ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №8
Опыт 1. Выделение жирных кислот из мыла и получение кальциевых солей.
Получите у лаборанта 10 мл раствора мыла в воде. Раствор разлейте в две пробирки по 5 мл.
а) В первую пробирку с раствором мыла добавьте 2 мл разбавленной серной кислоты. Происходит обменная реакция и выделяется жирная кислота, которая в воде не растворяется. Поэтому раствор становится мутным.
Нагрейте полученную смесь, а затем охладите. При нагревании жирные кислоты всплывают наверх, а при охлаждении они затвердевают. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
б) Во вторую пробирку с раствором прибавьте 2 мл раствора хлористого кальция. Энергично взболтайте. Образуется осадок кальциевых солей высших жирных кислот. Эти соли не растворяются в воде. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Опыт 2. Получение эфиров жирных кислот. Получение этилацетата и изоамилацетата.
а) Уксусноэтиловый эфир (этилацетат). Внесите в пробирку 2 мл этилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь хорошо перемешайте стеклянной палочкой и нагревайте 2 минуты на водяной бане. В результате реакции этерификации образуется уксусноэтиловый эфир, обладающий приятным запахом. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
б) Уксусноизоамиловый эфир (изоамилацетат). Внесите в пробирку 2 мл изоамилового спирта (3-метилбутанол-1), 2 мл ледяной уксусной кислоты и 0.5 мл концентрированной серной кислоты. Смесь перемешайте и нагревайте 5 минут на водяной бане. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Содержимое пробирки охладите, и вылейте в другую пробирку с водой. Эфир всплывет наверх. Уксусноизоамиловый эфир имеет запах грушевой эссенции.
Опыт 3. Непредельные кислоты. Свойства олеиновой кислоты.
а) Получение соли олеиновой кислоты.
Налейте в пробирку 1 мл олеиновой кислоты и добавьте 2 мл воды. Обратите внимание на растворимость олеиновой кислоты в воде. Добавьте 2 мл концентрированной щелочи (NaOH); встряхните смесь. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
б) Реакция олеиновой кислоты с бромной водой.
К 1 мл олеиновой кислоты прибавьте 1 мл бромной воды и сильно встряхните. Бромная вода обесцвечивается, так как бром присоединяется по двойной связи олеиновой кислоты.
в) Окисление олеиновой кислоты.
К 1 мл олеиновой кислоты прибавьте 2 мл раствора марганцовокислого калия. Энергично перемешайте содержимое пробирки. Олеиновая кислота окисляется до диоксистеариновой кислоты, а марганцовокислый калий восстанавливается с выделением двуокиси марганца. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Опыт 4. Двухосновные кислоты. Получение кислых и средних солей щавелевой и винной кислот.
а) Соли щавелевой кислоты.
К 2 мл 2н. раствора щавелевой кислоты прибавьте 1 мл 2н. раствора едкого калия. Образуется осадок трудно-растворимого щавелевокислого калия. При дальнейшем добавлении щелочи осадок растворяется с образованием средней калиевой соли щавелевой кислоты. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
б) Соли винной кислоты.
Налейте в пробирку 2 мл 1н. раствора винной кислоты и прибавьте 1 мл 1н. раствора едкого калия. Выпадает осадок кислой калиевой соли винной кислоты. При дальнейшем добавлении щелочи образуется средняя калиевая соль винной кислоты, которая хорошо растворяется в воде. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Задачи (карбоновые кислоты)
1. Приведите структурные формулы следующих кислот: терефталевой, изомасляной, метакриловой, малоновой, олеиновой, g-циановалериановой, 2,3-диметилпентановой, глутаровой, малеиновой.
2. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC:
3. Напишите реакции получения соответствующих кислот из: 1,1,1-трибромпропана, бензилового спирта, глутарового альдегида, бутена-2, бромистого этила.
4. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: хлорангидридом масляной кислоты и метиламином; уксусной кислотой и пентоксидом фосфора; метанолом и пропионовой кислотой (H+); пропановой кислотой и трихлоридом фосфора; 2-метилбутановой кислотой и бромом (hn).
5. Какие продукты образуются при взаимодействии бензойной кислоты с аммиаком (сильное нагревание), PCl5, СаСО3, BaO, C2H5OH/Н+, бромом (в присутствии AlCl3)?
6. Напишите соединения, которые образуются при нагревании янтарной, малоновой, метилмалоновой и щавелевой кислот.
7. Что образуется при взаимодействии акриловой кислоты с бромистым водородом, метанолом (H+), хлором, NaOH?
8. Почему малеиновая кислота способна образовывать ангидрид, а фумаровая нет? Как вы думаете, что получается при нагревании глутаровой кислоты с пентоксидом фосфора?
9. Какое соединение образуется при последовательной обработке бромбензола магнием (в абсолютном эфире), затем СО2, а затем водой?
10. Расположите кислоты в ряд по возрастанию их кислотных свойств: а) трифторуксусная, трихлоруксусная, уксусная; б) уксусная, щавелевая, трифторуксусная; в) 2,2-диметилпропановая, пентановая, 2,2-дибромпентановая. Ответ поясните.
11. С помощью, каких реакций можно различить пропионовую, акриловую и малоновую кислоты?
Задачи (оксикислоты)
1. Приведите структурные формулы молочной, салициловой, b-гидроксивалериановой, гликолевой, винной и лимонной кислот. Назовите их по номенклатуре IUPAC.
2. В чём заключается оксинитрильный синтез a-оксикислот? Какие кислоты можно получить этим методом исходя из уксусного альдегида, бутаналя, 2-бутанона?
3. Напишите три метода синтеза b-гидроксипропионовой кислоты.
4. Как взаимодействует b-гидроксимасляная кислота с содой, натрием, гидроксидом кальция, амидом натрия. Почему карбоксильная группа проявляет гораздо более кислые свойства, чем гидроксильная?
5. Напишите реакции молочной кислоты с трихлоридом фосфора, этиловым спиртом (в присутствии серной кислоты), НBr, уксусным ангидридом, этиламином (при нагревании), КMnO4 (H+).
6. Какие кислоты образуются при гидратации или гидролизе следующих соединений: 3,3,3-трибромпропилового спирта, 2-бутеновой кислоты, нитрила 4-гидроксигексановой кислоты, аспирина?
7. Приведите уравнения реакций которые протекают при нагревании a-гидроксипропионовой, b-гидрокси-a-хлорвалериановой и g-гидроксимасляной, b-окси-a-метилкапроновой кислот.
8. Определите структуру, назовите и напишите схему синтеза соединения С2Н2О3, если известно, что оно взаимодействует с этиловым спиртом (в присутствии серной кислоты), образует хлорангидрид и амид, восстанавливает Ag(NH3)2OH и Cu(OH)2.
АМИНЫ
Амины- это производные аммиака, у которого атомы водорода (один, два или все три) замещены радикалами. Амины могут быть предельными, ненасыщенными или ароматическими. По числу радикалов, связанных с азотом, амины делятся на первичные, вторичные и третичные.
Методы получения аминов
Амины являются основаниями, что обусловлено наличием неподеленной пары электронов на атоме азота. Сила этих органических оснований зависит от электронных эффектов радикалов, связанных с атомом азота.
Электронодонорные заместители повышают электронную плотность на атоме азота и тем самым облегчают образование донорно-акцепторной связи с протоном за счет неподеленной пары электронов. Электроноакцепторные заместители уменьшают электронную плотность на атоме азота, неподеленная пара электронов становится менее доступной для образования связи с протоном. Поэтому алифатические (предельные) амины являются более сильными основаниями, чем аммиак (kB(CH3NH2) = 4,4·10-4), а ароматические амины – слабее, чем аммиак (kB (C6H5NH2) = 3,8·10-10).
