Органические вещества клетки

 

Из органических веществ в состав клетки входят биополимеры (белки, углеводы, нуклеиновые кислоты и композиционные материалы (гликопротеины, липопротеины)).

Углеводы.

 

Состоят из углерода и воды.

Сn(Н₂О)m

С₅Н₁₀О₅- рибоза

С₅Н₁₀О₄- дезоксирибоза

Классификация углеводов.

Углеводы - обширный класс природных соединений, входящих в состав живых организмов и играющих важную роль в жизни животных, растений, человека.

Углеводы – это самый распространенный класс органических соединений.

Целлюлоза – самая распространенная в мире.

Углеводы образуются в процессе фотосинтеза.

6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆+6О₂

nСО₂ + nН₂О → Сn (Н₂О)n + nО₂

 

При полном окислении углеводов в процессе дыхания выделяется энергия, необходимая для функционирования организма. Некоторое количество превращается в тепло, но большая часть запасается в АТФ и других трифосфатах и затем расходуется в процессе жизнедеятельности.

 

Углеводы:

 

∕ \

 

Простые Сложные

(моносахариды)

∕ \

Олигосахариды полисахариды

(«олигос» -немного), ди, три, тетра….до 10 («поли» -много)

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения (полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны).

В природе существуют моносахариды, состоящие из 3-х, 4-х, 5-ти, 6-ти атомов углерода (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы)

Те моносахариды, которые содержат альдегидную группу называются – альдозы, кеторгуппу - кетозы.

Альдозы и кетозы с одним и тем же числом атомов «С» являются изомерами. В природе наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.

Для изображения формулы моносахаридов используют несколько способов:

Проекционные формулы Фишера. В них цепь расположена в одну линию, нумерация цепи начинается с атома С альдегидной группы или с того конца, к которому ближе кето-группа.

 

 

‖ Атом водорода и гидроксогруппы у

Н- С ассиметричного атома С располагаются

| слева и справа от углеродной цепи.

Н- С*- ОН

| С*- ассиметричный атом.

НО-С* –Н

|

Н- С* -ОН

|

Н- С* -ОН

|

СН₂ОН

D-глюкоза

 

‖

Н- С

|

НO- С- Н

|

Н- С -ОН

|

НО- С -Н

|

НО-С -Н

|

СН₂ОН

L-глюкоза

 

Принадлежность к D и L ряду определяется по положению гидроксильных групп и водорода в сравнении с простейшим моносахаридом - триозой (глицериновым альдегидом).

D(+)-глицериновый альдегид	L(-)-глицериновый альдегид

Рассмотренные формулы Фишера характерны для изображения моносахаридов в ациклических формах, однако моносахариды могут существовать в циклических формах, которые образуются при взаимодействии кислорода карбонильных групп и одной из гидроксогрупп у опорного атома С. Опорным называется ассиметричный атом углерода, наиболее удаленный от карбонильной группы (С=О).

Как известно альдегиды и кетоны могут взаимодействовать со спиртами с образованием полуацеталей или полукеталей.

 

Образуется новая гидроксильная группа в той же молекуле.

 

Приведенная циклическая формула – формула Тойленса.

Образовавшийся 6-ти членный цикл гетероцикл (т.к. в цепи есть атом О) похож на пиран:

(пиранозный цикл)

 

 

(фуранозный цикл)

 

В циклической форме глюкозы образуется новый гидроксил, которого не было в открытой форме: при замыкании цикла в молекуле альдоз - у 1-го атома углерода Он называется полуацетальным или гликозидным гидроксилом.

Циклические формы моносахаридов можно изображать с помощью проекционных перспективных формул Хеуорса. Они изображаются в виде плоского многогранника, который расположен перпендикулярно плоскости изображения.

 

 

Из двух формул β является более устойчивой. В ней гидроксогруппы у первого и второго атомов углерода находятся дистанцированно друг от друга, и взаимное отталкивание атомов О этих групп меньше.

Между ациклическими и циклическими формами существует равновесие, и переход одной формы в другую может происходить только при раскрытии цикла.

α - D- глюкоза ↔ ациклическая ↔ β - D - глюкоза

36% 1% 63%

 

 

В формулах Хеуорса циклы изображаются в виде плоских. Однако на самом деле необходимо иметь ввиду, что эти циклы не плоские.

 

 

 

кресло

 

ванна

 

 

Для D-глюкозы наиболее вероятна структура кресла:

 

 

В живых организмах моносахариды в основном находятся в циклической форме. В твердом виде сахара также имеют циклическое строение.

 

В химическом отношении для них характерны химические свойства, обусловленные:

1) наличием карбонильных групп.

2) наличием открытых спиртовых групп.

3) наличием полуацетальной гидроксогруппы.