МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ
к лабораторному занятию
Модуль №4 «Органическая химия»
учебной дисциплины Химия
для специальности 060201 «Стоматология»
курс ____ I ___семестр _ I ___
Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.
Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.
Владивосток, 2013
1.Тема: «Гетерофункциональные органические соединения (оксокислоты, гидроксикислоты, аминокислоты)».
2. Мотивация изучения темы. Гетерофункциональные соединения играют важную роль в биологических процессах, часто представляют собой действующее начало лекарственных препаратов. Знание темы необходимо при изучении следующих медико-биологических дисциплин:
- биологическая химия (химия и обмен углеводов, энергетический обмен);
- патофизиология, клиническая патофизиология (типичные нарушения обмена веществ);
-госпитальная терапия, эндокринология (механизм развития заболевания сахарного диабета);
-клиническая физиология (физико-химические свойства мочи – кетоновые тела);
- фармакология (факторы, влияющие на фармакокинетику и фармакодинамику лекарственных веществ-стереоизомерия).
Цели занятия.
3.1. Общая цель: изучение темы направленона формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.
3.2. Конкретные цели и задачи:
После изучения темы студент должен:
«Знать» -реакционную способность и специфические свойства α-, β-, γ-, δ-гидрокси- и аминокислот с объяснением причины этой специфичности, реакционную способность оксокислот, кето-енольную таутомерию на примере β-оксокислот.
«Уметь» -приводить уравнения реакций образования лактидов, дикетопиперазинов, лактонов, лактамов, реакций элиминирования для β-гидрокси- и аминокислот, проводить качественные реакции обнаружения гидрокси-, оксо-, карбокси- функциональных групп, реакций ацетоуксусного эфира с хлоридом железа(III) и бромной водой, доказывающие наличие кетонной и енольной форм.
«Владеть» -навыками прогнозирования химического поведения гетерофункциональных соединений во взаимосвязи с их строением,объяснения химических процессов при выполнении лабораторных работ.
Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.
1. Реакционный центр.
2. Нуклеофильные и электрофильные реагенты.
3. Химические свойства монофункциональных соединений: спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот (среднее образование, кафедра химии).
5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:
5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.
1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения; их роль в процессах жизнедеятельности организма; гетерополифункциональные соединения.
2. Классификация гетерофункциональных соединений; (гидрокси-, оксо-, аминокислоты).
3. Общая характеристика реакционной способности гетерофункциональных соединений.
4. Реакции внутри- и межмолекулярной циклизации.
5. Реакции по СН-кислотному центру (реакции элиминирования).
6. Виды таутомерии; кето-енольная таутомерия (на примере b-оксокислот).
7. Хелатообразующие свойства полигидрокси- и аминокислот.
5.2. Задания для СРС во внеучебное время.
Задача №1. Напишите структурные формулы a-,b-,g- гидроксикислот, содержащих пять атомов углерода. Назовите эти кислоты. Какие продукты образуются при нагревании этих соединений. Напишите уравнения реакций.
Задача №2. Напишите уравнения реакций взаимодействия ацетоуксусного эфира с синильной кислотой, аммиаком, хлоридом фосфора(V).
Задача №3. Какие продукты образуются при нагревании a-,b-,g- аминокислот? Напишите уравнения реакций.
5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.
Вариант теста № 1.
Образуют хелатные комплексы с гидроксидом меди (II):
а) СH2(OH)-СH2(OH)
б)HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH
в) СН3-CH2-CH2-OH
г) NH2-CH2-СООН
Вариант теста № 2.
Из приведенных гидроксикислот вступает в реакцию элиминирования
а) СН3-СН(ОН)-СН2-СН2-СОО
б) СН3-СН(ОН)-СН2-СООН
в) НООС-СН(ОН)-СН(СН3)2
г) Ph-СН2-СН(ОН)-СООН
Вариант теста № 3.
Декарбоксилируется легче кислота
а) НООСС(О)СН2СООН
б) NH2-CН2-СН2-СООН
в) НООССН2СН2СООН
г) СН3СН(ОН)СООН
5.4. Задания для самоконтроля подготовки к отчету по модулю.
Тестирование во внеучебное время с использованием технологии внешних средств оценки знаний (проект НИИ мониторинга качества образования г. Йошкар-Ола «Интернет – тренажеры в сфере образования»). Для прохождения тестирования необходимо получить у преподавателя логин и пароль.
Темы:
1.теория строения органических соединений;
2. углеводороды.
Этапы проведения лабораторного занятия.
| № | Название этапа | Цель этапа | Время, мин |
| I. Вводная часть занятия | |||
| 1. | Организация занятия | Проверка присутствующих, их внешнего вида, наличия рабочих тетрадей и лекций | |
| 2. | Определение темы, мотивации, целей, задач занятия | Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача | |
| II. Основная часть занятия | |||
| 3. | Контроль исходных знаний, умений и навыков | Выявление исходного уровня знаний, умений и навыков, обеспечение единого уровня | |
| 4. | Общие и индивидуальные задания для СРС в учебное время | Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей работе | |
| 5. | Демонстрация методики | Ознакомление с ООД к самостоятельной работе | |
| 6. | Управляемая СРС в учебное время | Выполнение эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК – 2, ПК – 3. | |
| 7. | Реализация планируемой формы занятия | Контроль результатов обучения (отчет по модулю 4) и оценка с помощью дескрипторов | |
| 8. | Итоговый контроль | Закрепление приобретённых ЗУН, выявление ошибок и их корректировка | |
| III. Заключительная часть занятия | |||
| Подведение итогов занятия | Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия | ||
| 10. | Общие и индивидуальные задания на СРС во внеучебное время | Указание по самоподготовке студентов к промежуточному контролю по дициплине «Химия» |
