).

В. (5^′) ААTATGCATTC (3^′).

Г. (5^′ ) CTTACGTATGC (3^′).

Рекомендована література

1. Альбертс Б., Брей Д., Льюис Дж. И др. Молекулярная биология клетки. – В 3-х т. – Пер. с англ. – Т. 2. — М.: Мир, 1994. – 512 с.

2. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. – М.: Медицина, 1986. – 543 с.

3. Болдырев А. А. Введение в мембранологию. – М.: Из-во МГУ, 1999. – 207 с.

4. Болдырев А. А., Кяйвяряйнен Е. И., Илюха В. А. Биомембранология: Учебное пособие. – Петрозаводск: Изд-во Кар. НЦ РАН, 2006. – 226 с.

5. Геннис Р. Биомембраны. Молекулярная структура и функции. – М.: Мир, 1997. – 624 с.

6. Губський Ю. Г. Біологічна хімія. Підручник. – К.–Тернопіль: Укрмедкнига, 2000. – 508 с.

7. Губський Ю. І. Біоорганіна хімія / Видання друге, доопрацьоване та доповнене. Підручник. – К.–Вінниця: Нова книга, 2007. – 432 с.

8. Иманиси Ю. Биополимеры. – М.: Мир, 1988. – 544 с.

9. Курський М. Д., Кучеренко С. М. Біомемембранологія. – К.: Вища школа, 1992. – 260 с.

10. Ленинджер А. Основы биохимии. – М.: Мир. В 3-х т., 1985. – Т. 1–3. – 1056 с.

11. Мецлер Д. Биохимия: В 3-х т. Т. 1. Пер с англ. – М.: Мир, 1980. – 408 с.

12. Мецлер Д. Биохимия: В 3-х т. Т. 2. Пер с англ. – М.: Мир, 1980. – 408 с.

13. Мецлер Д. Биохимия: В 3-х т. Т. 3. Пер с англ. – М.: Мир, 1980. – 408 с.

14. Мещишен І. Ф., Пішак В. П., Григор’єва Н. П. Біомолекули: структура та функції. – Чернівці: Медик, 1999. – 149 с.

15. Молекулярная биология. Структура и биосинтез нуклеиновых кислот / под ред. А. С. Спирина. – М.: Высш. шк., 1990. – 352 с.

16. Мушкамбаров Н. Н., Кузнєцов С. Л. Молекулярная биология. – М.: ООО “Медицинское информационное агентство”, 2003. – 287 с.

17. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987. – 815 с.

18. Сибірна Н. О., Климишин Н. І., Чайка Я. П. та ін. Механізми біохімічних реакцій. – Львів: Вид-во ЛНУ ім. І. Франка, 2011. – 320 с.

19. Спирин А. С. Молекулярная биология. Структура рибосомы и биосинтез белка. – М.: Высш. шк., 1986. – 303 с.

20. Справочник биохимика. Пер. с англ. Р. Досон, Д. Элиот, У. Элиот, К. Джонс. – М.: Мир, 1991. – 544 с.

21. Стайер Л. Биохимия: Пер.с англ. – М.: Мир, 1984. – Т. 1. – 232 с.

22. Стайер Л. Биохимия: Пер.с англ. – М.: Мир, 1984. – Т. 2. – 232 с.

23. Стайер Л. Биохимия: Пер.с англ. – М.: Мир, 1984. – Т. 3. – 232 с.

24. Строев Е. А. Биологическая химия. – М.: Высшая школа, 1986. – 479 с.

25. Сухомлинов Б.Ф., Чайка Я.П., Старикович Л.С., Коробов В.Н. Физико-химические свойства и структура химических компонентов клетки. – К.: УМК ВО, 1992. – 180 с.

26. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – 480 c.

27. Филлипович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов. – М.: Агар, 1999. – 512 с.