СБОРНИК
Контрольные задачи по органической химии
Для студентов специальностей технологии
Продовольственных продуктов
Часть II
Могилев 2011
УДК 547 (07)
Рассмотрены и рекомендованы к изданию на заседании кафедры ХТВМС
Протокол № от 2011 г.
Составители:
профессор, д.х.н. Роганов Г.Н., доцент, к.х.н. А.Я. Гузиков,
ст. преподаватель Столярова Л.Г.
Рецензент
кандидат химических наук, доцент УО МГУП
Баранов О.М.
| Ó УО «Могилевский государственный университет продовольствия», 2011 |
Содержание
| 1 Общие указания | |
| 2 Карбоновые кислоты | |
| 3 Азотсодержащие органические соединения | |
| 4 Жиры | |
| 5 Оксикислоты, оптическая изомерия. Альдегидо- и кетокислоты 6 Аминокислоты, полипептиды | |
| 7 Углеводы | |
| 8 Гетероциклические соединения | |
| Список использованных источников и рекомендуемой литературы | |
| Основная | |
| Дополнительная |
Общие указания
Настоящее издание является второй частью сборника задач и упражнений по органической химии (часть I издана в 2010 году) и включает в себя задания по темам, изучаемым студентами во второй половине курса «Органическая химия». Сборник предназначен для выполнения внеаудиторных контрольных заданий, однако может быть использован и при проведении практических занятий и самостоятельной подготовке студентов по конкретным разделам органической химии.
При выполнении внеаудиторных контрольных заданий решение задач должно сопровождаться химическими уравнениями, структурными и проекционными формулами. Необходимо приводить соответствующие пояснения, мотивировки и обоснования ответов. Совершенно не допустимо изображение химических соединений краткими молекулярными формулами. Нужно давать структурные формулы так, чтобы формула органического соединения давала представление не только о составе, но и о том, к какому классу веществ оно принадлежит (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и т.д.). Под формулами всех органических соединений необходимо писать их названия по систематической (ЮПАК) номенклатуре и указывать условия проведения реакций (катализатор, среда, температура, давление и т.д.).
Оформление контрольных работ должно отвечать следующим требованиям:
a) работа должна быть написана в тетради, разборчиво и аккуратно;
б) на обложке тетради указываются фамилия, имя и отчество, номер контрольной работы, номер группы и шифр студенческого билета и зачетной книжки;
в) на первой странице следует указать номер варианта и номера всех задач соответствующих данному варианту
г) на каждой странице следует оставлять свободные поля для указаний рецензента;
д) отвечать на вопросы и решать задачи необходимо в той последовательности, в какой они приводятся в контрольных заданиях;
е) необходимо записывать номер задачи и полностью ее содержание;
ж) в конце работы приводится список использованной литературы, проставляется дата и подпись.
Если работа не будет удовлетворять этим требованиям, то она будет возвращена без проверки.
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
1. Напишите реакции, с помощью которых ацетон можно превратить в изомасляную кислоту. На изомасляную кислоту подействуйте пятихлористым фосфором, продукт назовите.
2. Получите бутановую кислоту, исходя из пропилового спирта. На полученную кислоту подействуйте: а) аммиаком; б) бромом; в) пятихлористым фосфором. Полученные соединения назовите.
3. С помощью магнийорганического синтеза получите следующие кислоты: валериановую, 3-метилбутановую. На полученные кислоты подействуйте: а) кальцием; б) гидрокарбонатом натрия. Продукты назовите.
4. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
5. Оксосинтезом получите 2,3-диметилпентановую кислоту и подействуйте на нее бромом. Полученный продукт назовите по номенклатуре ИЮПАК.
6. Получите изобутилметилмалоновый эфир. Напишите реакцию его гидролиза и последующего декарбоксилирования.
7. Напишите реакции получения валериановой кислоты, используя в качестве исходных следующие соединения:
а) пентиловый спирт; б) бутиловый спирт; в) гексен-1; г) бутен-1; д) 2-метил-гептанон-3.
8. Из бутилового спирта получите хлористый бутирил и напишите реакцию последнего с ацетатом натрия.
9. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продукта в следующей схеме:
10. Напишите реакции взаимодействия изопропилового спирта с пропиловым ангидридом, хлористым ацетилом, бутилбутиратом.
11. Из уксусной кислоты получите диэтиловый эфир малоновой кислоты.
12. Получите этилэтаноат, используя в качестве исходного вещества этин.
13. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
14. Из бутановой кислоты получите следующие соединения: а) хлористый бутирил; б) изопропилбутаноат; в) бутанамид; г) ангидрид масляной кислоты.
15. Для метилбутаноата напишите реакции со следующими веществами:
а) водным раствором серной кислоты при нагревании;
б) водным раствором едкого натра при нагревании;
в) пропанолом-2 в присутствии серной кислоты.
16. Из ацетилена получите акрилонитрил и метиловый эфир акриловой кислоты. Напишите реакции полимеризации полученных соединений.
17. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
18. Напишите формулы строения промежуточных и конечного веществ в следующей схеме синтеза:
Все соединения назовите.
19. Установите строение состава С8Н16О2, которое после кипячения с водным раствором щелочи превращено в два вещества:
С4Н7О2К и С4Н10О. Из С4Н7О2К электролизом получен гексан, а из С4Н10О под действием серной кислоты – изобутилен. Напишите все уравнения реакций.
