Номенклатура органических соединений

 

В данном пособии рассматриваются три вида номенклатур. Разбору подлежит номенклатура наиболее простых классов органических соединений. Особое внимание уделено систематической номенклатуре (ИЮПАК)[2], как наиболее универсальной.

Кратко разбирается тривиальная (эмпирическая) и рациональная номенклатуры. Рациональная номенклатура изучается при рассмотрении ациклических углеводородов, в основном с целью ускорения запоминания названий органических радикалов.

При написании названий органических соединений с помощью любого вида номенклатуры используются названия радикалов для обозначения ими углеродных остатков. Порядок перечисления радикалов определяется их старшинством. Чем меньше молекулярная масса радикала, чем он менее разветвлен, чем он более пределен, тем радикал считается старше и в названии соединения записывается ближе к началу названия (табл. 17).

 

Таблица 17

Название органических радикалов

Тривиальная (эмпирическая) номенклатура

 

Названия углеводородов по этой номенклатуре произведены либо от названия природных источников получения соответствующих углеводородов (например, название метана, этана и т. д.), либо от названий греческих и римских числительных (например, названия пентана, гексана, нонана и т. д.). Тривиальнаяноменклатура характерна для нормальных предельных углеводородов, для широко применяемых в промышленности соединений (например, название изооктана, изопрена и т. д.), а также для простейших представителей классов непредельных углеводородов.

 

Рациональная номенклатура

 

В основе названий соединений по рациональной номенклатуре лежат названия простейших представителей соответствующих классов алифатических углеводородов. Так, для предельных углеводородов такими соединениями является метан, для алкенов и алкадиенов – этилен, для алкинов – ацетилен.

Все прочие представители алифатических углеводородов считаются производными простейших углеводородов, полученными из простейших путем замещения в них водородов на углеводородные остатки (радикалы).

 

За простейший углеводород в соединении принимается тот, у которого большее число атомов водорода замещено на углеводородные остатки.

Однако если около наиболее замещенного простейшего углеводорода располагаются углеводородные остатки, не имеющие закрепленных номенклатурой названий, то за основу берется другой простейший углеводород (с большим числом атомов водорода), имеющий вокруг себя известные радикалы. По той же причине иногда приходится в основу названия алкенов, алкадиенов, алкинов брать простейший алкан – метан.

Для алкенов и алкадиенов структура рационального названия зависит от числа заместителей при этилене. При наличии двух заместителей перед названием ставится индекс замещений: симметрично (симм-) или несимметрично (несимм-) их положение. При наличии трех, четырех заместителей у атома углерода с двойной связью их положение обозначаются буквами альфа и бета. За альфа-углеродный атом принимается тот атом, который содержит более старший заместитель.

Пример 1.