Лекарственные средства - производные альдегидов

Окончание табл. 10.2

Способностью альдегидов образовывать гидросульфитные производные пользуются как для определения подлинности препарата с альдегидной группой в молекуле, так и для очистки альдегидов и выделения их из смесей с другими веществами, не реагирующими с гидросульфитом натрия.

Альдегиды легко окисляются. Например, альдегиды восстанавливают медь(II) до меди(I). Для проведения реакции к раствору альдегида добавляют реактив Фелинга (щелочной раствор тартратного комплекса меди) и нагревают. Сначала образуется желтый осадок гидроксида меди(I) - CuOH, а затем - красный оксида меди(I) (Cu₂O):

2KNa[Cu(C₄H₄O₆)₂] + RCOH + 3NaOH + 2KOH →

→ 2CuOH↓ + RCOONa + 4KNaC₄H₄O₆ + 2H₂O

2CuOH → Cu₂O + H₂O.

Некоторые другие соединения (например, полифенолы) также окисляются соединениями Ag(I) и Cu(II), т.е. реакция не является специфической.

К окислительно-восстановительным относится также реакция взаимодействия альдегидов с реактивом Несслера в щелочной среде; при этом выпадает темный осадок восстановленной ртути:

K₂[HgI₄] + RCOH + 3KOH → 4KI + RCOOK + Hg↓ + 2H₂O.

Следует иметь в виду, что реакция с реактивом Несслера более чувствительна, поэтому ее используют для обнаружения примесей альдегидов в ЛС.

Альдегиды также легко присоединяют аммиак. Продукты присоединения обычно малоустойчивы и легко подвергаются дегидратации и полимеризации. Образующиеся в результате полимеризации циклические соединения при нагревании с разбавленными кислотами легко разлагаются, вновь освобождая альдегид:

Формальдегид и уксусный альдегид склонны к полимеризации. Формальдегид полимеризуется, образуя циклические тримеры, тетрамеры или линейные полимеры. Реакция полимеризации протекает в результате нуклеофильной атаки кислорода одной молекулы карбонильного атома углерода другой:

Так, из 40% водного раствора формальдегида (формалина) образуется линейный полимер - параформ (n = 8-12), тример и тетрамер.