20. Получите пропионовую кислоту, используя реакции окисления этиленового углеводорода, спирта, альдегида, кетона.
21. У какого соединения из каждой пары сильнее выражены кислотные свойства:
а) СН3–СН2–СООН и СН3–СНСl–COOH; б) Н–СООН и СН3–СООН?
Дайте объяснение.
22. Из бутанола-1 получите пентановую кислоту и напишите реакции образования ее хлорангидрида и амида.
23. Путем каких реакций можно осуществить превращение 3-метил-бутена-1 в хлорангидрид 2,2-диметилбутановой кислоты?
24. Из метилового спирта и неорганических реагентов получите ацетамид.
25. Предложите способы получения янтарной кислоты: а) из этилена; б) акрилонитрила.
26. Вещество состава С4Н4О4 обладает кислым характером, при гидрировании образует янтарную кислоту, а при нагревании выделяет воду с образованием соединения С4Н2О3, обесцвечивающего бромную воду и водный раствор перманганата калия. Напишите все реакции и формулу строения вещества С4Н4О4.
27. Сравните кислотные свойства следующих соединений:
а) этанол; б) фенол; в) п-нитрофенол; г) уксусная кислота. Напишите уравнения реакций, подтверждающие это свойство.
28. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
29. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
30. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
31. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
32. Напишите формулы геометрических изомеров бутендиовой кислоты. Каковы их тривиальные названия?
33. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании кислот: а) щавелевой; б) малоновой; в) янтарной; г) метилянтарной. Назовите образующиеся соединения.
34. Получите бензойную кислоту из: а) толуола; б) нитрила бензойной кислоты; в) через магнийорганическое соединение. Сравните кислотные свойства бензойной и уксусной кислот. Ответ обоснуйте.
35. Напишите уравнения реакций получения пропионовой кислоты тремя способами: а) из пропанола-1; б) из 1,1,1,-трихлорпропана; в) через реактив Гриньяра. Напишите реакции получения хлорангидрида и амида пропионовой кислоты.
36. Получите из толуола фенилуксусную кислоту двумя способами. А полученную кислоту подействуйте пятихлористым фосфором, а затем уксуснокислым натрием.
37. Получите из этанола ангидрид пропионовой кислоты. Напишите все стадии превращений и назовите полученные продукты.
38. Какое соединение образуется, если этилизопропилкетон восста-новить, полученное соединение последовательно обработать бромистым водородом, магнием в эфирном растворе, двуокисью углерода, затем подвергнуть гидролизу?
39. Получите с помощью магнийорганических соединений следующие кислоты: а) м-этилбензойную; б) фенилуксусную. Назовите исходные соединения.
40. Из ацетилена получите уксусную кислоту, малеиновую кислоту, пропеновую кислоту. Напишите реакцию взаимодействия пропеновой кислоты с бромистым водородом.
41. Установите строение кислоты с общей формулой С7Н14О2. Эта кислота может быть получена из соединения состава С6Н14О, реагирующего с металлическим натрием, а при окислении образующего в качестве промежуточного продукта кетон с общей формулой С6Н12О. При дальнейшем окислении этого кетона образуются преимущественно ацетон и пропионовая кислота.
42. Имеются два вещества состава С4Н8О2. Одно из них реагирует с карбонатом натрия, выделяя двуокись углерода. Второе не реагирует с карбонатом натрия но при нагревании с водным раствором едкого натра образует этиловый спирт. Какое строение могут иметь эти соединения?
43. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных одноосновных кислот этиленового ряда общей формулы С4Н6О2 . Для соединений, у которых это возможно, напишите формулы геометрических изомеров. Дайте их названия по ИЮПАК.
44. Соединение с брутто-формулой С6Н10О4 при нагревании с раствором едкого натра дает метиловый спирт и вещество состава
С 4Н4О4Nа2. Последнее вещество при подкислении выделяет кислоту С4Н6О4, которая при нагревании дает СО2 и пропионовую кислоту. Определите строение исходного соединения.
45. Синтезируйте непредельные кислоты путем карбоксилирования магнийорганических соединений, полученных из следующих веществ: а) хлористый аллил; б) 5-иод-4-метил-пентен-1.
46. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
47. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
48. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
49. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
50. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
51. Из толуола получите фенилуксусную кислоту. Сравните кислотность уксусной и фенилуксусной кислот.
52. Осуществите превращения:
53. Осуществите превращения и назовите промежуточные и конечный продукты:
54. Из соответствующей кислоты получите этаноилхлорид и подействуйте на него ацетатом натрия, а затем фенолом. Полученный продукт назовите.
55. Напишите реакции акриловой кислоты со следующими веществами:
а) Na2CO3; б) CН3–СН2–СН2ОН (Н+); в) SOCl2; г) HBr; д)Br2.
56. Из пропилена получите винилуксусную кислоту. На полученную кислоту подействуйте: а) PCl5; б) HBr. Все соединения назовите.
57. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
58. Осуществите превращения назовите промежуточные и конечный продукты:
59. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить указанные превращения (все соединения назовите):
60. Предложите пути переходов (все получающиеся соединения назовите):
61. Предложите пути переходов (все соединения назовите):
62. Из ацетилена получите акрилонитрил и метиловый эфир акриловой кислоты. Напишите реакции полимеризации полученных соединений.
63. С помощью каких реакций можно превратить этанол в бутен-2-овую кислоту? Напишите реакцию этой кислоты с хлористым тионилом. Представьте формулу кислоты в цис - и транс -стереоизомерных формах.
