Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


 лассификаци€. —апонины по строению их агликона (сапогенина) дел€тс€ на две группы: стероидные и тритерпеновые




 

—апонины по строению их агликона (сапогенина) дел€тс€ на две группы: стероидные и тритерпеновые.

—тероидные сапонины. —апогенины этих сапонинов €вл€ютс€ производными циклопентанпергидрофенантрена, как и агликоны кардиотонических гликозидов. ќднако стероидные сапонины не оказывают кардиотонического действи€, так как не имеют лактонного кольца при —17 и р€да других функциональных групп.

—апогенины всех стероидных сапонинов имеют:

Ј у —3 кольца ј Ц гидроксильную (-ќЌ) группу;

Ј в положении 16-17 - спирокетальную группировку за счет окислени€ боковой цепи;

Ј в положении 5-6 - двойную св€зь (-CH=CH-);

Ј в положени€х —10 и C13 - метильные (-—Ќ3) группы.

 

ƒиосгенин

 

”глеводна€ часть молекулы стероидных сапонинов присоедин€етс€ в положении —3 агликона и может содержать от 1 до 9 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, галактуронова€ кислота и др.). ћоносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Ќапример, стероидный сапонин диосцин (диоскоре€ ниппонска€ Ц Dioscorea nipponica, €корцы стелющиес€ Ц Tribulus terrestris) состоит из агликона диосгенина, к которому присоедин€етс€ разветвленна€ триоза:

—тероидные сапонины встречаютс€ редко, преимущественно в растени€х тропического климата. ¬ семействах диоскорейных, норичниковых, спаржевых, амариллисовых стероидные сапонины часто встречаютс€ совместно с кардиотоническими гликозидами (наперст€нка, ландыш и др.).

“ритерпеновые сапонины имеют общую формулу (—5Ќ8)6 и, в зависимости от количества колец в структуре агликона, дел€тс€ на пентациклические и тетрациклические.

а) “етрациклические - содержат в структуре агликона 4 кольца и подраздел€ютс€ на производные даммарана (даммарандиол), циклоартана (циклоартенол), зуфана. ¬ основе этой группы лежит даммаран. ѕроизводные даммарана легко окисл€ютс€ с образованием гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). —оединени€ подобного строени€ обнаружены в женьшене (Panax ginseng), заманихе высокой (Oplopanax elatus), березе (Betula spp.).

ѕанаксдиол

 

б) ѕентациклические - содержат в структуре агликона 5 колец. —реди этой группы выдел€ют производные урсана (альфа -амирин), олеанана (бета -амирин), лупана (лупеол), гопана. — медицинской точки зрени€, наиболее важными €вл€ютс€ производные урсана и олеанана, которые отличаютс€ друг от друга расположением заместителей Ц метильных (-—Ќ3) групп в положени€х 19 и 20 кольца ≈.

альфа -јмирин бета -јмирин

 

јльфа- амирин лежит в основе различных соединений, которые найдены в ортосифоне тычиночном, или почечном чае (Orthosiphon stamineus), лапчатке пр€мосто€чей (Potentilla erecta) и других. Ќаиболее важным представителем €вл€етс€ кислота урсолова€ (28-карбокси- альфа -амирин).  ислота урсолова€ обнаружена во многих растени€х (бруснике - Vaccinium vitis-idaea, клюкве болотной - Oxycoccus palustris и др.), причем встречаетс€ как в виде гликозидов, так и свободного агликона.

 

 ислота урсолова€  ислота олеанолова€

 

Ѕета -амирин лежит в основе следующих соединений:

Ј кислота олеанолова€ (28-карбокси- бета -амирин).  ислота олеанолова€ и ее производные €вл€ютс€ агликонами сапонинов аралии высокой (Aralia elata), синюхи голубой (Polemonium caeruleum), конского каштана (Aesculus hippocastanum), первоцвета весеннего (Primula veris), календулы лекарственной (Calendula officinalis), патринии средней (Patrinia intermedia) и др.

Ј кислота глицирретинова€ (11-оксо-29-карбокси- бета -амирин).  ислота глицирретинова€ €вл€етс€ агликоном кислоты глицирризиновой (в —3 положении присоедин€етс€ углеводна€ цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты).  ислота глицирризинова€ содержитс€ в солодке голой (Glycyrrhiza glabra) и солодке уральской (G. uralensis).

”глеводна€ часть тритерпеновых сапонинов может присоедин€тьс€ к агликону в различных положени€х:

Ј в —3 положении за счет гидроксильной (-ќЌ) группы;

Ј в —28 положении за счет карбоксильной (-—ќќЌ) группы (при этом св€зь агликона с сахаром называетс€ ацилгликозидной);

Ј с сапогенином могут быть св€заны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в —3 положении и карбоксильной группы в —28 положении). ¬ этом случае сапонины относ€тс€ к дигликозидам.

“ритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми.  ислотные свойства обусловлены наличием карбоксильных групп сапогенина и углеводной части молекулы. √идроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, тиглиновой, пропионовой, ангеликовой и другими кислотами.

”глеводна€ часть тритерпеновых сапонизидов может содержать от 1 до 11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуронова€ и галактуронова€ кислоты). ќна может быть линейной и разветвленной (например, у аралозидов - сапонинов аралии высокой). –азветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, св€занного с агликоном.

 





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-01-29; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1146 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

¬ы никогда не пересечете океан, если не наберетесь мужества потер€ть берег из виду. © ’ристофор  олумб
==> читать все изречени€...

435 - | 416 -


© 2015-2023 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.008 с.