Химические свойства аминов

Аминогруппа, введенная в ароматическое кольцо, аналогично гидроксильной группе резко облегчает реакции электрофильного замещения. Например, анилин реагирует с бромной водой при 20°С по трем положениям.

Реакции с азотистой кислотой позволяет различить первичные, вторичные и третичные алифатические амины. С первичными аминами происходит быстрое и качественное выделение азота, вторичные образуют N-нитрозамины – желтые осадки или маслянистые жидкости желтого цвета, третичные – не реагируют.

Первичные ароматические амины образуют с азотистой кислотой соли диазония.

Нитрозирование вторичных ароматических аминов протекает по атому азота, а третичных – по ароматическому кольцу с образованием соответствующих нитрозопроизводных.

Химические свойства анилина

Задачи (амины)

1. Назовите следующие соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Напишите формулы изомерных аминов состава С₅H₁₃N. Укажите первичные, вторичные и третичные амины, назовите их.

3. Получите изопропиламин тремя различными способами.

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия этиламина с соляной кислотой, азотистой кислотой, ацетоном, пропионовым ангидридом, избытком бромистого этила и водой.

5. Приведите уравнения реакций взаимодействия метилфениламина с ацетилхлоридом, бромом, серной кислотой (100°С), метилиодидом в присутствии

щелочи.

6. Напишите уравнения реакций следующего последовательного превращения:

толуол + HNO₃/ H₂SO₄ ® A + Fe/HCl ® Б + С₂Н₅Br (1моль) ® В + СH₃COCl ® Г

7. Объясните, почему водные растворы аминов обладают щелочной реакцией. Почему

основность аминов ароматического ряда выражена гораздо слабее, чем основность аминов жирного ряда? Как вы объясните отсутствие основных свойств у

амидов (например, у ацетамида)?

8. Какие промежуточные соединения образуются при взаимодействии анилина и бензиламина с раствором нитрита натрия в соляной кислоте при 0°С? Каковы свойства этих соединений? Во что они превращаются при повышении температуры?

9. С помощью, каких простых реакций можно различить а) диэтиламин, бутиламин и

диметилэтиламин; б) анилин, диметиланилин, триметиланилин.

10. Сравните основность следующих аминов: а) анилин, метиламин, аммиак, диметиламин; б) триизопропиламин, триэтиламин, триметиламин; в) трифениламин,

дифениламин, анилин.

 

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислоты представляют собой кислоты, содержащие в молекуле одну или несколько аминогрупп.

Изомерия аминокислот определяется расположением аминогруппы, строением углеводородного радикала и пространственным расположением замещающих групп у хирального центра (оптическая изомерия).

В зависимости от положения аминогрупп относительно карбоксильной различают a-, b-, g-, и d-аминокислоты. В белках, как правило, содержаться a-аминокислоты L-ряда (хиральный центр имеет S-конфигурацию).