64. С помощью магнийорганического синтеза получите п-толилуксусную кислоту. На полученную кислоту подействуйте: а) бромом в присутствии AlBr3; б) этанолом в присутствии H2SO4.
65. Получите из толуола кислоты: а) п-нитробензойную; б) фенилуксусную; в) 3,5-динитробензойную; г) 4-бром-3-нитробензойную. Обратите внимание на последовательность в реакциях замещения.
66. Напишите реакции между следующими соединениями: а) хлористым бензоилом и ацетатом натрия; б) хлористым бензоилом и бензоатом натрия; в) хлористым этилом и натриевой солью п-толуиловой кислоты.
67. Исходя из этилбензола, получите пропиловый эфир п-бромбензойной кислоты.
68. Из бензальдегида через бензоилхлорид получите этилбензоат.
69. Предложите наиболее рациональную последовательность в реакциях замещения для превращения толуола в 3-бром-4-метилбензойную кислоту.
70. Напишите формулы строения промежуточных и конечного соединений в следующей схеме:
71. Получите из стирола 2-фенилпропановую кислоту. Напишите уравнение реакции образования хлорангидрида кислоты.
72. Из о-ксилола получите фталевый ангидрид. Напишите для ангидрида реакции а) с этанолом в присутствии HCl; б) с аммиаком.
73. Применяя в качестве основного исходного продукта бензол, предложите схемы синтезов: а) этилового эфира п-нитробензойной кислоты; б) 2-метил-2-фенилпропановой кислоты; в) 2-(п-нитрофенил)-этановой кислоты.
74. Напишите формулу строения вещества С8Н8О2, при хлорировании которго избытком хлора при нагревании без катализатора образуется вещество С8Н5О2Cl3, гидролизующееся водой в терефталевую кислоту.
75. Определите строение вещества состава С7Н4ОСl2, легко гидролизующегося водой до С7Н5О2Cl, при взаимодействии с аммиаком образующего вещество С7Н6NОCl, при гидролизе которого получается п-хлорбензойная кислота.
76. Располрожите в ряд по убыванию кислотных свойств следующие кислоты: бензойную, п-толуиловую, м-нитробензойную, о-нитробензойную, п-хлорбензойную, 2,4-дихлорбензойную.
77. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
78. Заполните схему превращений и назовите конечный продукт.
79. Исходя из малонового эфира, получите 3-метилбутановую и 2,3-диметилпентановую кислоты. Для этих кислот напишите реакцию с аммиаком. Полученные соединения подвергните нагреванию.
80. Из толуола и малонового эфира получите 3-фенилпропановую кислоту. Для кислоты напишите уравнения реакций с: а) нитрующей смесью; б) с хлором в присутствии хлорида алюминия; в) хлоридом фосфора (V).
АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Напишите уравнения реакций первичного иодистого бутила с аммиаком. Разберите строение промежуточно образующихся солей бутиламмония. Получите гидроксид тетрабутиламмония.
2. Всеми возможными способами получите диэтиламин. Объясните, почему диэтиламин более сильное основание, чем α-аминоуксусная кислота.
3. Что получится при взаимодействии этиламина с HCl, H2SO4, CH3COCl? В каких реакциях этиламин проявляет основные свойства? Какие типы связей существуют в продукте взаимодействия этиламина с HCl?
4. Напишите реакции получения метиламина: а) из спирта; б) из нитросоединения; в) из амида; д) из галогеналкила. Что означает понятие «основные свойства»?
5. Напишите все изомерные амины состава С3Н9N и реакции их получения. Сравните их основные свойства. Что такое первичные, вторичные и третичные амины?
6. Расположите в ряд по возрастанию основных свойств, следующие амины: анилин, пропиламин, дифениламин, трифенилаин. У каких из них выражены основные свойства, у каких наименее, почему? Напишите уравнения реакций этих соединений с соляной кислотой и назовите получающиеся соединения.
7. Сравните основные свойства аммиака, этиламина, триэтиламина, п-толуидина. Напишите для указанных аминов реакции с азотистой кислотой, хлороводородом, йодметаном.
8. Напишите уравнения реакций: а) анилина с серной кислотой; б) м-толуидина с уксусным ангидридом. Назовите полученные соединения.
9. Какие соединения образуются при нагревании иодистого изопропила с аммиаком? Чем обусловлены основные свойства аминов? Напишите уравнения реакции ацилирования изопропилламина.
10. Из анилина получите метиланилин. Сравните ориентирующее влияние заместителей при электрофильном замещении в анилине, метиланилине и промежуточно образующейся соли метиланилина. Электронные эффекты обозначьте стрелками.
11. Как реагируют с азотистой кислотой следующие амины: а) о-толуидин; б) бензиламин; в) N-этиланилин; г) N, N-диметиланилин? Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты.
12. Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, анилин, диэтиламин, N-метиланилин. Ответ обоснуйте. Напишите для всех этих аминов уравнения реакций с ангидридом уксусной кислоты и HCl.
13. Соединение молекулярной формулы С8Н11N, взаимодействуя с азотистой кислотой, образует спирт состава С8Н10О, который при окислении превращается во фталевую кислоту. Напишите формулу строения соединения С8Н11N и уравнения приведенных реакций.
14. Смесь первичного, вторичного и третичного аминов, полученная из бромистого пропила и аммиака, была обработана уксусным ангидридом. Напишите уравнения реакций и назовите получившиеся вещества.
