МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ
к лабораторному занятию
Модуль№4 «Органическая химия»
учебной дисциплины Химия
для специальности 060201 «Стоматология»
курс ____ I ___семестр _ I ___
Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.
Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.
Владивосток, 2013
1.Тема: «Теоретические основы органической химии Кислотные и основные свойства органических соединений».
2. Мотивация изучения темы. Вопросы классификации и номенклатуры особенно актуальны в органической химии, так как объектами изучения являются миллионы соединений; классификационные признаки положены в основу номенклатуры органических соединений. Необходимо сформировать знания электронных эффектов, как основного способа передачи взаимного влияния атомов в молекулах, электронного строения молекул с сопряженными связями как термодинамически устойчивых систем, используемых при построении органических (в том числе и биологически важных) соединений Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие многие физико-химические свойства и биологическую активность органических соединений.
Данная тема является теоретической базой для усвоения биоорганической химии, а также важна для освоения следующих медико-биологических и специальных дисциплин:
- биохимии: изучение процессов метаболизма биологически активных веществ (белков, жиров, углеводов); изучение процессов протекающих в живых системах (кислотно-щелочной, водный, минеральный обмены);
- фармакологии: изучение строения и классификации лекарственных препаратов, видов взаимодействия лекарственных веществ и видов лекарственной несовместимости;
-патофизиология, клиническая патофизиология: изучение процессов типичного нарушения обмена веществ.
Цели занятия.
3.1. Общая цель: изучение темы направленона формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.
3.2. Конкретные цели и задачи:
После изучения темы студент должен:
«Знать» -критерии классификации органических соединений, основные правила заместительной номенклатуры ИЮПАК, электронное строение систем с открытой и замкнутой цепью сопряжения, сопряжение как фактор повышения стабильности молекул, электронные эффекты заместителей и их влияние на распределение электронной плотности в молекуле, определения понятий кислотности и основности органических соединений, как важнейших свойств, определяющих их активность и направление органических реакций, количественные характеристики кислотности и основности, факторы, влияющие на кислотность и основность, правила техники безопасности при выполнении лабораторных работ.
«Уметь» -классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах; пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов; изображать графически электронные эффекты заместителей, выделять в молекуле кислотные и основные реакционные центры, проводить сравнительную оценку силы кислотности и основности органических соединений на качественном уровне.
«Владеть» -навыками определения принадлежности органических соединений, в т.ч. биологически важных, к определенным классам и группам, выявления в молекулах органических соединений реакционных центров, работы с учебной литературой для нахождения необходимых сведений и справочных данных, использования справочных таблиц. целостным восприятием химических, биологических и биохимических процессов в живом организме для использования этих знаний при изучении последующих дисциплин.
Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.
1. Основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова, в частности структурной изомерии (общее среднее образование);
2. Основные правила систематической номенклатуры отдельных классов органических соединений (общее среднее образование);
3. Виды гибридизации атома углерода и строение ковалентной связи (общее среднее образование);
4. Электроотрицательность атомов элементов (общее среднее образование);
5. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури (кафедра химии).
5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:
5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний:
1. Сопряжение открытых и замкнутых систем, ароматичность;
2. Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный) заместители в алифатических и ароматических соединениях;
3. Электронные эффекты заместителей (индуктивный и мезомерный), гетероатомов;
4. Сущность протолитической теории органических кислот и оснований;
5. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, карбоновые кислоты, тиолы, амины, ГТЦ);
6. Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов (спирты, простые эфиры, карбонильные соединения, амины, ГТЦ);
5.2. Задания для СРС во внеучебное время.
Задача №1. В синтезе антибиотика пенициллина микроорганизмы используют аминокислоту валин (тривиальное название). Дайте название по заместительной номенклатуре IUPAC и укажите функциональные группы в молекуле валина.
Задача №2. В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назовите по заместительной номенклатуре IUPAC и укажите функциональные группы в молекуле изолейцина.
Задача №3. Докажите ароматичность имидазола и пурина, укажите вид сопряжения.
Задача №4. Глицерин (пропантриол-1,2,3) взаимодействует с гидроксидом меди (II), а пропанол-1 – нет. Дайте объяснение различию в кислотности и напишите схему реакции.
5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.
Вариант теста № 1.
Сопряжение это:
а) чередование двойных и одинарных связей в молекуле;
б) явление выравнивания связей и зарядов в реальной молекуле (частице) по сравнению с идеальной, но не существующей структурой;
в) явление выравнивания связей в молекуле по сравнению с бензолом;
г) стремление атомов к неустойчивому состоянию.
Вариант теста № 2.
Более сильными кислотными свойствами в ряду фенол и бензиловый спирт обладает:
а) фенол;
б) бензиловый спирт;
в) они равнозначны.
Вариант теста № 3.
Молекула акролеина является:
а) несопряженной;
б) сопряженной;
в) частично сопряженной;
г) частично несопряженной.
Этапы проведения лабораторному занятия.
| № | Название этапа | Цель этапа | Время, мин |
| I. Вводная часть занятия | |||
| 1. | Организация занятия | Проверка присутствующих, их внешнего вида, наличия рабочих тетрадей и лекций | |
| 2. | Определение темы, мотивации, целей, задач занятия | Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача | |
| II. Основная часть занятия | |||
| 3. | Контроль исходных знаний, умений и навыков | Выявление исходного уровня знаний, умений и навыков, обеспечение единого уровня | |
| 4. | Общие и индивидуальные задания для СРС в учебное время | Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей работе | |
| 5. | Демонстрация методики | Ознакомление с ООД к самостоятельной работе | |
| 6. | Управляемая СРС в учебное время | Выполнение эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК–2, ПК–3 | |
| 7. | Реализация планируемой формы занятия | Контроль результатов обучения и оценка с помощью дескрипторов | |
| 8. | Итоговый контроль | Закрепление приобретённых ЗУН, выявление ошибок и их корректировка | |
| III. Заключительная часть занятия | |||
| Подведение итогов занятия | Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия | ||
| 10. | Общие и индивидуальные задания на СРС во внеучебное время | Указание по самоподготовке студентов к занятию по теме «Гетерофункциональные соединения» и к отчету по модулю №4 |