15. Следующие соединения превратите в амины с тем же числом углеродных атомов (укажите реагенты):
| а) оксим ацетальдегида; | г) изобутиловый спирт; |
| б) метилпропилкетон; | д) адипиновая кислота. |
| в) ацетонитрил; |
16. Как действуют и действуют ли на бутиламин следующие реагенты (укажите условия и назовите продукты реакции):
| а) 1-бромпентан; | б) пропионилхлорид; |
| в) диэтиловый эфир; | г) хлороформ; |
| д) бензальдегид; | е) ангидрид янтарной кислоты; |
| ж) окись пропилена; | з) метилвинилкетон. |
17. Сколько нужно взять 2-нитропропана, чтобы каталитическим восстановлением получить 250 г 2-аминопропана, если выход амина составляет 92% от теоретического?
18. Какое количество п-нитротолуола необходимо для получения 182,3 г п-толуидина при 70%-ом выходе последнего?
19. Сколько граммов м-толуидина может быть получено из 200 г м-нитротолуола при 80%-ом выходе?
20. Определите выход анилина (в процентах), если при восстановлении 61,5 г нитробензола получили 37,2 г анилина.
21. Напишите уравнение реакции нитрования изобутана по Коновалову. Разберите механизм. Сравните устойчивость промежуточно образующихся радикалов изобутана.
22. Приведите возможные способы получения нитросоединений. Разберите строение нитрогруппы. В чем отличие семиполярной связи от неполярной ковалентной?
23.На примере 2-нитропропана опишите таутомерию нитросоединений. Приведите примеры нитросоединений, которые не могут образовывать аци-нитро-форму. Объясните строение нитрогруппы.
24. Напишите реакции конденсации формальдегида в присутствии щелочи: а) с нитрометаном; б) с 1-нитропропаном. С позиций электронной теории объясните причину подвижности водорода у α-углеродного атома нитросоединений.
25. Напишите уравнение реакции конденсации 2-метил-3-нитробутана с уксусным альдегидом. Объясните причину подвижности водорода у α-углеродного атома нитросоединений.
26.На примере 2-нитропропана опишите таутомерию нитросоединений и объясните ее причины. Получите натриевую соль ациформы.
27. Напишите уравнения реакций 2-нитробутана со щелочью, с формальдегидом, с азотистой кислотой. Какое свойство нитросоединений проявляется в этих реакциях?
28. Напишите реакцию диазотирования п-нитроанилина и п-оксианилина. Разберите механизм реакции с позиций электронной теории. Объясните, какое из названных соединений будет легче диазотироваться.
29. Какое практическое применение находят азосоединения? Напишите реакцию азосочетания пропилоксибензола с солянокислым п-толилдиазонием.
30. Используя реакцию диазотирования, получите о-хлорбензойную кислоту, о-крезол и толуол из о-толуидина.
31. Реакцией азосочетания получите метилоранж (гелиатин). Что обусловливает окраску этого соединения и ее изменения в разных средах (кислой и основной)?
32. В какие положения направляет нитрогруппа вступающие заместители в реакциях электрофильного замещения? Какие вещества образуются, например, при нитровании нитробензола? Укажите условия реакций. Назовите все вещества.
33. Напишите уравнения следующих реакций для фенилнитрометана:
а) восстановления; б) действия щелочи. Назовите все вещества.
34. Исходя из бензола, синтезируйте следующий азокраситель: 4-бром-4’-оксиазобензол. Выберите (и обоснуйте выбор) исходные вещества для реакции азосочетания.
35. Напишите схему получения азокрасителя метилового красного, имеющего следующее название: 4-диметиламино-4’-карбоксиазобензол. Выберите (и обоснуйте выбор) исходные вещества. Какова структура красителя в кислой и щелочной среде?
36. Для п-толуидина напишите реакции со следующими веществами: а) NaNO2 в присутствии HCl; б) уксусным ангидридом; в) бромной водой; г) иодистым бутилом. Сравните основность продуктов, полученных в примерах (б) и (г).
37. Напишите уравнения реакции диазотирования следующих соединений: а) о-нитроанилин; б) 2,4-динитроанилин; в) п-толуидин. Какое из полученных диазосоединений вступает в азосочетание, например, с β-нафтолом и почему?
38. Какие вещества могут образовываться, если нитровать следующие соединения (при условии введения в молекулу одной нитрогруппы): а) м-дихлорбензол; б) о-нитрохлорбензол; в) бензолсульфокислота; г) м-динитробензол. Написать уравнения реакций.
39. Первичные и вторичные нитросоединения конденсируются с альдегидами, образуя нитроспирты. Написать уравнения реакций конденсации: а) нитроэтана и муравьиного альдегида; б) диметилнитрометана и пропионового альдегида.
40. В какие положения направляет нитрогруппа заместитель в реакциях нуклеофильного замещения. Какие вещества образуются при нагревании нитробензола с порошкообразным едким кали?
41. Представьте схему нитрования этана, пропана и метилпропана азотной кислотой по Коновалову. На примере нитрования пропана рассмотрите механизм реакции.
42. С помощью каких реакций из анилина можно получить: а) 2,6-диброманилин; б) м- и п-броманилины; в) ассим-N,N-диметил-п-фенилендиамин; г) п-нитрозо-N-этиланилин?
43. Используя ацетилен в качестве основного исходного соединения, получите: а) 2-нитропропан; б) 1-нитробутан; в) 2-нитробутан.
44. Получите из изобутилового спирта 1-нитро-2-метилпропан.
45. Предложите схему получения нитроэтана из ацетилена. Напишите реакцию конденсации нитроэтана с формальдегидом и ацетальдегидом.
46. Из пропилена получите 2-нитропропан и напишите для последнего реакцию с азотистой кислотой.
47. Напишите реакцию восстановления соединения, полученного в результате конденсации 2-нитробутана с уксусным альдегидом.
48. Проведите реакцию дегидратации соединения, полученного конденсацией 2-нитропропана с пропаналем.
49. Из соответствующего галогенпроизводного получите 3-метил-2-нитробутан и напишите для него реакцию с азотистой кислотой.
50. Напишите реакцию конденсации нитрометана с формальдегидом, а для полученного соединения реакцию этерификации с азотной кислотой.
51. Для 2-нитробутана напишите реакции со следующими веществами: а) масляным альдегидом; б) водородом; в) азотистой кислотой; г) едким натром (разбавленным).
52. Предложите реакции, с помощью которых можно разделить смеси следующих веществ: а) анилин и бензол; б) п-толуидин и п-нитротодуол; в) анилин и циклогексиламин.
53. Дегидратацией продукта конденсации нитросоединения с карбонильным получен 3-нитро-гексен-3. Установите строение нитросоединения и карбонильного и напишите реакцию конденсации.
54. Напишите реакции, с помощью которых из этилена можно получить: а) этиламин; б) пропиламин; в) триэтиламин; г) пропилэтиламин; д) хлористый тетраэтиламмоний.
55. Предложите схему превращения изобутилена в трет-бутиламин.
56. Получите изобутиламин, используя в качестве исходных веществ:: а) изопропиловый спирт; б) изомасляную кислоту; в) изовалериановую кислоту.
57. Напишите реакции получения изопентиламина из следующих веществ: а) хлористого изопентила; б) изобутилового спирта; в) 4-метилпентановой кислоты.
58. Используйте пропиловый спирт для получения метилпропиламина, для амина напишите реакцию с азотистой кислотой.
59. Из пропилена получите изопропиламин. Напишите для последнего реакции с хлороформом в щелочной среде, хлористым ацетилом, хлористым изопропилом.
60. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) 1-нитропропана в пропанол-1; б) 1-аминобутан в бутаналь; в) бутанона в 2-метилбутиламин?
61. Используйте ацетон для получения изопропиламина. Напишите для изопропиламина реакции с хлористым ацетилом и азотистой кислотой.
62. На 2,2-диметил-пентанон-3 подействуйте гидроксиламином, полученное соединение восстановите. Для продукта восстановления напишите реакции, с иодистым бутилом, соляной и азотистой кислотами.
63. Превратите втор-бутиловый спирт во втор-бутиламин двумя способами.
64. При действии азотистой кислоты на амин состава С6Н15N выделяется азот и образуются спирт С6Н14О и алкен С6Н12, озонолизом последнего получают ацетальдегид и метилэтилкетон. Установите строение амина.
65. Проведите нитрование и укажите нитрующие агенты для следующих соединений: а) хлорбензола; б) этилбензола; в) кумола; г) нитробензола; д) бензойной кислоты; е) фенола; ж) о-нитроэтилбензола. Какие из указанных соединений будут нитроваться легче, чем бензол, и почему? Приведите механизм реакции нитрования одного из соединений с помощью нитрующей смеси.
66. Напишите схемы реакций нитрования пропилбензола: а) раз-бавленным раствором НNО3 при нагревании (по Коновалову); б) нитрующей смесью. По какому механизму будут протекать реакции (а) и (б)? Рассмотрите механизм для реакции (а).
67. Напишите схемы получения нитрофенилметана и 1-нитро-1-фенилэтана. Для нитросоединений покажите таутомерное превращение.
68. Из бензола получите следующие соединения (обратите внимание на последовательность реакций замещения): а) о-, м-, п-нитротолуолы; б) 1-нитро-2,5-дихлорбензол; в) 5-амино-2-нитрофенол; г) 3-бром-5-нитрофенол; д) о-, м-, п-нитробензойные кислоты; е) 2-бром-4-нитроанилин.
69. Из толуола получите следующие соединения (обратите внимание на последовательность реакций замещения): а) 4-амино-2-бромтолуол; б) 2,4-динитробензойную кислоту; в) п-аминобензойную кислоту; г) о-, м-, п-нитробензойные кислоты.
70. Напишите реакции восстановления п-нитротолуола в нейтральной, кислой и щелочной среде.
71. С помощью какой реакции можно различить п-нитроэтилбензол и 1-нитро-1-фенилэтан?
72. Напишите формулу строения нитросоединения состава С8Н9NО2, которое при взаимодействии с водным раствором щелочи образует соль, восстанавливается в вещество С8Н11N, окисляющееся в терефталевую кислоту.
73. Представьте схемы получения следующих аминов: о-толуидина, 2,3-ксилидина, м-фенилендиамина, бензиламина, дифениламина.
74. Получите бензиламин из хлористого бензила, бензонитрила, оксима бензальдегида и фенилуксусной кислоты.
75. Используя толуол в качестве основного исходного продукта, получите следующие соединения: а) анилин; б) м-броманилин; в) 2-фенил-1-этиламин; г) бензиламин; д) бензилдиметиламин; е) п-броманилин; ж) 4-амино-2-нитробензойную кислоту; з) 3-бром-4-метиланилин.
76. Из толуола получите любым способом п-толуидин и напишите для последнего реакции с хлористым ацетилом, соляной кислотой, хлороформом в присутствии спиртового раствора щелочи.
77. Из бензола любым способом получите м- и п-нитроанилины и напишите для одного из них реакцию с иодистым пропилом.
78. Получите м-толуидин двумя методами из м-нитротолуола и из м-хлортолуола. Напишите для м-толуидина реакции солеобразования и ацелирования.
79. Из бензола получите иодистый фенилтриэтиламмоний. Что получится в результате реакции иодистого фенилтриэтиламмония с гидроксидом серебра?
80. Из хлорбензола получите п-хлоранилин. Напишите реакции п-хлоранилина с HCl, NaNO2 (в среде HCl), CH3COCl.
ЖИРЫ
1. Чем отличаются по составу и строению твердые жиры от жидких жиров? Как перейти от жидкого жира к твердому? Составьте уравнение реакции гидрогенизации жира, содержащего остатки линоленовой кислоты.
2. Олеодипальмитин был подвергнут гидрогенизации. Продукт реакции в одном случае был омылен раствором едкого натра, а в другой – водой. Составьте необходимые реакции и назовите полученные вещества.
3. Составьте уравнения реакций омыления: тристеарина и триолеина: а) водой; б) водным раствором щелочи. В основе какого промышленного производства используется процесс гидролиза жиров?
4. Напишите схему образования пальмитоолеостеарина. Как такой триглицерид реагирует с иодом? Напишите уравнение реакции. Чем обусловлено прогоркание жиров?
5. Напишите (в общем виде) уравнение реакции получения мыла из жиров. Что происходит с мылом в жесткой воде и при действии на мыло минеральных кислот? Составьте соответствующие уравнения реакций.
6. Напишите структурную формулу олеопальмитостеарина и уравнения реакций этого триглицерида: а) со щелочным раствором перманганата калия; б) с водородом (в присутствии никеля); в) с водным раствором щелочи (при нагревании).
7. Напишите структурную формулу полного триглицерида линолевой кислоты. Приведите уравнения реакций этого триглицерида: а) с йодом; б) с водным раствором щелочи; (при нагревании); в) с водородом (в присутствии никеля).
8. Напишите структурную формулу олеолинолеопальмитина. На указанное соединение подействуйте водородом (в присутствии никеля), а затем продукт гидрирования обработайте раствором едкого натра. Напишите уравнения реакций. Объясните окислительную порчу жиров.
9. Напишите формулы всех изомерных триглицеридов, содержащих по одному остатку олеиновой, стеариновой и пальмитиновой кислот.
10. Напишите формулы жиров, образованных: а) стеариновой; б) олеиновой кислотами. Чем отличаются эти жиры по химическим свойствам? Приведите реакции.
11. Напишите структурные формулы: а) капринопальмитостеарина; б) диолеолаурина. Чем они отличаются по физическим и химическим свойствам друг от друга? Напишите уравнения реакций.
12. Напишите схему образования неоднородного полного триглицерида олеиновой, линолевой, стеариновой кислот. Обработайте глицерид водой при повышенном давлении и при высокой температуре.
13. Напишите схему образования однородного неполного глицерида масляной кислоты. Обработайте глицерид водой при повышенном давлении и высокой температуре. Напишите уравнение реакции указанного глицерида с олеиновой и стеариновой кислотами, с изобутиловым спиртом, гидроксидом натрия.
14. Напишите структурные формулы глицеридов кротоновой и капроновой кислот. Что произойдет с ними, если на них подействовать щелочным раствором перманганата калия?
15. Напишите уравнения реакции образования пальмитоолеостеарина. Как такой триглицерид реагирует с йодом (1 моль)? Напишите уравнение реакции.
16. Напишите схему образования диолеостеарина. Как такой триглицерид реагирует с йодом, водородом, перманганатом калия? Напишите уравнения реакций.
17. Напишите схему образования триглицерида с линолевой кислотой. Что произойдет с полученным соединением, если нагревать его с водой в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения реакцией триглицерида с бромом, водородом, этанолом и назовите полученные соединения.
18. С помощью каких реакций можно отличить друг от друга по химическим свойствам следующие триглицериды: а) диолеостеарин; б) лауринодипальмитин. Напишите уравнения реакций получения этих триглицеридов.
19. Напишите структурную формулу олеолинолеопальмитина. На указанное соединение подействуйте водородом (в присутствии никеля), а затем продукт гидрирования гидролизуйте раствором едкого натра. Напишите уравнения реакций. Объясните процесс «высыхания» растительного масла.
20. Напишите структурную формулу линолеопальмитостеарина. Для этого триглицерида приведите уравнение реакции с раствором перманганата калия, изобутиловым спиртом, гидроксидом натрия.
21. напишите механизм реакции гидролиза триглицерида стеариновой кислоты. Укажите условия гидролиза жиров. Что такое мыла (жидкие и твердые), синтетические моющие средства?
22. Напишите структурную формулу линолеопальмитостеарина. Для этого триглицерида проведите уравнение реакции с йодистым водородом, трет-бутиловым спиртом, омыления.
23. Напишите уравнения реакций гидролиза и гидрирования триглицерида олеиновой кислоты, укажите условия гидролиза и гидрирования жиров. Что такое саломас, маргарин?
24. Напишите уравнение реакции омыления раствором едкого натра триглицерида стеариновой кислоты. Назовите продукты реакции. Что такое мыло? Напишите формулы ди- и моноглицеридов, разнокислотного триглицерида и назовите их.
25. Напишите структурную формулу олеолинолеопальмитина. На указанное соединение подействуйте раствором перманганата калия, 2-бутанолом, бромистым водородом, хлором.
25. Напишите структурную формулу линолеопальмитостеарина. Для этого триглицерида приведите реакцию с йодистым водородом, вторбутиловым спиртом, бромом, водой.
26. Напишите формулы всех изомерных триглицеридов, содержащих остаток стеариновой и два остатка олеиновой кислот. Для одного из изомеров напишите уравнения реакций переэтерификации, гидролиза и гидрирования. Назовите продукты реакций.
28. Напишите схему образования неоднородного полного глицерида масляной, олеиновой и пальмитиновой кислот. Для полученного триглицерида напишите уравнение реакции омыления, переэтерификации с 2-пентанолом, с перманганатом калия, йодом. Объясните изомерию триглицеридов, приведите примеры изомеров.
29. Напишите схему уравнения реакции получения неоднородного полного глицерида линолевой, олеиновой и пальмитиновой кислот. Для полученного глицерида приведите реакции омыления, галогенирования, гидрирования и окисления. Назовите получающиеся соединения. Что такое число омыления, йодное число жира?
30. Напишите уравнение реакции омыления, окисления и переэтерификации глицерида, содержащего по одному остатку олеиновой, стеариновой и пальмитиновой кислот. Назовите образующиеся соединения. Напишите формулы изомеров.
31. Напишите структурную формулу олеолинолеопальмитина и уравнение реакции этого триглицерида со щелочным раствором перманганата калия, бромом, бромводородом, раствором гидроксида калия. Что такое кислотное и перекисное числа жира?
32. Напишите уравнения реакции образования пальмитоолеостеарина. Как такой триглицерид реагирует с йодом (1 моль)? Напишите уравнение реакции и формулы изомеров.
33. Напишите схему образования триглицерида: а) с линолевой кислотой; б) стеариновой кислотой. Что произойдет с полученными соединениями, если нагревать их с водой в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
34. Напишите структурную формулу олеолинолеопальмитина. На указанное соединение подействовать водородом (в присутствии никеля), а затем продукт гидрирования омылить раствором едкого натра. Напишите уравнения реакций.
35. Напишите структурную формулу линолеопальмитостеарина. Для этого триглицерида проведите реакции: а) с раствором перманганата калия; б) йодистым водородом; в) водным раствором едкого натра (при нагревании). Напишите уравнения реакций.
36. Как можно отличить друг от друга по химическим свойствам следующие триглицериды: а) диолеостеарин; б) лауринодипальмитин. Напишите уравнения реакций.
37. Напишите структурные формулы: а) капринопальмитостеарина; б) диолеостеарина. Чем они отличаются по физическим и химическим свойствам друг от друга? Напишите уравнения реакций.
38. Напишите схемы уравнения реакции получения: а) неоднородного полного глицерида масляной, олеиновой и пальмитиновой кислот; б) неполного однородного глицерида стеариновой кислоты. Для полученных глицеридов проведите реакцию омыления. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.
39. Напишите структурную формулу олеопальмитостеарина. Обработайте этот глицерид: а) щелочным раствором перманганата калия; б) водородом (в присутствии никеля); в) водным раствором щелочи (при нагревании). Напишите уравнения реакций.
40. Напишите структурную формулу полного триглицерида линолевой кислоты. Обработайте глицерид: а) йодом (3 моля); б) водным раствором едкой щелочи (при нагревании); в) водородом (в присутствии никеля). Напишите уравнения реакций.
41. Напишите схему образования: а) неоднородного полного глицерида олеиновой, линолевой и стеариновой кислот; б) однородного неполного глицерида масляной кислоты. Обработайте глицериды водой при повышенном давлении и при высокой температуре. Напишите уравнения реакций.
42. Проведите реакцию омыления для следующих глицеридов: а) маслянопальмитостеарина; б) диолеостеарина; в) линолеопальмитина. Напишите уравнения реакций, назовите получающиеся соединения.
43. Напишите уравнение реакции гидрирования триолеина. Что получится при омылении полученного продукта щелочью? Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.
44. Напишите структурную формулу масляноолеопальмитина. Обработайте глицерид: а) йодом (1 моль); б) раствором щелочи (при нагревании). Напишите уравнения реакций.
45. Напишите уравнения реакций: а) тристеарина с раствором водной щелочи (при нагревании); б) олеопальмитостеарина с йодом (1 моль); в) диолеопальмитина с перманганатом калия (в щелочной среде). Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
46. Напишите уравнение реакции гидрирования линолеодиолеина. Что получится при действии воды в присутствии серной кислоты на этот глицерид? Напишите уравнение реакции.
47. Напишите структурную формулу олеодипальмитина. Обработайте этот глицерид: а) щелочным раствором перманганата калия; б) водородом (в присутствии никеля); в водным раствором щелочи (при нагревании). Напишите уравнения реакций.
48. Напишите схему образования: а) неоднородного полного триглицериила олеиновой, линолевой и пальмитиновой кислот; б) однородного неполного глицерида масляной кислоты. Обработайте глицериды водой при высокой температуре. Напишите уравнения реакций.
49. Напишите схемы реакций получения: а) неоднородного полного глицерида олеиновой, линоленовой и линолевой; б) неполного однородного глицерида лауреновой кислоты. Для полученных глицеридов проведите реакцию омыления.
50. Напишите схему образования триглицерида с линолевой кислотой. Что произойдет с полученным соединением, если его нагреть с водой в присутствии серной кислоты? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
51. Напишите уравнения реакций омыления раствором едкого натра диолеостеарина. Назовите продукты реакции. Что такое мыла?
52. Напишите уравнения реакций действия на триолеин: а) брома; б) водорода в присутствии катализатора. Объясните значение этих реакций.
53. Напишите уравнения реакций получения мыла гидролизом трипальмитина и последующего действия соды.
54. Напишите уравнение реакции гидролиза триглицерида олеиновой кислоты. Укажите условия гидролиза жиров.
55. Напишите уравнения реакций: а) тристеарина с водным раствором щелочи (при нагревании); б) олеодипальмитина с перманганатом калия (в щелочной среде).
56. Как можно отличить друг от друга по химическим свойствам следующие триглицериды: а) олеодипальмитина; б) лауринодистеарин. Напишите уравнения реакций.
57. Напишите структурные формулы: а) каприноолеостеарина; б) дипальмитостеарина. Чем отличаются по физическим и химическим свойствам друг от друга? Напишите уравнения реакций.
58. Напишите структурную формулу полного триглицерида линоленовой кислоты. Обработайте глицерид: а) йодом; б) водным раствором едкой щелочи (при нагревании). Напишите уравнения реакций.
59. Напишите формулы изомерных триглицеридов, содержащих по одному остатку линолевой, линолевой и стеариновой кислот.
60. Напишите уравнения реакций гидролиза и гидрирования диолеостеарина. Укажите условия гидролиза и гидрирования жиров.
61. Напишите структурную формулу линолеодипальмитина. Для этого триглицерида проведите реакцию с йодистым водородом и реакцию омыления.
62. С помощью каких реакций можно отличить друг от друга по химическим свойствам следующие триглицериды: а) линолеопальминит; б) лауринодистеарин.
63. Напишите уравнение реакции омыления олеопальмитостеарина и назовите полученные продукты. Где полученные продукты. Где используются продукты омыления жиров?
64. Получите пальмитоолеостеарин и напишите уравнение реакции его с йодом (1 моль). Что показывает йодное число жира?
65. Напишите уравнения реакций гидролиза и гидрирования триглицерида олеиновой кислоты, укажите условия гидролиза и гидрирования жиров.
66. Напишите структурную формулу неоднородного полного глицерида масляной, кротоновой и стеариновой кислот. Что получится при действии на него воды в присутствии серной кислоты.
67. Напишите структурную формулу однородного неполного глицерида линолевой кислоты. Обработайте глицерид: а) йодом (2 моля); б) водным раствором едкой щелочи (при нагревании); в) водородом (в присутствии никеля). Напишите уравнения реакций.
68. Напишите уравнение реакции гидрирования линолеодипальмитина. Что получится при действии воды в присутствии серной кислоты на этот глицерид? Напишите уравнение реакции.
69. Напишите структурные формулы: а) капринодипальмитина; б) линоленопальмитостеарина. Чем они отличаются по физическим и химическим свойствам друг от друга? Напишите уравнения реакций.
70. Напишите структурную формулу олеолиноленостеарина. На указанное соединение подействуйте водородом (в присутствии никеля), а затем продукт гидрирования обработайте раствором едкого натра. Напишите уравнения реакций.
71. Напишите формулы всех изомерных триглицеридов, содержащих по одному остатку масляной, линоленовой и олеиновой кислот.
72. Напишите схему образования однородного неполного глицерида пальмитиновой кислоты. Обработайте глицерид водой при повышенном давлении и высокой температуре. Напишите уравнения реакций указанного глицерида с: а) олеиновой кислотой; б) раствором гидроксида натрия.
73. Напишите структурную формулу каприноолеостеарина. Для этого триглицерида напишите уравнения реакций с йодистым водородом и реакцию омыления.
74. Напишите структурные формулы глицеридов кротоновой и масляной кислот. Что произойдет с ними, если на них подействовать щелочным раствором перманганата калия?
75. Напишите реакцию гидролиза триглицерида пальмитиновой кислоты. Укажите условия гидролиза жиров. Что такое мыла (жидкие и твердые)?
76. Напишите схему образования триглицерида с олеиновой кислотой. Что произойдет с полученным соединением, если нагревать его с водой в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения реакций триглицерида с бромом, водородом, перманганатом калия.
77. Напишите уравнение реакции омыления триглицерида пальмитиновой кислоты. Назовите продукты реакции. Напишите формулы ди- и моноглицеридов разнокислотного триглицерида и назовите их.
78. Напишите схему образования неоднородного полного глицерида масляной, кротоновой и стеариновой кислот. Для полученного триглицерида напишите уравнения реакций: омыления, с перманганатом калия, йодом.
79. Напишите уравнения реакций омыления и окисления глицерида, содержащего по одному остатку линолевой, стеариновой и пальмитиновой кислот. Напишите формулы изомеров.
80. Напишите структурную формулу линолеостеарина. Для этого триглицерида приведите реакции с йодистым водородом, втор-бутиловым спиртом и бромом.
